2001-95-8
中文名稱
纈氨霉素
英文名稱
VALINOMYCIN
CAS
2001-95-8
分子式
C54H90N6O18
分子量
1111.32
MOL 文件
2001-95-8.mol
更新日期
2024/08/21 17:34:35
2001-95-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氨基霉素凡林霉素
纈氨霉素
鉀離子載體 I
(+)-纈氨霉素
纈氨霉素 ,90%
纈氨霉素(+4℃)
英文別名
nsc122023-valyl)[qr]
valinomicin
VALINOMYCIN
nsc122023[qr]
valinomicin[qr]
VALINOMYCIN 99%
Valinomycin,90%
Valinomycin,96%
antibioticn-329b
所屬類別
原料藥：其它抗生素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)186-190 °C
熔點(diǎn)187-190 °C
比旋光度D20 +31.0° (c = 1.6 in benzene)
沸點(diǎn)821.74°C (rough estimate)
密度1.060
折射率1.6400 (estimate)
閃點(diǎn)87℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO: ≥10 mg/mL
溶解度二甲基亞砜：≥10 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)11.32±0.70(Predicted)
形態(tài)solid
顏色white
旋光性 (optical activity)[α]20/D +32±2°, c = 1.6% in benzene
水溶解性Soluble in DMSO at 10mg/ml. Insoluble in water
Merck13,9976
BRN78657
穩(wěn)定性自購(gòu)買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下保存長(zhǎng)達(dá) 3 個(gè)月。
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Valinomycin (2001-95-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300+H310
防范說(shuō)明P262-P280-P301+P310+P330-P302+P352+P310
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,T+,Xi
危險(xiǎn)類別碼27/28-36/37/38-21/22
危險(xiǎn)類別碼27/28-36/37/38-21/22
安全說(shuō)明36-45-36/37-28-37/39-26
安全說(shuō)明36-45-36/37-28-37/39-26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 1
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)YV9468000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(a)
包裝類別I
海關(guān)編碼29419090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)2001-95-8(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
纈氨霉素能選擇地與K+離子結(jié)合形成脂溶性復(fù)合物，使K+容易得通過(guò)膜脂雙層 纈氨霉素是呼吸鏈離子載體抑制劑，通過(guò)增加線粒體內(nèi)膜對(duì)K+的通透性，抑制氧化磷酸化作用 產(chǎn)生 纈氨霉素由鏈霉菌(Bacterium streptomyces)產(chǎn)生。常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
纈氨霉素是一種脂溶性抗菌素,其化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)D-纈氨酸、3個(gè)L-乳酸、3個(gè)L-纈氨酸和3個(gè)D-羥基異戊酸鹽序列，并組成了一個(gè)環(huán)狀的肽。緣氨霉素是離子載體，它與K+具有特異的親和力，可結(jié)合鉀離子，并容易地把鉀離子帶入膜內(nèi)，產(chǎn)生膜的極化，在膜兩邊產(chǎn)生膜電位。利用這種方法可以方便地觀察，膜電位對(duì)蛋白質(zhì)分子的結(jié)構(gòu)，動(dòng)力學(xué)以及功能的影響。氨基酸及寡肽是有效的光學(xué)活性固定相,它們?cè)跉庀?、液相色譜以及毛細(xì)管電泳的手性分離中有著廣泛的用途。研究還發(fā)現(xiàn)纈氨霉素，可作為殺蟲(chóng)劑或植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，微生物代謝物的潛在藥物。生物學(xué)
