14255-87-9
中文名稱
帕苯咪唑
英文名稱
Parbendazole
CAS
14255-87-9
分子式
C13H17N3O2
分子量
247.29
MOL 文件
14255-87-9.mol
更新日期
2024/12/25 10:14:57
14255-87-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯蟲帕唑
帕苯咪唑
丁苯咪胺酯
丁苯咪酯
丁苯咪唑
帕苯達(dá)唑
英文別名
5-butyl-2-benzimidazolecarbamic acid methyl ester5-butyl-2-(carbomethoxyamino)benzimidazole
PARBENDAZOLE
(4-butyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacidmethylester
(5-butyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester
5-butyl-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
helmatac
methyl5-butyl-2-benzimidazolecarbamate
n-(butyl-5,benzimidazolyl)-2,carbamatedemethyle
pbdz
skf29044
verminum
Carbamic acid, (5-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)-, methyl ester
methyl 5-butyl-1H-benzo[d]imidazol-2-ylcarbamate
(5-Butyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)255-257°C
沸點(diǎn)390.33°C (rough estimate)
密度1.1214 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（略微加熱）、甲醇（略微加熱）
酸度系數(shù)(pKa)11.66±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 18 ºC
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyYRWLZFXJFBZBEY-UHFFFAOYSA-N
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Carbamic acid, (5-butyl-1H-benzimidazol-2- yl)-, methyl ester(14255-87-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H361
防范說(shuō)明P280-P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼63-22
安全說(shuō)明36/37
WGK Germany3
RTECS號(hào)DD6495000
海關(guān)編碼2933997500
毒性LD50 in mice, rats (g/kg): >4 orally, both species (Actor)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
帕苯咪唑（5-正丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯)，是廣譜高效的驅(qū)蟲藥，它針對(duì)隱藏管狀線蟲、旋形線蟲、豬蛔蟲、血矛線蟲、圓線蟲、消化道線蟲、胃毛圓線蟲、細(xì)頸線蟲、喉結(jié)線蟲和羊腸線蟲等高度有效。
制備
包括乙?；?、硝化、水解、還原、成環(huán)五個(gè)反應(yīng)步驟，以對(duì)正丁基苯胺為原料，先用醋酐乙?；?，再用硝酸硝化，將產(chǎn)物倒入冰水混合物中，析出固體，抽濾，濾餅用水洗至中性，干燥得到4-正丁基-2-硝基乙酰苯胺；再將所述的干燥產(chǎn)物用氫氧化鉀溶液水解，再用4mol/L～5mol/L鹽酸調(diào)節(jié)pH至6～7，然后減壓濃縮，將殘余用乙醚萃取，收集有機(jī)相，濃縮得到4-正丁基-2-硝基苯胺；將制得的4-正丁基-2-硝基苯胺用甲醇作溶劑，加入鈀碳作催化劑，抽濾，濾液濃縮得到4-正丁基鄰苯二胺，再以甲醇作溶劑，乙酸作氨基成鹽劑，氰氨基甲酸甲酯作閉環(huán)劑制得5-正丁基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯（帕苯咪唑）。生物活性
Parbendazole (SKF 29044)是一種非常有效的 microtubule 組裝抑制劑，對(duì)于腦微管組裝的IC50值為3 μM。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
Microtubule
(Cell-free assay) | 3 μM |
體外研究
Parbendazole is a tubulin destabilizer, with an EC 50 of 530?nM, and can induce DNA damage. Parbendazole (2-10 μM) inhibits the assembly of microtubules dose-dependently, with an IC 50 of 3 μM. Parbendazole (2-20 μM)-treated cells show an complete absence of microtubules in Vero cells. Parbendazole (up to 10 μM) inhibits the growth of CLd-AXE myxamoebae. Parbendazole (2-5 μM) potently inhibits tubulin purified from the wild-type myxamoebae.