14375-45-2
中文名稱
脫落酸
英文名稱
Abscisic acid
CAS
14375-45-2
分子式
C15H20O4
MDL 編號
MFCD00075619
分子量
264.32
MOL 文件
14375-45-2.mol
更新日期
2024/12/23 11:55:00
14375-45-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
堿酸2-順式
4-反式-5-(1-羥基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-環(huán)己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戌二烯酸
脫落酸(S-ABA)
(+/-)-Abscisic Acid = 5-/1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-1-cyclohexenyl)-3-methyl-cis,trans-2,4-pentadins辵re=
離層酸
休眠素
(-+)-順,反-脫落酸
2-順式,4-反式-5-(1-羥基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-環(huán)己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戌二烯酸
脫落酸
(±)-脫落酸
英文別名
(2-CIS,4-TRANS)-5-(1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXO-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-METHYL-2,4-PENTADIENOIC ACID(+/-)-2-CIS-4-TRANS-ABSCISIC ACID
2-CIS,4-TRANS-ABSCISIC ACID
5-[1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXOCYCLOHEX-2-EN-1-YL]-3-METHYL-[2Z,4E]-PENTADIENOIC ACID
(+/-)-ABA
ABA
(+/-)-ABSCISIC ACID
ABSCISIC ACID
ABSCISIC ACID, (+/-)-
(+/-)-CIS,TRANS-ABSCISIC ACID
CIS-TRANS (+/-)-ABSCISIC ACID
DORMIN
TIMTEC-BB SBB003072
(+)-cis,trans-Abscisic Acid，S-ABA
(+/-)-2-cis-4-trans-Abscissic acid
(2-cis,4-trans)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl) -3-methyl-2,4-pentadienoic acid
(±)-Abscisic acid
(2-cis,4-trans)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl) -3-methyl-2,4-pentadienoic acid
ABA
AbscisinⅡ
2-cis,4-trans-Abscisic acid, 98%, synthetic
(-+)-CIS,TRANS-ABSCISIC ACIDAPPROX. 99% PLANT CELL
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：植物生長調(diào)節(jié)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色至灰白的-黃色粉末
熔點186-188 °C(lit.)
沸點458.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點120°C
儲存條件−20°C
溶解度methanol: 50 mg/mL, may be clear to slightly hazy
酸度系數(shù)(pKa)4.87±0.33(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
