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129138-58-5

中文名稱 克倫特羅
英文名稱 CLENBUTEROL D9
CAS 129138-58-5
分子式 C12H9Cl2D9N2O
分子量 286.248
MOL 文件 129138-58-5.mol
更新日期 2025/01/24 11:36:26
129138-58-5 結(jié)構(gòu)式 129138-58-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
克倫特羅
克倫特羅-D9
克侖特羅-D9
克倫特羅-D9溶液,100PPM
(±)-鹽酸克倫特羅-D9,100UG/ML于丙酮
4-氨基-Α-(叔丁基-D9-氨基乙基)-3,5-二氯苯甲醇
CLENBUTEROL HYDROCHLORIDED9(同位素)
1-(4-氨基-3,5-二氯苯基)-2-(叔丁基-D9-氨基)乙醇
氘代克侖特羅/氘代-Α-〔(叔丁氨基)甲基〕-4-氨基-3,5-二氯苯甲醇鹽酸鹽
英文別名
Clenbuterol-D9
(±)-Clenbuterol D9 (trimethyl D9)
1-(4-Amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(tert-butyl-d9-amino)ethanol
4-Amino-α-(tert-butyl-d9-aminomethyl)-3,5-dichlorobenzyl alcohol
4-Amino-3,5-dichloro-α-[[(1,1-dimethylethyl-d9)amino]methyl]benzenemethanol
4-amino-3,5-dichloro-.α.-[[[1,1-di(methyl-d3)ethyl-2,2,2-d3]amino]methyl]Benzenemethanol
4-amino-3,5-dichloro-.alpha.-[[[1,1-di(methyl-d3)ethyl-2,2,2-d3]amino]methyl]Benzenemethanol
4-Amino-α-(tert-butyl-d9-aminomethyl)-3,5-dichlorobenzyl alcohol, 1-(4-Amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(tert-butyl-d9-amino)ethanol
所屬類別
原料藥:平喘藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點112-115°C
儲存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
穩(wěn)定性冷凍儲存

安全數(shù)據(jù)

危險品標(biāo)志T,Xn
危險類別碼25-22
安全說明22-36/37/39-45
危險品運(yùn)輸編號UN2811 6.1/PG 3
海關(guān)編碼28459000

常見問題列表

理化性質(zhì)

克倫特羅在常溫常壓下為白色或者灰白色結(jié)晶固體狀,其化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定,正常情況下不會分解,克倫特羅分子結(jié)構(gòu)含有堿性的氨基結(jié)構(gòu)可以和酸性的揮發(fā)物質(zhì)結(jié)合成鹽,此外,其具有較強(qiáng)的吸濕性。

應(yīng)用
臨床上主要用于防治支氣管痙攣,人、畜支氣管哮喘和喘息型慢性支氣管炎,對神經(jīng)、骨骼、泌尿、生殖、呼吸等系統(tǒng)疾病的治療也能起到良好的效果,因此作為平喘藥在醫(yī)學(xué)應(yīng)用。
藥理作用
克倫特羅是一種選擇性β2受體激動劑,與廣泛分布于呼吸道細(xì)胞膜上的β2受體結(jié)合,導(dǎo)致受體構(gòu)型改變,激活腺苷酸環(huán)化酶,催化細(xì)胞內(nèi)ATP轉(zhuǎn)化為cAMP,促使胞漿中游離鈣濃度下降,鉀通道開放,引起平滑肌松弛。臨床上主要作為支氣管解痙藥物,對支氣管哮喘和伴有可逆性氣道阻塞的慢性支氣管炎均有良好效果。它的藥理作用強(qiáng),松弛支氣管平滑肌的作用是常用解痙平喘藥物—沙丁胺醇的100倍,口服后在胃腸道迅速吸收,且吸收完全,幾乎達(dá)100%,成人口服治療劑量僅為30μg/d~40μg/d??诜Ч翘夭妓值?70倍,對心率和血壓的影響不明顯。 除松弛支氣管平滑肌外,克倫特羅也激動機(jī)體其它部位的β2受體,如血管平滑肌、骨骼肌和子宮等。
克倫特羅通過作用于骨骼肌β2受體,引起肌肉中cAMP和乳酸濃度快速升高,肌糖原濃度下降,加快肌肉蛋白質(zhì)的合成速度,長期連續(xù)使用能增加肌肉體積和體重。給豬食用,能提高豬肉的瘦肉率。但是必須嚴(yán)肅地指出:這根本不是克倫特羅的藥理作用,因為如果要真正起到“瘦肉”的效果,其使用劑量為解痙平喘作用時治療劑量的數(shù)十倍,可導(dǎo)致豬和食用者致病,并產(chǎn)生嚴(yán)重癥狀。
作用

克倫特羅的化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)與腎上腺素具有相似性,能夠作用于b2腎上腺素受體,通過激活腺甘酸環(huán)化酶而使環(huán)磷腺苷增加,進(jìn)而加強(qiáng)脂肪分解,促進(jìn)蛋白質(zhì)合成,使后肢肌肉飽滿凸出,肉色特別紅潤鮮亮,大大提高瘦肉率。

合成方法

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,加入克倫特羅的前體化合物酮的鹽酸鹽,然后再往反應(yīng)燒瓶中慢慢地加入氫氧化鈉水溶液和還原劑硼氫化鈉,所得的反應(yīng)混合物在零度下攪拌過夜,通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度,反應(yīng)完全后,往其中加入乙酸乙酯和水,分離出有機(jī)層,水層再用乙酸乙酯萃取兩遍,合并所以的有機(jī)層,用無水硫酸鎂干燥有機(jī)層,過濾除去干燥劑,然后將濾液在真空下濃縮即可得到目標(biāo)藥物分子克倫特羅。

克倫特羅的合成路線

圖 克倫特羅的合成路線

對人體的危害

克倫特羅作為“瘦肉精”使用時,其劑量是治療劑量的5-10倍,因此肉制品中會殘留大量的克倫特羅,特別是器官中含量更高。當(dāng)人食用含有克倫特羅殘留的肉類產(chǎn)品后,克倫特羅隨即進(jìn)入人體引起急性或慢性中毒癥狀。急性中毒癥狀表現(xiàn)為面色潮紅、頭痛、頭暈、乏力、胸悶、心悸、骨骼肌震顫、四肢麻木等,嚴(yán)重時可危及生命;長期食用含克倫特羅的肉制品導(dǎo)致的慢性中毒癥狀則包括血管壁彈性降低、血管擴(kuò)張、血壓升高、心跳加快、呼吸加劇、肌肉顫抖、頭痛、胸悶、心悸、惡心、嘔吐等一系列不良反應(yīng)。

使用限制

1986 年開始,歐美等發(fā)達(dá)國家就已嚴(yán)禁畜牧生產(chǎn)中應(yīng)用克倫特羅,我國農(nóng)業(yè)部1997年也下文嚴(yán)禁β-腎上腺素類激素在飼料和畜牧生產(chǎn)中使用,其中鹽酸克倫特羅高居榜首。

"129138-58-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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