產(chǎn)生膜電位：纈氨霉素加入后不會(huì)產(chǎn)生明顯的膜電位，加0.2 mmol的pH 5.0的氯化鉀溶液在0.1 mol, pH 5.0的醋酸鈉溶液中,使囊泡內(nèi)外一價(jià)離子的總濃度保持基本不變,而囊泡外有鉀離子,囊泡內(nèi)沒(méi)有鉀離子,但是加入纈氮霉素后在囊泡膜兩邊有膜電位產(chǎn)生。在有氯化鉀的醋酸鈉溶液里,外邊的鉀離子被纈氨霉素帶進(jìn)囊泡內(nèi),產(chǎn)生極化，在囊泡膜兩邊形成一定的膜電位,囊泡內(nèi)為正。隨著纈氨霉素濃度的增加,膜電位也隨之增加。膜電位的形成又反過(guò)來(lái)影響更多的鉀離子運(yùn)入囊泡內(nèi)部而達(dá)到平衡狀態(tài),在囊泡內(nèi)外保持一定的膜電位。光電響應(yīng)信號(hào)：在0.1 mol NaCl溶液時(shí),對(duì)光電響應(yīng)信號(hào)的影響不如K+ 那么明顯,但也逐漸變小。光電響應(yīng)信號(hào)部分來(lái)自跨膜電梯度,另一部分是質(zhì)子泵產(chǎn)生的質(zhì)子梯度。纈氨霉素對(duì)光電響應(yīng)的影響是由于離子透性增加后使跨膜電梯度崩潰,還是直接影響到紫膜碎片中菌紫質(zhì)的質(zhì)子泵功能,或兩者同時(shí)存在。另一個(gè)原因是,假如質(zhì)子流沒(méi)有變化,由于膜電阻下降,光電壓也會(huì)下降。
藥用
抗生素藥物：通過(guò)對(duì)一種非典型的灰色鏈霉菌(Streptomyces griseus)菌株的分離,發(fā)現(xiàn)其培養(yǎng)液具有很強(qiáng)的抗蚊子幼蟲(chóng)活性。化學(xué)分析揭示存在一種殺蟲(chóng)抗生素—纈氨霉素(valinomyoin),該抗生素已有報(bào)道是極赤黃鏈霉菌(S.fulvssimus),玫瑰產(chǎn)色鏈霉菌(S.roseochromogenes)的產(chǎn)物,該化合物可用來(lái)殺蟲(chóng)、殺線蟲(chóng)和殺蠟。脂質(zhì)體離子載體：中性環(huán)狀縮酚酸肽類藥物纈氨霉素，主要作用于細(xì)胞膜的藥劑，流動(dòng)的離子載體與單價(jià)的或雙價(jià)的陽(yáng)離子結(jié)合后具有不同的特性。陽(yáng)離子--離子載體復(fù)合體通過(guò)細(xì)胞膜進(jìn)行擴(kuò)散。離子載體用作抗癌藥物的主要障礙與它們對(duì)重要器官如中樞神經(jīng)組織、外周神經(jīng)組織、心臟和腎的毒性有關(guān)。脂質(zhì)體作為藥物載體可以降低VM的毒性,同時(shí)保持甚至加強(qiáng)抗腫瘤作用。
材料應(yīng)用
采用半導(dǎo)體平面工藝技術(shù),用直流濺射方法制作復(fù)合膜Al203/SiO2的氫離子敏感器件,然后在絕緣柵表面上復(fù)蓋一層以纈氨霉素為活性物質(zhì)的敏感膜,研究成功K+-sIFET,測(cè)試結(jié)果表明,該器件具有良好的穩(wěn)定性,靈敏度高,遠(yuǎn)擇性好,線性范圍寬等優(yōu)點(diǎn)。參考文獻(xiàn)
[1]艾萍,劉凱華,字敏,齊素華,袁黎明. 纈氨霉素作為毛細(xì)管氣相色譜新型固定相的性能研究[J]. 高等學(xué)校化學(xué)學(xué)報(bào),2006,11:2073-2075.[2]胡坤生. 纈氨霉素以及膜電位對(duì)菌紫質(zhì)分子在脂質(zhì)囊泡膜中運(yùn)動(dòng)的影響[J]. 生物物理學(xué)報(bào),1989,04:336-342.
[3]胡坤生,談曼琪,石志遠(yuǎn),彭程航. 纈氨霉素對(duì)紫膜碎片雙層平板脂膜(BLM)光電響應(yīng)的影響[J]. 生物物理學(xué)報(bào),1991,02:179-182.
[4]Rod M.Heisey,邵玲. 灰色鏈霉菌產(chǎn)生的殺蟲(chóng)抗生素——纈氨霉素[J]. 農(nóng)藥譯叢,1990,01:37-39+34.
[5]楊力. 脂質(zhì)體中摻入離子載體藥物纈氨霉素能降低細(xì)胞毒性并加強(qiáng)抗腫瘤效應(yīng)[J]. 國(guó)外醫(yī)學(xué)(腫瘤學(xué)分冊(cè)),1987,04:255-256.
[6]方培生. 以纈氨霉素為活性物質(zhì)的微型鉀離子敏感器件的研究[J]. 西安交通大學(xué)學(xué)報(bào),1987,03:95-101.