敏感性感光
Merck14,11
升華點120 ºC
BRN4142666
CAS 數(shù)據(jù)庫14375-45-2(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
抑制劑脫落酸可以促進種子、果實的貯藏物質(zhì)，特別是貯藏蛋白和糖份的積累。在種子和果實發(fā)育早期外施脫落酸，可達到提高糧食作物和果樹產(chǎn)量的目的。常見問題列表
植物激素
植物激素是植物體內(nèi)合成的對植物生長發(fā)育和代謝有顯著調(diào)控作用的幾類微量有機物質(zhì)。亦稱植物天然激素或植物內(nèi)源激素。包括生長素、赤霉素、細胞分裂素、脫落酸和乙烯五類。生長素是發(fā)現(xiàn)最早、研究最多的植物激素，吲哚乙酸(簡稱IAA)是植物體內(nèi)普遍存在、生理活性最強的生長素。乙烯是一種化學(xué)結(jié)構(gòu)十分簡單的不飽和烴，廣泛存在于各種植物組織中，特別是在成熟的果實和凋謝的花中有較高的含量，當(dāng)植物受到逆境損傷時，組織內(nèi)乙烯形成明顯增加。除上述五類植物激素外，20世紀70年代從植物中提純十幾種甾體類生理活性物質(zhì)，其中油菜素內(nèi)酯的生理活性最強，有人認為是一類新型植物激素。脫落酸是植物體內(nèi)產(chǎn)生的一種抑制植物生長發(fā)育的倍半萜類的植物激素。簡稱ABA。曾稱為“脫落素Ⅱ”，“休眠素”，后證實兩者為同一物質(zhì)，統(tǒng)一命名為脫落酸。脫落酸是以異戊間二烯為基本結(jié)構(gòu)單位的倍半萜類化合物。純品為白色結(jié)晶，能溶于乙醇、丙酮和堿性溶液(如碳酸氫鈉)等。脫落酸最初是從棉鈴和槭樹葉中分離出的，現(xiàn)已證實它在植物界普遍存在，特別在成熟和衰老的組織中，但幼嫩器官和組織中也有。脫落酸的生理作用是促進樹木芽的休眠和抑制其萌發(fā)。另一個明顯生理作用可引起氣孔迅速關(guān)閉。植物受干旱時，葉內(nèi)脫落酸含量大量增加，例如菜豆葉片萎蔫時，葉中脫落酸含量在10分鐘內(nèi)可增加1.5倍。脫落酸增加時，氣孔關(guān)閉，水分的蒸騰減少。灌水后，脫落酸含量下降，氣孔又張開。脫落酸調(diào)節(jié)氣孔的開閉反應(yīng)是快速和可逆的，因此脫落酸有調(diào)節(jié)蒸騰的作用。此外，脫落酸還有抑制營養(yǎng)器官的生長，促進葉片等器官的衰老和棉花幼果的脫落等作用。
圖1為脫落酸化學(xué)結(jié)構(gòu)式。
發(fā)現(xiàn)歷史
1963年，美國艾迪柯特(F.T.Addi-cott)等從棉鈴中提純的一種物質(zhì)，它能顯著促進棉苗外植體葉柄脫落，稱為脫落素Ⅱ；英國韋爾林(P.F.Wareing) 等也從短日條件下的槭樹葉片提純的一種物質(zhì)，它能控制落葉樹木的休眠，稱為休眠素。1965年，脫落素Ⅱ與休眠素被證實是同一種物質(zhì)，統(tǒng)一命名為脫落酸(ABA)。化學(xué)結(jié)構(gòu)與生理活性
脫落酸（簡稱ABA）是植物內(nèi)所發(fā)現(xiàn)分布最廣的抑制物質(zhì)之一。分子式是C15H20O4，分子量是264.31，PKa 4.5，難溶于水或苯，易溶于甲醇、丙酮、乙醇、乙酸乙酯或堿性水溶液。它含有一個不對稱的碳原子(C-1′)，形成兩種光學(xué)異構(gòu)體。天然ABA呈現(xiàn)右旋旋光性，標(biāo)志為(+)-ABA或(S)-ABA，熔點160℃。人工合成品為外消旋混合物，由(+)-ABA與(-)-ABA(或以(R)-ABA表示)各半組成，熔點190℃。ABA還存在著幾何異構(gòu)體現(xiàn)象，它的側(cè)鏈上的兩個雙鍵都具有順( Cis)與反(trans)的構(gòu)型。天然的ABA幾乎都是2-順-4-反型。番茄葉片原來只含痕量2-反型(反-反型)，但于提純時經(jīng)光(特別是紫外光)照射，生理活性很低的2-反型經(jīng)異構(gòu)化而漸增，直至與2-順-4-反型成等量的混合物，所以應(yīng)于漫射光下提取與檢測ABA。在植物體中的分布
