161715-24-8
中文名稱
泰比培南酯
英文名稱
TEBIPENEM PIVOXIL
CAS
161715-24-8
分子式
C23H32N2O6S2
分子量
496.64
MOL 文件
161715-24-8.mol
更新日期
2024/10/29 10:09:22
161715-24-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
替比培南酯泰比培南酯
替比培南匹酯
替比培南匹伏酯
替比培南匹特戊酯
替比培南酯/替比培南匹伏酯
(4R,5S,6S)-(新戊酰氧基)甲基 3-((1-(4,5-二氫噻唑-2-基)氮雜環(huán)丁基-3-基)硫基)-6-((R)-1-羥乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯
英文別名
ME1211TBPM-PI
SPR-994
OrapeneM
TebipeneM pivoxi
Taibipeinan ester
Tebipenem Pivoxil
Tebipenem Pivoxil-d4
Tebipenem pivoxil(L-084)
TEBIPENEM PIVOXIL USP/EP/BP
所屬類別
原料藥：β-內(nèi)酰胺酶抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)140-142℃
沸點(diǎn)661.9±65.0 °C(Predicted)
密度1.50
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)14.36±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
常見問題列表
概述
替比培南酯由美國輝瑞公司研發(fā)，替比培南酯細(xì)粒劑由惠氏立達(dá)公司原研開發(fā)，之后轉(zhuǎn)讓給日本明治制果制藥公司，于2009年2月獲得日本批準(zhǔn)。用于兒科病人耳鼻喉和上呼吸道感染的治療。替比培南酯是第一個用于肺炎鏈球菌抗藥株感染的治療，包括持續(xù)性中耳炎和細(xì)菌性肺炎的培南類藥物。替比培南酯對抗肺炎鏈球菌、大腸桿菌、肺炎克雷白菌、流感嗜血菌、肺炎軍團(tuán)菌的抑制活性用于兒科病人耳鼻喉和上呼吸道感染的治療。強(qiáng)于對照藥如亞胺培南、頭孢地尼、阿莫西林和左氧氟沙星等。特別是針對近幾年引起兒童感染主要原因的PRSP（耐青霉素肺炎鏈球菌）、MRSP（耐紅霉素肺炎鏈球菌）及流感嗜血桿菌表現(xiàn)出極強(qiáng)的抗菌效果。藥理作用
替比培南酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，是C3位側(cè)鏈為噻唑基取代的氮雜環(huán)丁烷基團(tuán)，同時通過在C2位羧酸形成匹伏酯形成前藥，提高了口服吸收性。本品的口服吸收性優(yōu)于現(xiàn)在已經(jīng)上市的大多數(shù)β-內(nèi)酰抗生素。替比培南酯抗菌譜廣。對大多數(shù)臨床分離的菌株，替比培南均表現(xiàn)出比青霉素系列及頭孢系列更強(qiáng)的抗菌性，而與其他注射用的碳青霉烯類抗生素相比，替比培南也表現(xiàn)出同程度或更強(qiáng)的抗菌效果。適應(yīng)癥
用于兒科病人耳鼻喉和上呼吸道感染的治療。用途
替比培南酯是替比培南的前體藥物，口服后被酯酶水解釋放出母體藥物替比培南，與細(xì)菌青霉素結(jié)合蛋白（PBP）結(jié)合，抑制細(xì)菌細(xì)胞壁的合成，是可以口服的碳青霉烯類抗生素。
替比培南酯的臨床特征
(1) 對導(dǎo)致兒童中耳炎、鼻竇炎、肺炎病原菌多數(shù)的耐藥肺炎球菌和流感嗜血桿菌的殺菌性高；替比培南酯有較強(qiáng)的抗菌力，對現(xiàn)有的口服抗菌藥治療困難的中耳炎(307例)，鼻竇炎(36例)及肺炎(59例)，有效率分別為98.0%、80.6%及98.3%，具有高臨床效果。
同時，對占病原菌多數(shù)的肺炎球菌及流感嗜血桿菌耐藥菌的消滅率為99.1%(227株/229株)，除流感嗜血桿菌的2株(4 mg/kg×2次/日給藥組1株，6 mg/kg×2次/日給藥組1株)外全部消失，表現(xiàn)了高細(xì)菌學(xué)的效果。
同時，兒童臨床Ⅲ期試驗(yàn)(雙盲比較試驗(yàn))1試驗(yàn)的結(jié)果，替比培南酯給藥組對中耳炎的有效率為98.2%(108例/110例)，病原菌的消滅率為100%(69株/69株)，頭孢妥侖匹酯高用量給藥組的有效率為92.6%(87例/94例)，消滅率為98.5%(64株/65株)，表現(xiàn)了高臨床效果及細(xì)菌學(xué)的效果。根據(jù)這些結(jié)果，關(guān)于臨床效果，驗(yàn)證了替比培南酯給藥組對于頭孢妥侖匹酯高用量給藥組的非劣性。
(2) 對有必要住院治療的反復(fù)病例、以前治療無效病例和重癥病例也顯示了較高的有效性。
反復(fù)性中耳炎，由于延遲而難以治療，多考慮采用注射用抗菌藥治療和住院治療，門診治療中心兒童急性中耳炎診療方針除外。兒童臨床III期試驗(yàn)中，對反復(fù)性中耳炎的有效率為92.9%(26例/28例)。
(3) 1日2次的給藥次數(shù)能充分確保有效性，服用性好的細(xì)粒劑，能滿足兒童服藥的高順應(yīng)性。
(4) 口服吸收性好。替比培南酯細(xì)粒250mg飯后單次經(jīng)口給藥，替比培南的Cmax為4.03±1.01g/mL、AUC0-∞為8.91±1.82g?hr/mL，包括替比培南和LJC11,562(替比培南開環(huán)體)的總累積尿排泄率是74.4%，替比培南酯細(xì)粒的口服吸收性良好。
綜上所述，替比培南酯可用于現(xiàn)有的口服抗菌藥治療出現(xiàn)困難的兒童感染癥治療，同時，也用于注射用抗菌藥的使用和有住院必要的重癥病例，擴(kuò)大了口服抗菌藥門診治療的范圍。
知識產(chǎn)權(quán)
經(jīng)檢索，本品在國內(nèi)無相關(guān)專利保護(hù)，因此開發(fā)本品不存在知識產(chǎn)權(quán)侵權(quán)問題。