2001-95-8
中文名稱
纈氨霉素
英文名稱
VALINOMYCIN
CAS
2001-95-8
分子式
C54H90N6O18
分子量
1111.32
MOL 文件
2001-95-8.mol
更新日期
2024/12/17 08:39:17
2001-95-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氨基霉素凡林霉素
纈氨霉素
鉀離子載體 I
(+)-纈氨霉素
纈氨霉素 ,90%
纈氨霉素(+4℃)
英文別名
nsc122023-valyl)[qr]
valinomicin
VALINOMYCIN
nsc122023[qr]
valinomicin[qr]
VALINOMYCIN 99%
Valinomycin,90%
Valinomycin,96%
antibioticn-329b
所屬類別
原料藥：其它抗生素類藥物理化學性質(zhì)
熔點186-190 °C
熔點187-190 °C
比旋光度D20 +31.0° (c = 1.6 in benzene)
沸點821.74°C (rough estimate)
密度1.060
折射率1.6400 (estimate)
閃點87℃
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO: ≥10 mg/mL
溶解度二甲基亞砜：≥10 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)11.32±0.70(Predicted)
形態(tài)solid
顏色white
旋光性 (optical activity)[α]20/D +32±2°, c = 1.6% in benzene
水溶解性Soluble in DMSO at 10mg/ml. Insoluble in water
Merck13,9976
BRN78657
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下保存長達 3 個月。
EPA化學物質(zhì)信息Valinomycin (2001-95-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H300+H310
危險品標志Xn,T,T+,Xi
危險類別碼27/28-36/37/38-21/22
危險類別碼27/28-36/37/38-21/22
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 1
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號YV9468000
TSCAYes
危險等級6.1(a)
包裝類別I
海關(guān)編碼29419090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)2001-95-8(Hazardous Substances Data)
應用領(lǐng)域
用途1
纈氨霉素能選擇地與K+離子結(jié)合形成脂溶性復合物，使K+容易得通過膜脂雙層 纈氨霉素是呼吸鏈離子載體抑制劑，通過增加線粒體內(nèi)膜對K+的通透性，抑制氧化磷酸化作用 產(chǎn)生 纈氨霉素由鏈霉菌(Bacterium streptomyces)產(chǎn)生。常見問題列表
概述
纈氨霉素是一種脂溶性抗菌素,其化學結(jié)構(gòu)中含有3個D-纈氨酸、3個L-乳酸、3個L-纈氨酸和3個D-羥基異戊酸鹽序列，并組成了一個環(huán)狀的肽。緣氨霉素是離子載體，它與K+具有特異的親和力，可結(jié)合鉀離子，并容易地把鉀離子帶入膜內(nèi)，產(chǎn)生膜的極化，在膜兩邊產(chǎn)生膜電位。利用這種方法可以方便地觀察，膜電位對蛋白質(zhì)分子的結(jié)構(gòu)，動力學以及功能的影響。氨基酸及寡肽是有效的光學活性固定相,它們在氣相、液相色譜以及毛細管電泳的手性分離中有著廣泛的用途。研究還發(fā)現(xiàn)纈氨霉素，可作為殺蟲劑或植物生長調(diào)節(jié)劑，微生物代謝物的潛在藥物。生物學
產(chǎn)生膜電位：纈氨霉素加入后不會產(chǎn)生明顯的膜電位，加0.2 mmol的pH 5.0的氯化鉀溶液在0.1 mol, pH 5.0的醋酸鈉溶液中,使囊泡內(nèi)外一價離子的總濃度保持基本不變,而囊泡外有鉀離子,囊泡內(nèi)沒有鉀離子,但是加入纈氮霉素后在囊泡膜兩邊有膜電位產(chǎn)生。在有氯化鉀的醋酸鈉溶液里,外邊的鉀離子被纈氨霉素帶進囊泡內(nèi),產(chǎn)生極化，在囊泡膜兩邊形成一定的膜電位,囊泡內(nèi)為正。隨著纈氨霉素濃度的增加,膜電位也隨之增加。膜電位的形成又反過來影響更多的鉀離子運入囊泡內(nèi)部而達到平衡狀態(tài),在囊泡內(nèi)外保持一定的膜電位。光電響應信號：在0.1 mol NaCl溶液時,對光電響應信號的影響不如K+ 那么明顯,但也逐漸變小。光電響應信號部分來自跨膜電梯度,另一部分是質(zhì)子泵產(chǎn)生的質(zhì)子梯度。纈氨霉素對光電響應的影響是由于離子透性增加后使跨膜電梯度崩潰,還是直接影響到紫膜碎片中菌紫質(zhì)的質(zhì)子泵功能,或兩者同時存在。另一個原因是,假如質(zhì)子流沒有變化,由于膜電阻下降,光電壓也會下降。
藥用
抗生素藥物：通過對一種非典型的灰色鏈霉菌(Streptomyces griseus)菌株的分離,發(fā)現(xiàn)其培養(yǎng)液具有很強的抗蚊子幼蟲活性。化學分析揭示存在一種殺蟲抗生素—纈氨霉素(valinomyoin),該抗生素已有報道是極赤黃鏈霉菌(S.fulvssimus),玫瑰產(chǎn)色鏈霉菌(S.roseochromogenes)的產(chǎn)物,該化合物可用來殺蟲、殺線蟲和殺蠟。脂質(zhì)體離子載體：中性環(huán)狀縮酚酸肽類藥物纈氨霉素，主要作用于細胞膜的藥劑，流動的離子載體與單價的或雙價的陽離子結(jié)合后具有不同的特性。陽離子--離子載體復合體通過細胞膜進行擴散。離子載體用作抗癌藥物的主要障礙與它們對重要器官如中樞神經(jīng)組織、外周神經(jīng)組織、心臟和腎的毒性有關(guān)。脂質(zhì)體作為藥物載體可以降低VM的毒性,同時保持甚至加強抗腫瘤作用。
材料應用
采用半導體平面工藝技術(shù),用直流濺射方法制作復合膜Al203/SiO2的氫離子敏感器件,然后在絕緣柵表面上復蓋一層以纈氨霉素為活性物質(zhì)的敏感膜,研究成功K+-sIFET,測試結(jié)果表明,該器件具有良好的穩(wěn)定性,靈敏度高,遠擇性好,線性范圍寬等優(yōu)點。參考文獻
[1]艾萍,劉凱華,字敏,齊素華,袁黎明. 纈氨霉素作為毛細管氣相色譜新型固定相的性能研究[J]. 高等學?；瘜W學報,2006,11:2073-2075.[2]胡坤生. 纈氨霉素以及膜電位對菌紫質(zhì)分子在脂質(zhì)囊泡膜中運動的影響[J]. 生物物理學報,1989,04:336-342.
[3]胡坤生,談曼琪,石志遠,彭程航. 纈氨霉素對紫膜碎片雙層平板脂膜(BLM)光電響應的影響[J]. 生物物理學報,1991,02:179-182.
[4]Rod M.Heisey,邵玲. 灰色鏈霉菌產(chǎn)生的殺蟲抗生素——纈氨霉素[J]. 農(nóng)藥譯叢,1990,01:37-39+34.
[5]楊力. 脂質(zhì)體中摻入離子載體藥物纈氨霉素能降低細胞毒性并加強抗腫瘤效應[J]. 國外醫(yī)學(腫瘤學分冊),1987,04:255-256.
[6]方培生. 以纈氨霉素為活性物質(zhì)的微型鉀離子敏感器件的研究[J]. 西安交通大學學報,1987,03:95-101.