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151096-09-2

中文名稱 莫西沙星
英文名稱 Moxifloxacin
CAS 151096-09-2
分子式 C21H24FN3O4
MDL 編號 MFCD04117996
分子量 401.43
MOL 文件 151096-09-2.mol
更新日期 2024/10/25 11:17:12
151096-09-2 結(jié)構(gòu)式 151096-09-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-環(huán)丙基-7-(S,S-2,8-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氫-3-喹啉羧酸
莫西沙星
(4ΑS-CIS)-1-環(huán)丙基-6-氟-1,4-二氫-8-甲氧基-7-(六氫-6H-吡咯[3,4-B] 吡啶-6-基)-4-氧-3-喹啉羧酸
英文別名
MOXIFLOXACIN
(1'S,6'S)-1-Cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
MAXIOFFOXACIN
(4αS-cis)-1-Cydopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-y1)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
Avdox
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 喹諾酮類藥物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)203-208 C
比旋光度23D -193°
沸點(diǎn)636.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.408±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度乙腈(微溶)、DMSO(微溶、加熱、超聲處理)、甲醇(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)6.43±0.50(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
穩(wěn)定性吸濕性
CAS 數(shù)據(jù)庫151096-09-2(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319-H302-H412
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-40
安全說明36/37
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)151096-09-2(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
氟喹諾酮類抗菌藥。DNA拓?fù)洚悩?gòu)酶抑制劑,可用于治療金葡菌、流感桿菌、肺炎球菌等引起的社會(huì)獲得性肺炎,慢性支氣管炎急性發(fā)作,急性竇炎等。

制備方法

方法一
1-環(huán)丙基-6,7-二氟-1,4-二氫-8-甲氧基-4-氧-3-喹啉羧酸溶于乙腈和二甲基甲酰胺,加入1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷和(+)-[S,S]-2,8-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬烷,回流1h。冷卻,過濾析出的沉淀,水洗。和水一起攪拌片刻,過濾,干燥。剩余物用硅膠層析,二氯甲烷/甲醇/17%氨水=30:8:1展開,得莫西沙星,熔點(diǎn)203~208℃。

常見問題列表

喹諾酮類抗菌藥
莫西沙星與左氧氟沙星、加替沙星、吉米沙星是近年來新開發(fā)的喹諾酮類抗菌藥,其c-7位上氮雙環(huán)結(jié)構(gòu)加強(qiáng)了對革蘭陽性菌的抗菌作用,甲氧基則加強(qiáng)對厭氧菌的作用。此類新品種明顯增強(qiáng)了對肺炎鏈球菌等呼吸道感染常見病原菌的抗菌活性,同時(shí)對青霉素耐藥的肺炎鏈球菌、嗜血桿菌屬、卡他莫拉菌屬以及肺炎支原體、肺炎衣原體等非典型病原體也具有良好抗菌活性,也被稱為“呼吸喹諾酮類”。莫西沙星通過干擾Ⅱ、Ⅳ型拓?fù)洚悩?gòu)酶而具有殺菌作用,對革蘭陽性細(xì)菌、革蘭陰性細(xì)菌、厭氧菌、肺炎支原體、肺炎衣原體和軍團(tuán)菌具有強(qiáng)大的抗菌作用。與青霉素類、頭孢菌素類、糖肽類、大環(huán)內(nèi)酯類及四環(huán)素類等抗生素之間無交叉耐藥情況。莫西沙星的殺菌活性與異煙肼相仿,對快速增殖期的結(jié)核桿菌優(yōu)于左氧氟沙星,對靜止期的結(jié)核桿菌略低于左氧氟沙星。適用于急性支氣管炎、慢性阻塞性肺疾病急性發(fā)作、社區(qū)獲得性肺炎和支氣管擴(kuò)張等的治療。一般口服400mg/次,1次/d;療程5~7天。不良反應(yīng)有惡心、胃部不適及腹痛等。對喹諾酮類藥物過敏者、孕婦、哺乳婦女及兒童禁用。
作用機(jī)制
莫西沙星的作用機(jī)制主要是抑制細(xì)菌DNA合成,起快速殺菌作用,可以作用于細(xì)菌DNA旋轉(zhuǎn)酶和拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅳ,從而造成酶-DNA復(fù)合物的斷裂。DNA旋轉(zhuǎn)酶又稱拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅱ,由gyrA、gyrB亞基組成,DNA旋轉(zhuǎn)酶和拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅰ共同調(diào)控DNA的復(fù)制過程。DNA旋轉(zhuǎn)酶在整個(gè)復(fù)制過程中主要起維持DNA適度盤繞的作用。拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅳ由parC和parE亞基構(gòu)成,它的結(jié)構(gòu)與DNA旋轉(zhuǎn)酶有類似之處,其中parC與gyrA,parE和gyrB具有一定的同源性。拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅳ可將復(fù)制完成的子代DNA分配至子代細(xì)胞中,與DNA旋轉(zhuǎn)酶共同完成細(xì)菌DNA的復(fù)制。莫西沙星可將酶-DNA復(fù)合物穩(wěn)定在DNA鏈切斷后的狀態(tài),終止DNA的復(fù)制,從而產(chǎn)生細(xì)胞毒作用。莫西沙星對多數(shù)革蘭陰性菌的主要作用位點(diǎn)是DNA旋轉(zhuǎn)酶,而對革蘭陽性菌的作用位點(diǎn)以拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅳ為主。
不良反應(yīng)

