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125401-92-5

中文名稱 雙草醚
英文名稱 Bispyribac-sodium
CAS 125401-92-5
分子式 C19H17N4NaO8
MDL 編號 MFCD02071313
分子量 452.35
MOL 文件 125401-92-5.mol
更新日期 2024/10/27 09:58:01
125401-92-5 結(jié)構(gòu)式 125401-92-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
農(nóng)美利
2,6-雙(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲酸鈉
雙草醚
2,6-雙(4,6-二甲氧嘧啶-2-氧基)苯甲酸鈉
雙嘧草醚
2,6-雙[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸鈉
雙草醚
水楊酸雙嘧啶
英文別名
2,6-BIS[(4,6-DIMETHOXY-2-PYRIMIDINYL)OXY]BENZOIC ACID
BISPYRIBAC
BISPYRIBAC-SODIUM
NOMINEE
2,6-bis((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy)benzoic sodium salt
Grasssbort
Short-keep
sodium 2,6-bis(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzonate
bispyribac-sodium (bsi, pa iso)
kih-2023
2,6-Bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-benzoic acid sodium salt
2,6-Bis((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy)-benzoic acid sodium salt
Sodium 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate
BISPYRIBAL-SODIUM
Bispyribac sodium salt
Sodium 2,6-bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzoate
Grass-short
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 有機雜環(huán)類除草劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀雙草醚原藥急性經(jīng)口LD505000mg/kg,經(jīng)皮LD502000mg/kg(大鼠),鵪鶉急性經(jīng)口LD50 > 2250mg/kg,屬低毒除草劑,無致畸、致變、致癌作用,對魚的毒性較低.
熔點223-224°C
儲存條件0-6°C
溶解度DMSO(微溶、加熱、超聲處理)、甲醇(微溶)、水(微溶)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性73.3 g/l at 20 ºC
InChIKeyFUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M
CAS 數(shù)據(jù)庫125401-92-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Bispyribac-sodium (125401-92-5)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H319
防范說明P305+P351+P338
危險品標志Xi
危險類別碼36
安全說明26
WGK Germany3
RTECS號DG4436200

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于防治水稻田稗草等禾本科雜草和闊葉雜草,可在秧田、直播田、小苗移栽田和拋秧田使用
用途二
嘧啶水楊酸類除草劑,乙酰乳酸酶抑制劑,通過陰止支鏈氨基酸的生物合成而起作用,適用作物水稻。主要用于直播水稻的苗后除草,對1~7葉期稗草均有效,3~6葉期防效尤佳。對車前臂形草、芒稷、阿拉伯高梁、紫水莧、鴨跖草、瓜皮草、異型莎草、碎米莎草、大馬唐、螢藺、假馬齒莧、粟米草也有良好防效。本品對大多數(shù)土壤和氣候環(huán)境下效果穩(wěn)定,可與其他農(nóng)藥混用。
用途三
雙草醚是一種超高效、廣譜、低毒的除草劑,主要用于防治水稻田稗草等禾本科雜草和闊葉雜草,可秧田、直播田、小苗移載田和拋秧田使用。

制備方法

方法一
以丙二酸二乙酯和硫脲為起始原料,在甲醇鈉的存在下縮合生成4,6-二羥基-2-嘧啶硫酚鈉,再經(jīng)甲基化、氯化、甲氧基化和氧化等一系列反應(yīng)制得4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏?,最后將4,6-二甲氧基-2-甲磺?;奏づc2,6-二羥基苯甲酸在堿性條件下反應(yīng)而得雙草醚。六步反應(yīng)總收率為41%,含量95%。

雙草醚也可采用2,6-二羥基苯甲酸與2-甲磺?;?4,6-二甲氧基嘧啶反應(yīng)制得。

但該法要求在無水條件下進行反應(yīng),應(yīng)用易燃且難以貯存的危險品氫化鈉和較貴的溶劑四氫呋喃,反應(yīng)收率僅有28%。

常見問題列表

作用機理

乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制劑,通過阻止支鏈氨基酸的生物合成起作用。通過莖、葉和根吸收,并在植株體內(nèi)傳導(dǎo),雜草即停止生長,而后枯死。

合成方法

以2,6-二羥基苯甲酸為起始原料,首先酯化,再與4,6-二甲氧基-2-甲基磺?;茑みM行醚化,最后堿解(或還原后與氫氧化鈉等反應(yīng))即得雙草醚。反應(yīng)式如下:

雙草醚的合成路線

毒性
雄大鼠急性經(jīng)口LD504111mg/kg,雌性>2635mg/kg,大鼠急性經(jīng)皮LD50>200mg/kg。對兔皮膚無刺激作用,對兔眼睛有輕微刺激作用,無致畸、致突變作用。鵪鶉經(jīng)口LD502250mg/kg,大翻車魚LC50>100mg/L (96h),水蚤LC50>100mg/L(48h)。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

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