157634-00-9
中文名稱
2-(羥甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
英文名稱
N-Boc-piperidine-2-methanol
CAS
157634-00-9
分子式
C11H21NO3
MDL 編號
MFCD04114966
分子量
215.29
MOL 文件
157634-00-9.mol
更新日期
2025/02/06 17:03:07
157634-00-9 結構式
基本信息
中文別名
2-(羥甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯1-叔丁氧羰基-2-哌啶甲醇
英文別名
1-BOC-2-HYDROXYMETHYL-PIPERIDINE2-HYDROXYMETHYL-1-N-BOC-PIPERIDINE
2-HYDROXYMETHYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
BOC-2-PIPERIDYLMETHANOL
N-Boc-2-(hydroxymethyl)piperidine
n-boc-piperidine-2-methanol
tert-Butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
TERT-BUTYL 2-(HYDROXYMETHYL)TETRAHYDRO-1(2H)-PYRIDINECARBOXYLATE
1-N-Boc-2-piperidinemethanol
1-Boc-2-piperidinemethanol
1-Boc-Piperidine-2-Methanol
1-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-PIPERIDINEMETHANOL, N-BOC-2-PIPERIDINEMETHANOL
所屬類別
生物化工：氨基酸物理化學性質
熔點74-78°C
沸點308.0±15.0 °C(Predicted)
密度1.059±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)15.08±0.10(Predicted)
形態(tài)結晶粉末
顏色白色
CAS 數(shù)據(jù)庫157634-00-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H315-H319-H335
危險品標志T
危險類別碼R25-R36/37/38
安全說明S26-S45
危險品運輸編號UN 2811
WGK Germany3
危險等級6.1
海關編碼29333990
常見問題列表
性質
2-(羥甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯的熔點是74-78°C，沸點是308.0±15.0°C(Predicted)，密度是1.059±0.06g/cm3(Predicted)，以及酸度系數(shù)(pKa)是15.08±0.10(Predicted)。用途
2-(羥甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯及其衍生物具有良好的生物活性，不僅可用于合成GABA 攝入抑制劑、抗腫瘤藥，還可以合成生長激素促分泌素、消炎鎮(zhèn)痛藥物、心血管藥物、促智藥物、抗流感病毒藥物和骨疾病藥物等。合成方法
將三乙胺（23.34 mL，156.42 mmol）逐滴添加到2-哌啶甲醇（5.00 g，43.45 mmol）存于二氯甲烷（150 mL）中的溶液中，并在完全添加后將溶液攪拌1小時。然后將二碳酸二叔丁酯（Boc2O，11.38 g，52.14 mmol）存于二氯甲烷（20 mL）中的溶液逐滴添加到溶液中，并在完全添加后將其攪拌額外小時。將反應物倒入50 mL水中。用水萃取有機相，用二氯甲烷（220 mL）萃取水相。用鹽水洗滌結合的有機相，經MgSO4干燥并過濾，并在真空中除去溶劑。使用硅膠和己烷/EtOAc（1:1）通過柱層析純化粗產物，得到白色固體乙醇4（7.865 g，84%）。由于存在與氨基甲酸酯相關聯(lián)的旋轉體，1H NMR中的幾個峰出現(xiàn)展寬。
2-(羥甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯收率7.865 g，84%。Mp 75-77°C（升Mp 74-78°C）。1H核磁共振（300 MHz，CDCl3）δ：4.29（1H，m），3.94（1H、2x br s），3.81（1H；dd，J=10.8，9.1 Hz，CH2OH），3.61（1H，dd，J=10.5，5.9 Hz，CH2 OH）、2.87（1H（br t）、2.12（1H）、br s）、1.53-1.73（6H、m）、1.46（9H，s，tBu）。13C核磁共振（75 MHz，CDCl3）：156.6，80.0，61.9，52.7，40.1，28.6，25.5，25.4，19.8。紅外光譜數(shù)據(jù)如下：3418，2934，1668 cm-1。M/S（EI）M/z:215（M+），184，142，128（100%），84，57。