莫西沙星最常見的不良反應(yīng)包括:惡心、腹瀉、頭痛和頭暈以及心臟Q-T間期延長。
較少見的不良反應(yīng),包括全身反應(yīng)(如過敏反應(yīng)等)、心血管系統(tǒng)反應(yīng)(如高血壓、心悸)、消化系統(tǒng)反應(yīng)(如腹痛、厭食、便秘、消化不良等)、骨骼肌肉系統(tǒng)反應(yīng)(如關(guān)節(jié)痛、肌肉痛)、神經(jīng)系統(tǒng)反應(yīng)(如激動(dòng)、焦慮、失眠、緊張、感覺異常等)、呼吸系統(tǒng)反應(yīng)(如呼吸困難)、皮膚軟組織系統(tǒng)反應(yīng)(如瘙癢、皮疹、多汗等)。
此外,莫西沙星還可能導(dǎo)致部分實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)異常,如中性粒細(xì)胞減少,堿性磷酸酶、血清尿素氮、血清肌酐升高等。

注意事項(xiàng)

1)如果口服莫西沙星,請固定在每天同一時(shí)間服藥,餐前餐后均可;如果靜脈滴注莫西沙星,請至少滴注90分鐘;
2)用藥后接觸陽光或紫外線,可能引起嚴(yán)重的光過敏,出現(xiàn)過度曬傷的癥狀,所以用藥期間請采取防曬措施;
3)莫西沙星可能引起頭暈等情況,用藥期間盡量避免駕駛等危險(xiǎn)行為;
4)用藥后可能會(huì)干擾血糖,如果糖尿病患者使用,請注意監(jiān)測血糖;
用藥后可能引發(fā)嚴(yán)重副作用,如肌腱炎、肌腱斷裂、周圍神經(jīng)病變及中樞神經(jīng)系統(tǒng)副作用,或加重重癥肌無力,如果出現(xiàn)以上副作用,請停藥并聯(lián)系醫(yī)師,避免再次用藥。

生物活性
Moxifloxacin 是一種口服有效的 8-甲氧基喹諾酮類抗菌藥物,用于急性細(xì)菌性鼻竇炎,慢性支氣管炎的急性細(xì)菌性加重和感染性肺炎的研究。
靶點(diǎn)

Bacterial

體外研究

The in vitro activities of Moxifloxacin and Amoxicillin are compared by time-kill curve and inhibition of intracellular growth experiments by using a model of bone marrow-derived mouse macrophages infected by L. monocytogenes EGDe. Moxifloxacin acts much more rapidly, beginning to exert its effects in the first 3 h and achieving complete broth sterilization within 24 h of incubation. Moxifloxacin appears to have a protective effect against macrophage lysis, as many cells are still viable after 24 h of incubation.

體內(nèi)研究

Moxifloxacin (12 mg/kg; intravenous injection; once-three times per day; for 7 days; white male Wistar rats) treatment every 8 hours is accompanied by longer survival. Tissue cultures 30 hours after bacterial challenge shows considerably less bacterial overgrowth in the spleens and lungs of moxifloxacin-treated than in salinetreated animals and without being toxic.

Animal Model: 144 white male Wistar rats (18-22 weeks; 300-400 g) infected Stenotrophomonas maltophilia
Dosage: 12 mg/kg
Administration: Intravenous injection; once per day, twice per day, three times per day; for 7 days
Result: Showed considerably less bacterial overgrowth in the spleens and lungs and without being toxic.
莫西沙星價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/08/19HY-66011A莫西沙星
Moxifloxacin
151096-09-2100mg500元
2024/08/19HY-66011A莫西沙星
Moxifloxacin
151096-09-2500mg1100元
2024/08/19S5535莫西沙星
Moxifloxacin
151096-09-225mg794.9元
"151096-09-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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