2216-51-5
中文名稱
L-薄荷醇
英文名稱
L-Menthol
CAS
2216-51-5
EINECS 編號
218-690-9
分子式
C10H20O
MDL 編號
MFCD00062979
分子量
156.27
MOL 文件
2216-51-5.mol
更新日期
2024/10/28 14:05:58
2216-51-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-異丙基-5-甲基環(huán)己醇薄荷醇
薄荷腦
[1R-(1A,2B,5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)
[1R-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)環(huán)己醇
薄荷冰
對烷-3-醇
萜醇-[3]
L-薄荷醇
L-孟醇
左薄荷腦
L-薄荷腦
左旋薄荷腦
(1R,2S,5R)-2-異丙基-5-甲基環(huán)己醇
(-)-薄荷醇
左旋薄荷醇
5-甲基-2-異丙基環(huán)己醇
L-孟醇/L-薄荷醇
英文別名
(1alpha,2beta,5alpha)-5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol1-P-MENTHAN-3-OL
(1R,2S,5R)-(-)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANOL
(1R,2S,5R)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANOL
(1R,2S,5R)-(-)-MENTHOL
(1R,2S,5R)-MENTHOL
3-P-METHANOL
5-METHYL-2-(1-METHYLETHYL)CYCLOHEXANOL
FEMA 2665
L-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANOL
L-4-MENTHAN-3-OL
LEVO-MENTHOL
LEVOMENTHOLUM
L-MENTHAN-3-OL
(-)-L-MENTHOL
L(-)-MENTHOL
L-MENTHOL
L-MENTHOL (NATURAL)
L-P-MENTHAN-3-OL
(-)-MENTHOL
所屬類別
食品添加劑: 食品香料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色針狀結(jié)晶，具有清涼的薄荷香氣。相對密度d1515=0.890,熔點41～43℃，沸點216℃，111℃(2.67kPa)，比旋光度αD20=-49.3°，折射率nD20=1.4609。溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯等有機溶劑，微溶于水?；瘜W(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，能與蒸汽一同揮發(fā)。大白鼠經(jīng)口LD503.3g/kg，ADI0～0.2mg/kg(FAO/WHO，1994)。
熔點41-44 °C(lit.)
比旋光度-51 º (589nm, c=10, EtOH)
沸點212 °C(lit.)
密度0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓0.8 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2665
折射率1.46
閃點200 °F
儲存條件−20°C
溶解度490毫克/升
酸度系數(shù)(pKa)15.30±0.60(Predicted)
形態(tài)晶體或晶針
比重0.89
顏色無色至白色
氣味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. peppermint cooling mentholic minty
香型mentholic
旋光性 (optical activity)[α]22/D 49°, c = 10 in 95% ethanol
水溶解性insoluble
Merck14,5837
檢測方法GC,NMR,Rotation
BRN1902293
Dielectric constant3.2（Ambient）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。
InChIKeyNOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
LogP3.15 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫2216-51-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, [1R-(1«alpha»,2«beta»,5«alpha»)]-(2216-51-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Levomenthol (2216-51-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R37/38-R41-R36/37/38
WGK Germany2
RTECS號OT0700000
TSCAYes
海關(guān)編碼29061100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)2216-51-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 3300 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
薄荷腦是我國規(guī)定允許使用的食用香料，主要用于牙膏、糖果、飲料的加香。用量按正常生產(chǎn)需要，一般在口香糖中1100mg/kg；糖果中400mg/kg；烘烤食品中130mg/kg；冰淇淋中68mg/kg；軟飲料中35mg/kg。用途二
GB 2760-1996規(guī)定天然薄簡腦為允許使用的食用香料。GB 2760—2001規(guī)定dl型薄膜腦亦為允許使用的食品用香料。供配制薄荷型香料(可占10%～18%)，亦可用于糖果(薄荷糖、膠姆糖)、飲料、冰淇淋等(用量0.054%～0.1%)。用途三
薄荷腦和消旋薄荷腦均可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。在醫(yī)藥上用作刺激藥，作用于皮膚或粘膜，有清涼止癢作用；內(nèi)服可作為驅(qū)風(fēng)藥，用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等。其酯用于香料和藥物。在世界上，我國和巴西是主要的天然薄荷生產(chǎn)國，薄荷油的年產(chǎn)量均達(dá)到2000-3000t。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
GB 3862-1983▼
▲
比旋光度αD20
-50°～-49°
溶解度(25℃)
1g試樣溶于5mL90%(體積分?jǐn)?shù))乙醇中
熔點/℃
42～44
不揮發(fā)物/%
≤0.05
砷(以As計)/%
≤0.0003
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
色狀
無色透明棱柱狀或針狀結(jié)晶
香氣
亞洲天然薄荷腦的特征香氣
制備方法
方法一
薄荷腦天然存在于薄荷油中，含量高達(dá)80％，工業(yè)上可以從薄荷油中單離出薄荷腦。將薄荷原油冷凍至一20℃，分離出結(jié)晶粗薄荷腦；將母液進一步冷凍至-40℃，還可分離得到一部分粗薄荷腦。粗薄荷腦經(jīng)加熱熔化，減壓脫去水分，并趁熱過濾。冷卻至0℃左右，靜置7～9d，分離得結(jié)晶，42℃烘干24h，晾至室溫即為成品。方法二
l-型由天然薄荷原油經(jīng)冷卻、結(jié)晶、分離而得。薄荷油含腦50%～60%，冷卻至15℃，薄荷腦即結(jié)晶析出，離心分離，油液再冷至5℃，又得薄荷腦，再冷至-10℃，又得薄荷腦，三次可提去50%的薄荷腦(仍殘有約50%薄荷腦)。可從l-薄荷酮制l-薄荷腦。用上法所得殘油，在減壓下蒸去萜類(約20%～25%)，余下的用96%乙醇溶解，再用金屬鈉還原成薄荷腦。
合成品(dl-)由香芳醛制得。
方法三
薄荷醇可由天然薄荷原油提純也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分（莖、枝、葉和花序）經(jīng)水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油，得油率為0.5-0.6。合成薄合腦的方法有多種。1.從香茅醛中制造 利用香茅醛易環(huán)化成異胡薄荷醇的性質(zhì)，將右旋香茅醛用酸催化劑（如硅膠）環(huán)化成左旋異胡薄荷醇，分出左旋異胡薄荷醇，氫化生成左旋薄荷。其立體導(dǎo)師構(gòu)體經(jīng)熱裂解可部分地遭到轉(zhuǎn)變成右旋香茅醛，再循環(huán)使用。2.從百里酚中制造 在間甲酚鋁存在，對間甲酚進行烷基化反應(yīng)生成百里酚。經(jīng)催化加氫得所有四對薄荷醇立體異構(gòu)體（即消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷醇）。將其進行蒸餾，取消旋薄荷醇餾分，制造酯后反復(fù)重結(jié)晶，進行異構(gòu)體的分離和光學(xué)拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯，經(jīng)皂化后得薄荷腦。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-薄荷醇L(-)-Menthol, 99.70%(2216-51-5)
Alfa Aesar
L-薄荷醇,99%L-Menthol, 99%(2216-51-5)
Sigma Aldrich
2216-51-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
(-)-薄荷醇(-)-Menthol,>99.0%(GC)(2216-51-5)