128-08-5
中文名稱
N-溴代丁二酰亞胺
英文名稱
N-Bromosuccinimide
CAS
128-08-5
EINECS 編號(hào)
204-877-2
分子式
C4H4BrNO2
MDL 編號(hào)
MFCD00005510
分子量
177.98
MOL 文件
128-08-5.mol
更新日期
2024/10/29 13:54:07
128-08-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-溴代丁二酰亞胺N-溴代琥珀酰亞胺
溴丁二酰亞胺
N-溴代丁二酰亞胺
N-溴代琥珀酰亞胺
N-溴代丁二酰亞胺(NBS)
N-溴琥珀酰亞胺
溴丁二醯亞胺
N-溴丁二酰胺
1-丁烯-4-酸叔丁酯
N-溴化丁二酰亞胺
N-溴化琥珀酰亞胺
NBS(N-溴代丁二酰亞胺 )
英文別名
1-BROMO-2,5-PYRROLIDINEDIONE2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-BROMO-
AKOS BBS-00004413
bromosuccinimide
BROMOSUCCINIMIDE-N
N-BROMOBUTANIMIDE
N-BROMOSUCCINIMIDE
N-BROMOSUCINIMIDE
NBS
SUCCINBROMIDE
SUCCINBROMIMIDE
SUCCINIMIDE, N-BROMO-
TIMTEC-BB SBB007826
1-Bromo-2,5-phrrolidinedione
1-bromo-5-pyrrolidinedione
5-Pyrrolidinedione,1-bromo-2
N-Bromsuccinimid
N-Brom-succinimid
N-Bromsuccinimide
Succinibromimide
所屬類別
化學(xué)試劑：酰胺物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或乳白色細(xì)粒結(jié)晶，182℃ 時(shí)分解?；钚凿遄钚『?4.5%。
溶解性溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酸酐，難溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。
熔點(diǎn)175-180 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)221.4°C (rough estimate)
密度2.098
蒸氣壓14.8 hPa (20 °C)
折射率1.6060 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度水中的溶解度為14.8g/l
酸度系數(shù)(pKa)-2.78±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至淺黃色
氣味 (Odor)溴的特征氣味
水溶解性Soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether, hexane and carbon tetrachloride.
敏感性濕氣敏感
Merck14,1438
檢測(cè)方法T(Iodometry)
BRN113916
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、鹵代烴不相容。
InChIKeyPCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.19
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)128-08-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2,5-Pyrrolidinedione, 1-bromo-(128-08-5)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)濕度敏感;光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息N-Bromosuccinimide (128-08-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H272-H290-H315-H317-H319-H341-H400
危險(xiǎn)品標(biāo)志C,Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R34-R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36/37/39-S45-S37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類別III
海關(guān)編碼29251995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)128-08-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
可合成溴乙腈藥物，農(nóng)藥工業(yè)用于合成噻菌靈，可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等用途二
用作鑒別伯、仲與叔醇的試劑及橡膠制品附加劑，也用于有機(jī)合成用途三
用作鑒別伯、仲、叔醇試劑用途四
有機(jī)合成原料，用于調(diào)節(jié)低能溴化反應(yīng)，也用于生產(chǎn)橡膠助劑和醫(yī)藥品。可合成溴乙腈醫(yī)藥。農(nóng)藥工業(yè)用于合成噻菌靈，還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。用途五
