141195-77-9
中文名稱
頭孢維星鈉
英文名稱
Cefovecin Sodium
CAS
141195-77-9
分子式
C17H18N5NaO6S2
MOL 文件
141195-77-9.mol
更新日期
2025/01/11 09:03:29
141195-77-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
頭孢維星鈉頭孢維星原料
英文別名
Cefovecin SodiuMCeftrexine sodium
sodium (6R,7R)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetyl] amino]-8-oxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene- 2-carboxylate
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(2S)-tetrahydro-2-furanyl]-,sodium salt (1:1), (6R,7R)-
所屬類別
原料藥：抗生素類藥物物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
InChIKeyQRIBXVGHDLFNNE-RUPIGQPYNA-M
SMILES[Na+].N12[C@@]([H])([C@H](NC(/C(/C3=CSC(N)=N3)=N/OC)=O)C1=O)SCC([C@@H]1CCCO1)=C2C([O-])=O |&1:2,4,23,r|
常見問題列表
概述
頭孢菌素類抗生素(cephalosporins)分子中含有頭孢烯的半合成抗生素。屬于β－內(nèi)酰胺類抗生素，是β-內(nèi)酰胺類抗生素中的7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)的衍生物，因此它們具有相似的殺菌機制。本類藥可破壞細菌的細胞壁，并在繁殖期殺菌。對細菌的選擇作用強，而對人幾乎沒有毒性，具有抗菌譜廣、抗菌作用強、耐青霉素酶、過敏反應(yīng)較青霉素類少見等優(yōu)點，是一類高效、低毒、臨床廣泛應(yīng)用的重要抗生素。頭孢維星(Cefovecin)是第三代頭孢菌素類藥物，臨床使用其鈉鹽頭孢維星鈉，頭孢維星于1994年由SmithKlineBeecham公司首次合成成功，但生產(chǎn)成本較高，后來由輝瑞開發(fā)成寵物專用藥，于2006年首次在歐盟允許用于貓、狗的皮膚感染治療，直到2008年美國才允許用于貓、狗的皮膚和軟組織感染治療，目前在我國尚未上市。與已經(jīng)應(yīng)用的三種頭孢菌素類(頭孢拉定、頭孢泊肟酯、頭孢噻呋)藥物相比，頭孢維星具有更好的抗菌活性，更高的生物利用度和更長的消除半衰期。對于頭孢維星的制備，Pfizer公司已公布的制備方法，是以青霉素G為原料，首先用氯甲酸芐酯保護2位羥基，然后依次對4位羥基進行臭氧化、環(huán)氧化，并催化氫化脫除CBZ保護基，然后經(jīng)開環(huán)胺化、酰胺化等8步反應(yīng)制得頭孢維星。但是該方法路線長，收率低，反應(yīng)條件苛刻，環(huán)保要求高，操作難度大，因此用于大量生產(chǎn)不利于操作和節(jié)約成本。作用機制
頭孢維星屬于頭孢菌素類抗菌藥物，其作用機制與其他β－內(nèi)酰胺類抗生素的作用機制相似，都能抑制胞壁黏肽合成酶，即青霉素結(jié)合蛋白，從而阻礙細胞壁黏肽合成，使細菌胞壁缺損，菌體膨脹裂解，為繁殖期殺菌劑。頭孢維星抗菌譜廣，對大腸埃希菌、多殺性巴桿菌、變形桿菌、克雷伯菌屬（括肺炎克雷伯菌）、β－溶血性鏈球菌、金黃色葡萄球菌及對厭氧菌包括梭桿菌屬、擬桿菌屬、普雷沃氏菌屬、棒狀桿菌屬和梭狀芽胞桿菌屬等具有良好的抗菌活性。大多數(shù)第3代頭孢菌素會在胃中被滅活，十二指腸也會限制藥物的吸收，所以口服給藥是不可行的。頭孢維星一般以頭孢維星鈉注射液的形式經(jīng)皮下注射或靜脈注射給藥。頭孢維星不同于其他頭孢菌素，它具有高蛋白結(jié)合率，因此活性維持時間長；表現(xiàn)為親水性，主要分布在細胞外液。頭孢維星只發(fā)生輕微的肝代謝，主要經(jīng)尿液排出體外。