脫落酸在植物界廣泛分布，天然存在于三球懸鈴木(Sycamore)、樺木、玫瑰葉、卷心菜、土豆、豌豆、檸檬和鱷梨等植物中。它抑制種子的萌發(fā)，調(diào)節(jié)芽的休眠，促進離層形成與器官的衰老、脫落。ABA在植物處于逆境時濃度增高，如干旱時ABA促進氣孔關(guān)閉。組織中脯氨酸的合成也受ABA的調(diào)節(jié)。根據(jù)用旋光色散法對各類植物進行抽樣測定的結(jié)果，一切維管束植物(蕨類裸子和被子植物)都含有脫落酸。非維管束植物中，除7種真菌外，在其他真菌、細菌、藻類和苔類中尚未發(fā)現(xiàn)有ABA存在。植物體內(nèi)ABA含量一般為0.03～4.0mg/kg鮮重。水生植物中含量較低，為3～5μg/kg鮮重。禾谷類植物葉片中含量為50～500μg/kg鮮重。許多器官中都有ABA存在，包括葉、芽、果實、種子和塊莖。果實中ABA含量最高，鱷梨中果皮ABA含量可達10mg/kg鮮重。植物體內(nèi)ABA含量常受環(huán)境影響而有顯著變化。例如水分虧缺可以促進ABA的生物合成，玉米葉片相對含水量從97%降低到80%時，ABA含量提高13倍。短日照和低溫的作用也可使ABA含量大幅度增加。植物器官在發(fā)育過程中ABA含量亦有很大變化，如棉鈴在落鈴期和開裂期ABA達到最高水平，含量較其他時期高出數(shù)十倍之多。合成與代謝途徑
合成脫落酸(ABA)的初始前體是甲瓦龍酸(MVA，3，5-二羥基-3-甲基戊酸)，從它生成法尼基焦磷酸(FPP、C15)后，有兩條去路：①C15直接途徑：經(jīng)脫氫、環(huán)化異構(gòu)生成α-或γ-芷香叉乙醇，再生成α-或γ-芷香叉乙酸(α-或γ-INAA)，最后生成ABA。此途徑主要存在于真菌。
②C40間接途徑：先合成C40的類胡蘿卜素(紫黃質(zhì))，經(jīng)光或生物氧化而裂解為C15的黃氧化素(Xanthoxin XAN)，再轉(zhuǎn)化為ABA。此途徑主要存在于高等植物。ABA代謝亦有兩條途徑：氧化作用。經(jīng)6-羥甲基脫落酸(HMABA)轉(zhuǎn)化為紅花菜豆酸(PA)，再還原成二氫紅花菜豆酸(DAP)；結(jié)合作用。常見的有脫落酰葡糖酯(ABAGE)和脫落酰葡糖苷(ABAGS)，二氫紅花菜豆酸-4′-0-β-D葡萄糖苷(DPAGS)在某些植物中含量甚高，它也是ABA的代謝產(chǎn)物。
以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。
生理效應(yīng)
脫落酸是一種羥酸，在植物體內(nèi)在酶的作用下，容易發(fā)生脫水反應(yīng)，具有抑制植物細胞分裂和生長，使之休眠，形成離層，加速葉片器官的衰老和脫落的作用。（1）抑制與促進生長：外施脫落酸(ABA)濃度大于或等于10-7mol時會抑制莖、下胚軸、根、胚芽鞘或葉片等器官的生長。但小于或等于10-7mol時可促進離體黃瓜子葉生根與下胚軸的伸長，加速浮萍的繁殖，刺激單性結(jié)實種子的發(fā)育。2ppmABA還可拮抗高濃度IAA(50～100ppm)對燕麥中胚軸的毒害作用。
（2）維持芽與種子的休眠：馬鈴薯塊莖與落葉樹的潛伏芽以及紅松、小麥等種胚的休眠與體內(nèi)GA/ABA的平衡有關(guān)。
（3）促進果實與葉的脫落：棉花受精后5～10日，幼齡的ABA含量劇增，此時正是脫落敏感期，棉鈴開裂時，ABA含量再次上升。表明棉鈴的脫落和衰老均與ABA有關(guān)。
（4）促進氣孔關(guān)閉：脫落酸(ABA)可使保衛(wèi)細胞的K+外滲增加而失去膨壓，導(dǎo)致氣孔關(guān)閉。將離體葉片表皮漂浮于各種濃度的ABA液面上，在一定范圍內(nèi)氣孔的開度與ABA濃度成反比例，這已成為檢測ABA的一種生物試法。ABA可使氣孔快速關(guān)閉，對植物又無毒害，是一種極好的抗蒸騰劑。
（5）影響開花與性分化：于長日條件下，ABA可使草莓與黑莓頂芽休眠并促進開花。GA能使大麻的雌株形成雄花，此效應(yīng)可被ABA逆轉(zhuǎn)，但是ABA卻不能使雄株形成雌花。
制備方法
①從嫩棉葉中分離。② 以5-(2，6，6-三甲基-1，3-環(huán)己二烯基-3-甲基-2，4-戊二烯酸為原料，在苯和乙醇的混合溶液中，以曙紅為光敏劑，與氧反應(yīng)，先生成[2]，再在稀氫氧化鈉水溶液中，于100℃下反應(yīng)，生成[1]，再重結(jié)晶精制，可制得脫落酸成品[1]。
圖2為人工合成脫落酸的化學(xué)反應(yīng)路線圖。