179688-52-9
中文名稱
6-羥基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮
英文名稱
6-Hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one
CAS
179688-52-9
分子式
C9H8N2O3
MDL 編號(hào)
MFCD07787563
分子量
192.17
MOL 文件
179688-52-9.mol
更新日期
2025/01/10 16:11:24
179688-52-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-羥基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮6-羥基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮
英文別名
6-HYDROXY-7-METHOXY-3,4-DIHYDROQUINAZOLIN-4-ONE6-Hydroxy-7-Methoxyquinazoline-4-One
6-hydydroxy-7-methoxyquinazoline-4-one
6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one
7-METHOXYQUINAZOLINE-4,6-DIOL
所屬類別
有機(jī)原料:酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)293 °C
沸點(diǎn)420.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.39±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)179688-52-9(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
6-羥基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮可作為醫(yī)藥中間體合成其他具有一定活性的化合物,如其為合成吉非替尼(Gefitinib)的關(guān)鍵中間體。吉非替尼是由Astra Zeneca公司開(kāi)發(fā)的針對(duì)EGFR酪氨酸激酶的可口服的小分子抑制劑。商品名Iressa。2002年首次在日本上市,主要用于治療局部晚期或轉(zhuǎn)移性非小細(xì)胞肺癌。2005年經(jīng)國(guó)家食品藥品監(jiān)督管理局(SFDA)批準(zhǔn)在中國(guó)上市。合成
方法1:6-羥基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮制備方法包括以下求步驟:1)3-羥基-4-甲氧基苯腈(II)的制備
將原料異香蘭素溶于甲酸中,加入甲酸鹽、鹽酸羥胺,在合適的溫度下反應(yīng),待反應(yīng)完全后,經(jīng)適當(dāng)?shù)暮筇幚?,得到產(chǎn)物3-羥基-4-甲氧基苯腈(II);
2)5-羥基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)的制備將步驟1)中制得的3-羥基-4-甲氧基苯腈(II)溶于溶劑中,然后加入硝酸鉀的水溶液、發(fā)煙硝酸,在一定的溫度下反應(yīng),待反應(yīng)完全后,經(jīng)適當(dāng)?shù)暮筇幚?,得到產(chǎn)物5-羥基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)。
3)6-羥基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)的制備
將步驟2)中制得的5-羥基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)溶于溶劑中,然后加入還原劑,在一定的溫度下反應(yīng),待反應(yīng)完全后,加入酸、環(huán)合試劑,在一定的溫度下反應(yīng),待反應(yīng)完全后,經(jīng)適當(dāng)?shù)暮筇幚淼玫疆a(chǎn)物6-羥基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)。
6-羥基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2024/11/11 | XW1796885291 | 6-羥基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 | 179688-52-9 | 5G | 49元 |
2024/11/08 | H1606 | 6-羥基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one | 179688-52-9 | 1g | 70元 |
2024/11/08 | H1606 | 6-羥基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one | 179688-52-9 | 5g | 330元 |