158299-05-9
中文名稱
美羅培南中間體
英文名稱
3-(2-Bromo-1-oxopropyl)-spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
CAS
158299-05-9
分子式
C16H18BrNO3
分子量
352.22
MOL 文件
158299-05-9.mol
更新日期
2025/01/08 10:12:27
158299-05-9 結構式
基本信息
中文別名
溴丙酰螺美羅培南中間體
溴丙酰螺苯并嗪環(huán)己烷
溴丙酰螺苯并噁嗪環(huán)己烷
溴丙酰螺笨并噁嗪環(huán)己烷
溴丙酰螺苯并惡嗪環(huán)己烷
溴丙酰螺苯并F嗪環(huán)己烷
溴丙酰螺苯并噁嗪環(huán)己烷(培南類中間體)
溴丙酰螺苯并噁嗪環(huán)己烷(美羅培南中間體)
3-(2-溴丙?；?螺[苯并[E][1,3]惡嗪-2,1'-環(huán)己]-4(3H)-酮
英文別名
BPSBCBR-Comp
-cyclohexan]-4-one
3-(2-Bromo-1-oxoprop
Meropenem Intermediate
3-(2-bromopropanoyl)-3,4-dihydrospiro[1,3-benzoxazine-2,1'
3-isobutyrylspiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
3-(2-bromo-1-oxopropyl)-4-spiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]one
3-(2-broMopropionyl)spiro[2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-4(3H)-one
3-(2-BroMopropanoyl)spiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
所屬類別
原料藥：β-內(nèi)酰胺酶抑制劑物理化學性質
熔點74-76 °C
沸點485.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
閃點247.1°C
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.33±0.20(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫158299-05-9
常見問題列表
美羅培南中間體的合成與結構表征
以反式-4-羥基-L-脯氨酸為起始原料,經(jīng)N-?；磻?、磺?；王０坊磻嬓头D以及水解反應等合成(2S,4S)-2-二甲氨基甲?；?4-巰基-1-(4-硝基苯甲氧羰基)吡咯烷,其中于4-位羥基構型翻轉反應中引入微波合成技術并簡化了反應條件,總收率為40.9%(以羥脯氨酸計),各中間體以及目標化合物經(jīng)相應的1H NMR、IR、MS以及OR進行了結構表征.作者：馬紅梅 黃順忠 李紅昌 王曉晨 祝衡華 徐仲玉
作者單位：華東理工大學藥學院
期 刊：精細化工中間體
年，卷(期)： 2010, 40(3)
美羅培南
美羅培南是繼亞胺培南-西司他丁在美國上市后的另一個非腸道給藥的半合成碳青霉烯類抗生素。通過其共價鍵與參與細胞壁合成的青霉素結合蛋白(PBPs)結合而抑
制細菌細胞壁的合成，從而起抗菌作用。對革蘭陽性菌、革蘭陰性菌均敏感，尤對革蘭陰性菌有很強的抗菌活性。如對約90%腸桿菌屬的最小抑菌濃度(MIC)為0.08
-0.15mg/L，90%以上的銅綠假單胞菌菌株對其高度敏感(MIC＜4mg/L)，全部嗜血菌包括耐氨芐西林菌株對其均高度敏感(MIC為0.06-1mg/L)。淋球菌對美羅培南也高
度敏感，其活性強于亞胺培南15倍。表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌和其它凝固酶陰性葡萄球菌對美羅培南敏感，糞腸球菌的大多數(shù)菌株對美羅培南高度或中度敏感
。MIC為0.06-4mg/L濃度的美羅培南可抑制幾乎全部的脆弱擬桿菌。厭氧菌如消化鏈球菌屬、丙酸桿菌屬、放線菌屬等也對美羅培南敏感。