有機(jī)合成原料，用于調(diào)節(jié)低能溴化反應(yīng)，也用于生產(chǎn)橡膠助劑和醫(yī)藥品?？珊铣射逡译驷t(yī)藥。農(nóng)藥工業(yè)用于合成噻菌靈，還可用作水果保鮮劑以及防腐；防霉劑等。制備方法
方法一
1.由丁二酰亞胺溴化而得。將丁二酰亞胺磨細(xì)投入反應(yīng)鍋，加入碎冰和氫氧化鈉溶液，攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下，加入溴和四氯化碳的混合液，攪拌2分鐘后迅速過(guò)濾。用冰水充分洗滌至洗滌無(wú)色，再用少量乙醇洗滌，干燥得成品。2.由丁二酸與氨合成丁二酸銨，再加熱脫水生成琥珀酰亞胺，然后再溴化、精制得成品。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
1,4-二(溴甲基)苯1H-吡唑-4-甲酸5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶5-溴-4-氯-2-甲硫-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶3-[(1-嗎啉基)甲基]苯甲酸甲酯4-溴巴豆酸乙酯5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈5-溴-4,6-二甲氧基嘧啶5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸2,5-二氯-3-噻吩甲酸3-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯4-溴-2-甲氧基苯酚5-溴氧化吲哚2-羥基-5-溴吡啶3-硝基溴芐雙(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)3-甲氧基-4-溴甲基苯甲酸甲酯2,6-二溴-3-氨基吡啶咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯2-氨基-5-溴吡嗪4-氨基-N,N-二甲基芐基胺3-溴甲基苯甲酸2-溴甲基苯甲酸甲酯2-(溴甲基)吡啶氫溴酸鹽5-溴-2-(嗎啉-4-基)嘧啶溴乙腈4-甲基磺酰芐溴雷替曲塞128-08-5(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與苯胺, 二烷基硫, 水合肼反應(yīng)爆炸; 105℃加熱24小時(shí)與丙腈反應(yīng)爆炸儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與苯胺; 二烷基硫; 水合肼,過(guò)氧化物, 丙腈分開(kāi)存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
對(duì)人眼睛,皮膚和黏膜有刺激性; 熱分解排出有毒氮氧化物和溴化物煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
泡沫、干粉、二氧化碳、霧狀水常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
N－溴代丁二酰亞胺又名N－溴代琥珀酰亞胺，英文名: N－bromosuccinimide，簡(jiǎn)稱NBS，是有機(jī)合成中的重要溴化劑，溴化反應(yīng)時(shí)具有反應(yīng)條件溫和、選擇性好、收率高、產(chǎn)物容易分離等優(yōu)點(diǎn)，被應(yīng)用于烯丙基、芐基的自由基溴化反應(yīng);酮、芳香化合物或雜環(huán)化合物的親電溴化反應(yīng)以及烯烴的加成反應(yīng);還有作為催化劑、氧化劑等方面都有著廣泛的應(yīng)用，是化工及制藥工業(yè)中常用的溴化試劑。
應(yīng)用
N-溴代丁二酰亞胺作為重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥及有機(jī)高分子材料中間體，用途廣泛，市場(chǎng)前景廣闊，在化工、制藥、有機(jī)高分子材料工業(yè)中具有不可替代的作用。用途
N-溴代丁二酰亞胺試劑在有機(jī)反應(yīng)中的傳統(tǒng)應(yīng)用是烯丙位氫、芐位氫以及碳基α-位氫的溴代。隨著研究的深入，逐漸發(fā)現(xiàn)NBS在作為催化劑、氧化劑等很多方面也可以有很多的應(yīng)用。用途
NBS可由丁二酰亞胺的冰冷卻NaOH溶液和等摩爾的溴反應(yīng)制得。其主要用于有機(jī)合成及橡膠制品附加劑，是實(shí)驗(yàn)室制備烯丙式溴代烯烴的特殊溴化劑，也是鑒別伯、仲、叔醇的試劑。制備
溴素與丁二酰亞胺的堿溶液反應(yīng)，所得的產(chǎn)品質(zhì)量參差不齊，溴資源利用率低，生產(chǎn)成本高；具體實(shí)驗(yàn)步驟： 將丁二酰亞胺溶解于氫氧化鈉、碎冰和水配制的溶液中，在冰水浴條件下，加入液溴。反應(yīng)結(jié)束后，粗產(chǎn)品用冰水洗除殘存的溴，干燥得到產(chǎn)品N－溴代丁二酰亞胺。純度:90%～97%。mp:173～175℃，180～183℃(分解)，反應(yīng)式如下:
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
n-溴琥珀酰亞胺N-Bromosuccinimide, 99%(128-08-5)
Sigma Aldrich
128-08-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
N-溴代丁二酰亞胺N-Bromosuccinimide,>98.0%(T)(128-08-5)