179688-53-0
中文名稱
3,4-二氫-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯
英文名稱
3,4-Dihydro-7-methoxy-4-oxoquinazolin-6-yl acetate
CAS
179688-53-0
分子式
C11H10N2O4
分子量
234.21
MOL 文件
179688-53-0.mol
更新日期
2025/01/13 11:03:24
179688-53-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吉非替尼乙?；?BR>吉非替尼中間體4吉非替尼雜質(zhì)VII
6-乙酸酯基-7甲氧基-4-羥基喹唑啉
3,4-二氫-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉
7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯
6-乙酰氧基-7-甲氧基-3H喹唑啉-4-酮
6-乙酸基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮
6-乙酰氧基-7-甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮
3,4-二氫-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇
英文別名
Gefitinib IMpurity VIIGefitinib interMidiate IV
6-Acetoxy-7-methoxy-4-quinazolinol
6-Acetoxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one
6-ACETOXY-7-METHPXY-4-(3H)QUINAZOLINONE
6-Acetoxy-7-Methoxy-4(3H)-quinazolinone
6-Acetoxy-7-methoxyquinazolin-4(3H)-one
6-Acetoxy-7-methoxy-4-hydroxyquinazoline
4-hydroxy-7-methoxyquinazolin-6-yl acetate
6-O-Acetyl-4-hydroxy-7-methoxy quinazoline
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)293 °C
沸點(diǎn)390.5±52.0 °C(Predicted)
密度1.39
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶，加熱）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)0.67±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到黃色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)179688-53-0
常見問題列表
簡(jiǎn)介
3,4-二氫-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯是合成EGFR抑制劑Gefitinib、泛HER抑制劑Poziotinib等抗腫瘤小分子的關(guān)鍵中間體。用途
3，4-二氫-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯可用作醫(yī)藥合成中間體，可由6-羥基-7-甲氧基-4-酮喹唑啉為反應(yīng)原料進(jìn)行制備，可用于制備中間體7-甲氧基-6-乙酰氧基-4-氯喹唑啉。
應(yīng)用
3,4-二氫-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯是一種類白到淺棕色固體，對(duì)VEGFR-2/HDAC和人乳腺癌細(xì)胞株MCF-7具有較強(qiáng)的抑制活性。主要用于醫(yī)藥合成中間體及化妝品。
制備
3，4-二氫-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯制備如下：
將6-羥基-7-甲氧基-4-酮喹唑啉(20g，0.11mol)、乙酸酐(150mL，1.6mol)和吡啶(20mL，0.25mol)依次加入到500mL的圓底燒瓶中，升溫至100℃回流反應(yīng)1h后，加入4-二甲氨基吡啶(0.9g，0.0073mol)，繼續(xù)反應(yīng)5h，停止反應(yīng)，減壓蒸除乙酸酐，向反應(yīng)液中加入冷飽和碳酸鈉溶液(500mL)攪拌，抽濾，將濾餅轉(zhuǎn)入圓底燒瓶中并加入大量冰水?dāng)嚢?，抽濾，濾餅用蒸餾水洗滌直到PH＝7，烘干，得黃白色固體3，4-二氫-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯。