56-91-7
中文名稱
4-氨甲基苯甲酸
英文名稱
4-(Aminomethyl)benzoic acid
CAS
56-91-7
EINECS 編號
200-297-9
分子式
C8H9NO2
MDL 編號
MFCD00010203
分子量
151.16
MOL 文件
56-91-7.mol
更新日期
2024/12/19 14:56:27
56-91-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氨甲基苯甲酸對氨甲基苯甲酸
4-(氨甲基)苯甲酸
氨甲苯酸
抗血纖溶芳酸
止血芳酸
對羧基芐胺
氨甲苯甲酸
4-(氨基甲基)苯甲酸
英文別名
4-(AMINOMETHYL)BENZOIC ACID4-CARBOXYBENZYLAMINE
AMINOMETHYL BENZOIC ACID
H-4-AMB-OH
H-(4)AMBZ-OH
LABOTEST-BB LT00053184
NH2-CH2-PH(4)-COOH
PAMBA
P-(AMINOMETHYL)BENZOIC ACID
RARECHEM AL BW 0005
TIMTEC-BB SBB006704
-Amino-p-toluicacid
Aminomethylbenzoic acid CP2000
Benzoic acid, 4-(aminomethyl)- (9CI)
4-CARBOXYLBENZYLAMINE
p-Aminomethylbenzoic
à-amino-p-toluic acid
4-(AMINOMETHYL)BENZOIC ACIDTRANEXAMIC ACID
4-Aminomethylbenzonium acid
Gumbix
所屬類別
原料藥：止血藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀水合物為白色鱗片狀或結(jié)晶粉末。熔點340-350℃，溶于沸水，略溶于水，幾乎不溶于乙醇、苯、氯仿。無臭，味微苦。
熔點≥300 °C(lit.)
沸點273.17°C (rough estimate)
密度1.2023 (rough estimate)
折射率1.5810 (estimate)
儲存條件Store at 0-5°C
溶解度可溶于水基（輕微）、水（輕微、加熱、超聲處理）
酸度系數(shù)(pKa)3.75±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色到近乎白色
水溶解性Slightly soluble in water. Insoluble in ethanol, benzene and chloroform.
BRN1100606
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyQCTBMLYLENLHLA-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫56-91-7(CAS DataBase Reference)
應用領域
用途一
作用與氨基己酸相同，但強4-5倍。對一般慢性滲血的止血效果特別顯著，但對癌癥出血和創(chuàng)傷出血無止血作用。用途二
有機合成中間體。止血藥，纖維蛋白溶解抑制劑，適用于血纖維蛋白溶解酶活性過高所引起的各種病癥。用途三
有機合成中間體,止血藥，纖維蛋白溶解抑制劑，適用于血纖維蛋白溶解酶活性過高所引起的各種病癥。常見問題列表
促凝血藥物
血循環(huán)中存在各種纖溶酶（原）的天然拮抗物，如抗纖溶酶素等。正常情況下，血液中抗纖溶物質(zhì)活性比纖溶物質(zhì)活性高很多倍，所以不致發(fā)生纖溶性出血。但這些拮抗物不能阻滯已吸附在纖維蛋白網(wǎng)上的激活物（如尿激酶等）所激活而形成纖溶酶。纖溶酶是一種肽鏈內(nèi)切酶，在中性環(huán)境中能裂解纖維蛋白（原）的精氨酸和賴氨酸肽鏈，形成纖維蛋白降解產(chǎn)物，并引起凝血塊溶解出血。纖溶酶原通過其分子結(jié)構(gòu)中的賴氨酸結(jié)合部位而特異性地吸附在纖維蛋白上，賴氨酸則可以競爭性地阻抑這種吸附作用，減少纖溶酶原的吸附率，從而減少纖溶酶原的激活程度，以減少出血。氨甲苯酸的立體構(gòu)型與賴氨酸（1，5-二氨基己酸）相似，能競爭性阻抑纖溶酶原吸附在纖維蛋白網(wǎng)上，從而防止其激活，保護纖維蛋白不被纖溶酶降解而達到止血作用，具有在體外循環(huán)中保護血小板、減少術后出血和輸血的作用，術后處理期使用可以明顯降低患者復發(fā)率，臨床療效好。
氨甲苯酸（又稱止血芳酸）是一種促凝血藥物，主要通過抑制纖維蛋白溶酶原激活因子，使纖維蛋白溶酶原不能激活為纖維蛋白溶酶臨床上主要用于因原發(fā)性纖維蛋白過度溶解所引起的出血，包括急性和慢性、局限性或全身性的高纖溶出血。近年來，隨著臨床藥理學的不斷深入，其應用范圍不斷擴大，試驗研究證明其還可用于治療過敏性紫癜，總有效率 93.5 %；另外，還可以治療變應性皮膚病，總有效率 92.6 %，機制可能是抑制纖溶酶原激活因子，使纖溶酶原不能被激活為纖溶酶，從而抑制纖維蛋白的溶解，穩(wěn)定補體，防止和減少纖維蛋白分解產(chǎn)物，阻止激肽原轉(zhuǎn)化為激肽；另外，其還可用于治療銀屑病，銀屑病鱗屑 內(nèi)含有纖維蛋白溶酶原活化物，氨甲苯酸可抑制銀屑病鱗屑內(nèi)和表皮內(nèi)的纖溶酶原活化物，使纖溶酶原不能激活為纖溶酶，從而起到控制銀屑病皮損發(fā)展的作用，總有效率 94.4 %；另外，其還可用于輔助特非那定治療慢性蕁麻疹，治療口周皮炎以及外傷性繼發(fā)性前房出血，治療外傷性繼發(fā)性前房出血的機制為通過抑 制纖維蛋白溶解酶原激活因子，最終阻止纖維蛋白的溶解，使血管內(nèi)的血栓保持 完整，不再溶解與脫落，這樣就允許有足夠時間使受傷血管修復完整及血液吸收，從而預防和減少繼發(fā)性前房出血；同時其還可以用于治療自身免疫性疾病天皰瘡，機制可能與其抑制纖維蛋白降解產(chǎn)物的形成有關。
