2096-10-8
中文名稱
2-氨基腺嘌呤核苷
英文名稱
2-Aminoadenosine
CAS
2096-10-8
分子式
C10H14N6O4
MDL 編號
MFCD00053556
分子量
282.26
MOL 文件
2096-10-8.mol
更新日期
2025/01/07 10:45:11
2096-10-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基腺苷2-氨基腺嘌呤核苷
2,6-二氨基腺嘌呤核苷
2,6-二氨基嘌呤核糖甙
英文別名
2,6-DIAMINOPURINE RIBOSIDE2-AMINE ADENOSINE
2-AMINOADENOSINE
(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-Diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
2-AMINOADENOSINE HPLC98+%
所屬類別
生物化工：核苷中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)241-243°C (dec.)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于酸水溶液（輕微、加熱、超聲處理）、DMSO（輕微、超聲處理）、乙醇
沸點(diǎn)798.5±70.0 °C(Predicted)
密度2.25±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)13.10±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
InChIKeyZDTFMPXQUSBYRL-UUOKFMHZSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫2096-10-8(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
2-氨基腺嘌呤核苷是一種核苷類似物，用作腺苷脫氨酶的底物。它通過抑制 DNA 聚合酶和 RNA 聚合酶的活性來抑制某些癌細(xì)胞的生長，這兩種酶分別是 DNA 和 RNA 合成所必需的。它已被證明在體外對某些類型的癌細(xì)胞有效，但在體內(nèi)無效。 它還具有一定的體內(nèi)抗癌活性。
理化性質(zhì)
2-氨基腺嘌呤核苷結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)強(qiáng)極性的氨基和羥基單元，分子整體表現(xiàn)出較大的極性，所以它在非極性有機(jī)溶劑中溶解性較差，但是可溶于極性有機(jī)溶劑。2-氨基腺嘌呤核常用作腺苷脫氨酶的底物，它通過抑制 DNA 聚合酶和 RNA 聚合酶的活性來抑制某些癌細(xì)胞的生長，這兩種酶分別是 DNA 和 RNA 合成所必需的。研究表明，2-氨基腺嘌呤核苷具有抑制某些癌細(xì)胞生長的能力。通過干擾核酸合成，該物質(zhì)可能影響癌細(xì)胞的生長和分裂，表現(xiàn)出一定的抗癌活性。合成方法
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入干燥的吡啶和1.0 gm (7.06 mmol)干鳥苷，將反應(yīng)混合物在冰浴中冷卻至0度，隨后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加三氟乙酸酐(4.9 ml, 35.3 mmol)。將上述溶液在零度下攪拌反應(yīng)大約30分鐘后再加入2.5 ml三氟乙酸酐，再攪拌30分鐘。反應(yīng)結(jié)束后直接往上述溶液中加入20毫升冷的、濃縮的氨水，繼續(xù)攪拌1.5小時(shí)，之后將混合物蒸發(fā)至干燥，殘留物溶于水并用高效液相色譜進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-氨基腺嘌呤核苷。用途
2-氨基腺嘌呤核苷是一種核苷類似物，具有獨(dú)特的生理活性，在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有著較好的應(yīng)用，其抑制 DNA 聚合酶和 RNA 聚合酶的活性的能力使其成為研究核酸生物合成和調(diào)控的有用工具。