22532-62-3
中文名稱
4-溴-2-羥基苯甲醛
英文名稱
4-Bromo-2-hydroxybenzaldehyde
CAS
22532-62-3
分子式
C7H5BrO2
MDL 編號(hào)
MFCD06252606
分子量
201.02
MOL 文件
22532-62-3.mol
更新日期
2025/01/26 11:45:16
22532-62-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-2-羥基苯甲醛 英文別名
4-BROMO-2-HYDROXY-BENZALDEHYDE4-Bromosalicylaldehyde
2-Hydroxy-4-Bromobenzaldehyde
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香醛(含縮醛,半縮醛)物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)50-54 °C
沸點(diǎn)48-52 °C(Press: 0.04 Torr)
密度1.737±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)110 °C
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)7.21±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色至淺橙色
InChIInChI=1S/C7H5BrO2/c8-6-2-1-5(4-9)7(10)3-6/h1-4,10H
InChIKeyHXTWKHXDFATMSP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)22532-62-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H410
防范說(shuō)明P264-P270-P273-P301+P312-P391-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N,Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R50
安全說(shuō)明S60
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2913000090
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
4-溴-2-羥基苯甲醛是一種有機(jī)中間體，可由3?溴苯酚與3?溴苯酚一步反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備一種利用熒光素類紫外傳感器和一種檢測(cè)汞離子和鐵離子的雙通道羅丹明類熒光探針。
用途
4-溴-2-羥基苯甲醛是一種用于合成γ-分泌酶調(diào)節(jié)劑BIIB042的取代水楊醛。
應(yīng)用
4-溴-2-羥基苯甲醛是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥研發(fā)過(guò)程中。合成
在四口燒瓶中加入 0.4mol 間溴苯酚, 再加入160 mL 40 %氫氧化鈉溶液、連接好儀器, 攪拌均勻 30 min, 冷卻至 65 ～ 70℃。加入四丁基氯化銨 0.0016 mol, 按 V( 1, 4-二氧六環(huán)) :V( 異丁醇) =30∶1, 加入混合物 52 mL, 在滴液漏斗中加入 0.52 mol 氯仿, 待溫度上升至 50～ 60 ℃, 將氯仿加入到燒瓶中, 控制速度使溫度 <70 ℃, 氯仿全部加入后, 混合物再攪拌反應(yīng) 1 h, 控制反應(yīng)溫度65～ 70 ℃, 反應(yīng)結(jié)束, 降溫至室溫。滴加體積比 1∶1的鹽酸溶液至 pH 值 2 ～ 3, 將反應(yīng)物進(jìn)行減壓抽濾分出固、液相, 將液相轉(zhuǎn)移到分液漏斗中, 分出紅褐色油層以及澄清透明水相, 水層用 20 mL 乙醚萃取3次, 與油層合并, 并蒸去乙醚, 進(jìn)行水蒸氣蒸餾, 蒸出液加入飽和亞硫酸氫鈉溶液, 大力振蕩析出加成物。將此加成物用 10%硫酸分解, 在干燥器中用無(wú)水氯化鈣干燥, 得到4-溴-2-羥基苯甲醛產(chǎn)品。
圖 4-溴-2-羥基苯甲醛的合成反應(yīng)式