性狀
為白色或類白色鱗片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭，味微苦，有引濕性。在水中略溶，溶于沸水，幾不溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯。為酸堿兩性化合物，故在酸性或堿性溶液中均可溶解。氨甲環(huán)酸
氨甲環(huán)酸別名止血環(huán)酸、凝血酸、抗血纖溶環(huán)酸、AMCA，為白色結(jié)晶性粉末，無臭，味微苦。在水中易溶，在乙醇、丙酮、氯仿或乙醚中幾乎不溶。有較強的抑制纖維蛋白溶解酶原激活因子的作用，能抑制纖維蛋白溶酶原的激活因子，使纖維蛋白溶酶原不能被激活轉(zhuǎn)變?yōu)榫哂谢钚缘睦w維蛋白溶解酶，從而抑制了纖維蛋白的溶解而促進傷口血液凝固，產(chǎn)生止血效果。適用于纖維蛋白溶解過程亢進所致的出血，如肺、肝、胰、前列腺、甲狀腺、腎上腺等手術時的異常出血、婦產(chǎn)科產(chǎn)后出血、肺結(jié)核咯血或痰中帶血、血尿、前列腺肥大出血、上消化道出血等，對一般慢性滲血效果較顯著，但對癌癥出血及創(chuàng)傷出血無止血作用。此外，尚可用于鏈激酶或尿激酶過量引起的出血。 氨甲環(huán)酸口服每次 0.25~0.5g，每日3~4次；靜注或靜滴： 每次0.25~0.5g，用25%葡萄糖注射液稀釋后靜注，或用5%~10%葡萄糖注射液、滅菌生理鹽水稀釋后靜滴。每日量0.75~2g。
氨甲環(huán)酸注射液與青霉素存在配伍禁；腎功能不全者慎用，有顯著血栓形成趨向及外科手術后血尿者禁用；與酚磺乙胺配伍用于手術后止血；使用氨甲環(huán)酸后有胃腸道紊亂、眩暈、頭痛、胸悶、嗜睡的不良反應，偶見低血壓。
合成路線
以對氰基氯芐為原料，經(jīng)酸水解得到中間體對氯甲基苯甲酸，進而在烏洛托品催化下氨化合成得到氨甲苯酸；該方法合成步驟短，原料價廉易得，收率高，成本低，質(zhì)量好，污染小，操作簡便，很適合大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)，具體反應方程式如下：
圖1為氨甲苯酸的合成路線
藥代動力學
吸收：口服后胃腸道吸收率為(69±2)%。服藥后3h達血藥峰濃度，8h 后血藥濃度已降至很低水平，靜注后有效血藥濃度可維持3～5h。 分布：體內(nèi)分布濃度依次為腎>肝>心>脾>肺>血液等。本品不易通過血-腦屏障，但能通過血-胎盤屏障。
代謝及排泄：服藥后24h內(nèi)，(36±5)%以原形隨尿排出，靜注則排出(63±17)%，其余為乙酰化衍生物。
適應癥
主要用于因原發(fā)性纖維蛋白溶解過度所引起的出血，包括急性和慢性、局限性或全身性的纖溶亢進性出血，后者常見于癌腫、白血病、婦產(chǎn)科意外、嚴重肝病出血等。另外，可用于鏈激酶、尿激酶、組織纖溶酶原激活物過量引起的出血。不良反應
毒性比氨基己酸小，不良反應少見，不易產(chǎn)生血栓。偶有頭痛、頭暈、腹部不適等。用量過大可促進血栓形成。藥物相互作用
1. 不宜與口服避孕藥合用，否則有增加血栓形成的危險。2. 本品注射液不能與磺胺嘧啶鈉、對氨基水楊酸鈉、促皮質(zhì)素、氫化可的松、巴比妥類鈉鹽配伍。
注意事項
1. 對應用本品患者要注意血栓形成并發(fā)癥的可能性。對于有血栓形成傾向者(如急性心肌梗死)宜慎用。 2. 本品一般不單獨用于彌散性血管內(nèi)凝血所致的繼發(fā)性纖溶性出血，以防進一步血栓形成，影響臟器功能，特別是急性腎衰竭。如有必要，應在肝素化的基礎上應用本品。
3. 如與其他凝血因子(如因子IX)等合用，應警惕血栓形成。一般認為在凝血因子使用后8小時再用本品較為妥善。
4. 由于本品可導致繼發(fā)腎盂和輸尿管凝血塊阻塞，血友病或腎盂實質(zhì)病變發(fā)生大量血尿時要慎用。
5. 宮內(nèi)死胎所致低纖維蛋白原血癥出血，肝素治療較本品安全。
6. 慢性腎功能不全時用量酌減，給藥后尿液濃度常較高。治療前列腺手術出血時，用量也應減少。
7. 老年患者多伴有血黏滯性增加、血脂偏高、血管硬化等，如大劑量用藥可促進血液凝固，血流緩慢，易形成腦血栓，故應慎用本品。
有關氨甲苯酸的促凝血藥物、合成路線、藥代動力學、注意事項等是由Chemicalbook的旭艷編輯整理。（2016-04-21）
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-氨甲基苯甲酸4-(Aminomethyl)benzoic acid, 99%(56-91-7)
Sigma Aldrich
56-91-7(sigmaaldrich)