157911-56-3
中文名稱
2,4,5-三氟芐基溴
英文名稱
2,4,5-Trifluorobenzyl bromide
CAS
157911-56-3
分子式
C7H4BrF3
MDL 編號
MFCD00061209
分子量
225.01
MOL 文件
157911-56-3.mol
更新日期
2025/01/26 12:07:44
157911-56-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4,5-三氟溴芐2,4,5-三氟苯甲酰溴
2,4,5-三氟芐基溴
英文別名
1-(BROMOMETHYL)-2,4,5-TRIFLUOROBENZENE2,4,5-TRIFLUOROBENZYL BROMIDE
alpha-Bromo-2,4,5-trifluorotoluene
à-bromo-2,4,5-trifluorotoluene
2,4,5-Trifluorobenzyl bromide 97%
2,4,5-Trifluorobenzylbromide97%
2,4,5-TRIFLUOROBENZYL BROMIDE,98+%
所屬類別
有機原料：烴類鹵化物物理化學性質(zhì)
沸點188.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.71
折射率1.5015
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
形態(tài)clear liquid
比重1.71
顏色Colorless to Light yellow
敏感性Lachrymatory
BRN8312091
InChIInChI=1S/C7H4BrF3/c8-3-4-1-6(10)7(11)2-5(4)9/h1-2H,3H2
InChIKeyGAUXEYCSWSMMFZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CBr)=CC(F)=C(F)C=C1F
CAS 數(shù)據(jù)庫157911-56-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
簡介
2,4,5-三氟芐基溴是合成西他列汀的重要中間體。西他列汀是默克公司開發(fā)的首個二肽基肽酶-IV（DPP－IV）抑制劑，2006 年10
月經(jīng)美國FDA
批準上市，用于治療非胰島素依賴型（Ⅱ型）糖尿病。以1,2,4-三氟苯為原料經(jīng)過溴甲基化制得2,4,5-三氟芐基溴，該路線三廢較多，需要使用劇毒氰化物，工藝具有一定安全隱患。應用
2,4,5-三氟芐基溴為烴類衍生物，主要用作醫(yī)藥中間體。制備
將鹽酸放入反應瓶中，低溫下投多聚甲醛、溴化鈉，
常溫滴加1,2,4-三氟苯，控制滴加速度，若干小時內(nèi)完成；升溫至設定溫度，保溫反應數(shù)小時。將碎冰投入稀釋瓶中，放入反應液，控制溫度＜60
℃，靜止分層；取有機層，稀酸處理；有機層加碳酸鈉溶液中和，靜止分層；有機層精餾得溴芐物。收率85％，質(zhì)量分數(shù)99%以上。