191114-48-4
中文名稱
泰利霉素
英文名稱
Telithromycin
CAS
191114-48-4
分子式
C43H65N5O10
MDL 編號(hào)
MFCD04117983
分子量
812
MOL 文件
191114-48-4.mol
更新日期
2024/12/23 09:09:17
191114-48-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
紅霉酮(特利霉素)泰利霉素
英文別名
KETEKTELITHROMYCIN
(1R,2R,4R,6S,7R,8R,10R,13R,14S)-7-[(2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-13-ethyl-6-methoxy-2,4,6,8,10,14-hexamethyl-17-[4-(4-pyridin-3-ylimidazol-1-yl)butyl]-12,15-dioxa-17-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-3,9,11,16-tetrone
所屬類別
原料藥：大環(huán)內(nèi)酯類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀泰利霉素(191114-48-4)為白色或類白色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn)176-188 C
沸點(diǎn)966℃
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS號(hào)KF4674500
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)10.85±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺米色
水溶解性微溶于水
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)191114-48-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335-H400-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-36
危險(xiǎn)等級(jí)9
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)191114-48-4(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
大環(huán)內(nèi)酯類抗生素
泰利霉素是近年來人們研制出一種新的大環(huán)內(nèi)酯類抗生素，是半合成大環(huán)內(nèi)酯一林可酰胺一鏈陽(yáng)霉素B(MLSB) 家族中的第一個(gè)抗菌藥物，也是第一個(gè)獲準(zhǔn)應(yīng)用于臨床的酮內(nèi)酯類抗生素，由法國(guó)賽諾菲-安萬特集團(tuán)研發(fā)成功，具有廣譜抗菌活性和較低的選擇耐藥性，對(duì)肺炎鏈球菌及其耐青霉素和紅霉素菌株、肺炎球菌、嗜血流感桿菌和莫拉漢菌均有較好療效，抗菌作用比阿奇霉素等大環(huán)內(nèi)酯類抗生素強(qiáng)，主要用來治療呼吸道感染、支氣管炎、咽炎、扁桃體炎以及肺炎等。泰利霉素作用機(jī)制與大環(huán)內(nèi)酯類抗生素相似，主要是通過直接與細(xì)菌核糖體的50s亞基結(jié)合，抑制蛋白質(zhì)的合成，并阻抑其翻譯和裝配，也可與23s核糖體RNA的Ⅱ和Ⅴ結(jié)構(gòu)區(qū)的核苷酸結(jié)合，但最大區(qū)別在于泰利霉素對(duì)野生型核糖體的結(jié)合力較紅霉素和克拉霉素分別強(qiáng)約10倍和6倍。對(duì)核糖體結(jié)構(gòu)Ⅴ區(qū)修飾的微小差異就使MLSB類抗生素對(duì)細(xì)菌的耐受能力提高了20倍，從而使其對(duì)大環(huán)內(nèi)酯的所有耐藥菌株有效。
口服吸收良好，口服生物利用度約為57%，食物不影響其吸收，70%在肝臟被CYP3A4代謝為泰利醇、泰利酸、N-去甲脫氧酰胺衍生物、N-氧吡啶衍生物。T1/2為9.81h，腎清除率為12.5L/h。有多種途徑排泄：13%以原形從尿中排泄， 3%以原形從糞便排泄，代謝產(chǎn)物有 37%從肝臟排泄。肝功能不全者，Cmax 降低約20%，T1/2較正常人延長(zhǎng)1.4 倍，代謝率亦減少。在社區(qū)獲得性肺炎(CAP)患者實(shí)測(cè)的藥動(dòng)學(xué)參數(shù)平均為Cmax為2.89 mg/L，Cmin為0.19 mg/L， AUC為13.9 mg/(L·h)。
2007年2月12日美國(guó)食品和藥物管理局宣布對(duì)賽諾菲－安萬特生產(chǎn)的抗生素泰利霉素（又稱肯立克）的藥品標(biāo)簽作出一定修改，將這一藥物的適應(yīng)癥中的急性細(xì)菌性鼻竇炎、慢性支氣管炎的急性細(xì)菌性惡化兩項(xiàng)將從藥品說明書中去除，并提醒患者注意安全使用泰利霉素。
生物活性
Telithromycin(HMR3647)為可作用于社區(qū)獲得性肺炎的抗生素。