179897-89-3
中文名稱
2-氟-5-溴苯腈
英文名稱
5-Bromo-2-fluorobenzonitrile
CAS
179897-89-3
分子式
C7H3BrFN
MDL 編號
MFCD00143424
分子量
200.01
MOL 文件
179897-89-3.mol
更新日期
2025/04/02 15:46:48
179897-89-3 結構式
基本信息
中文別名
2-氟-5-溴苯腈5-溴-2-氟苯腈
5-溴-2-氟苯甲腈
5-溴-2-氟苯甲氰
英文別名
2-Fluoro-5-bromobenzonitrile5-BROMO-2-FLUOROBENZONITRILE
5-Bromo-2-fluorobenzonitrile 98%
5-Bromo-2-fluorobenzonitrile98%
所屬類別
有機原料：氟苯腈系列物理化學性質
外觀性狀白色至類白色粉末或結晶，熔點75-80℃。
熔點76-81 °C
沸點220.4±20.0 °C(Predicted)
密度1.7286 (rough estimate)
折射率1.5320 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow to Light orange
檢測方法GC,NMR
BRN7701063
InChIInChI=1S/C7H3BrFN/c8-6-1-2-7(9)5(3-6)4-10/h1-3H
InChIKeyGYCNHFWRPJXTSB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC(Br)=CC=C1F
安全數據
警示詞警告
危險品標志Xn,T,Xi
危險類別碼R36/37/38-R20/21/22
危險品運輸編號3439
WGK Germany3
Hazard NoteToxic
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29269090
常見問題列表
簡介
2-氟-5-溴苯腈常溫常壓下外觀為白色至灰白色粉末或晶體，是一個常見的有機合成中間體，2-氟-5-溴苯腈可溶于二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯等有機溶劑，但是在水中的溶解性較差。用途
2-氟-5-溴苯腈作為一個常見的有機合成中間體，主要用途是利用苯環(huán)上的溴原子，氟原子進行轉化合成目標的分子結構。例如溴原子可以進行Suzuki偶聯(lián)，引入一個芳環(huán)或者烷基鏈；抑或是將溴原子轉化成為硼酸或者硼酸酯，再利用硼酸酯多樣性轉化的能力實現對復雜分子的合成。氟原子同樣也可以進行一系列的轉化包括芳香親核取代反應等等。最后苯環(huán)上的氰基，可以很方便地轉化為酰胺，酯基，羧基等等。通過對這些反應的選擇性調控和協(xié)同，可以快速地制備合成1,2,4-三取代苯的衍生物。合成方法
從5-溴-2-氟苯甲醛出發(fā)，通過次序轉化將醛基轉化為氰基。具體操作是將5-溴-2-氟苯甲醛溶解于甲酸溶液里面，往該溶液中加入鹽酸羥胺，在空氣的環(huán)境中加熱該反應體系至穩(wěn)定回流狀態(tài)，保持回流若干個小時，用TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后加入冰水混合物，收集固體沉淀即得2-氟-5-溴苯腈。
環(huán)境危害
2-氟-5-溴苯腈作為一種含鹵有機化合物，對水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
知名試劑公司產品信息
Acros Organics
5-Bromo-2-fluorobenzonitrile, 97%(179897-89-3)Sigma Aldrich
179897-89-3(sigmaaldrich)