2100-31-4
中文名稱
鄰丙氧基苯甲酸
英文名稱
2-Propoxybenzoic acid
CAS
2100-31-4
分子式
C10H12O3
MDL 編號(hào)
MFCD01075687
分子量
180.2
MOL 文件
2100-31-4.mol
更新日期
2024/12/16 15:15:04
2100-31-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-丙氧基苯甲酸鄰丙氧基苯甲酸
2-正丙氧基苯甲酸
2-正丙氧基苯甲酸, 98+%
英文別名
2-N-PROPOXYBENZOIC ACID2-PROPOXYBENZOIC ACID
AKOS BBB/270
O-PROPOXY BENZOIC ACID
RARECHEM AL BO 0876
2-n-Propoxybenzoic acid, 98+%
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑：芳香酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀鄰丙氧基苯甲酸(2100-31-4)為白色結(jié)晶，溶于醇、醚中，不溶于水。熔點(diǎn)40°C，沸點(diǎn)205-207°C/5320 Pa。
熔點(diǎn)35-37°C
沸點(diǎn)207 °C / 40mmHg
密度1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于二甲基亞砜、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)pK1:4.24 (20°C)
形態(tài)固體
顏色米白色
BRN3089998
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)2100-31-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
RTECS號(hào)000-000-0
海關(guān)編碼29189900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
鄰丙氧基苯甲酸是一種水楊酸衍生物，是一種重要的醫(yī)藥原料，具有消炎鎮(zhèn)痛功效，亦可用于合成昔多芬和精氨酸抗利尿激素受體V和V的拮抗劑。亦可用于制備酪氨酸酶或透明質(zhì)酸酶抑制劑。鄰丙氧基苯甲酸是一種非常有效的抑制膠原誘導(dǎo)的人血小板聚集的藥物。西地那非(SDF)是首種臨床用于治療男性勃起功能障礙的口服藥。國(guó)內(nèi)外對(duì)SDF的合成工藝已有較多報(bào)道。鄰丙氧基苯甲酸是其合成的關(guān)鍵起始物料。制備
目前報(bào)道的鄰丙氧基苯甲酸的合成主要有兩種方法：(1)以水楊酸甲酯為原料，與溴丙烷、碳酸鉀。在丙酮中回流合成鄰丙氧基苯甲酸；(2)以水楊酸為原料，18-冠-6或芐基三乙基氯化銨（TEBAC）為催化劑，堿性條件下，合成鄰丙氧基苯甲酸。這兩種合成方法收率偏低。本文在乙醇鈉作用下，于乙醇溶液中，用水楊酸甲酯與溴丙烷反應(yīng)，經(jīng)堿性水解，酸化后，可獲得高收率、高純度的鄰丙氧基苯甲酸。制備反應(yīng)式見(jiàn)下圖：
圖1 鄰丙氧基苯甲酸的制備反應(yīng)式
主要試劑
水楊酸甲酯，20%乙醇鈉乙醇溶液，氫氧化鈉，硫酸。
合成步驟
將152g水楊酸甲酯(1mol)置于1000ml的三口圓底燒瓶中，冷卻機(jī)械攪拌下滴加510mL含量20%的乙醇鈉乙醇溶液。一次性加入218g溴丙烷(2mol)，40℃反應(yīng)8小時(shí)后，蒸出過(guò)量的溴丙烷及乙醇。加入600mL5氫氧化鈉溶液，升溫至95℃，反應(yīng)4小時(shí)，用10%硫酸溶液調(diào)節(jié)pH至3.5-4，分出有機(jī)層后，用300mL×2水洗，減壓蒸餾得鄰丙氧基苯甲酸153g，收率為92％。