125401-92-5
中文名稱
雙草醚
英文名稱
Bispyribac-sodium
CAS
125401-92-5
分子式
C19H17N4NaO8
MDL 編號
MFCD02071313
分子量
452.35
MOL 文件
125401-92-5.mol
更新日期
2024/10/27 09:58:01
125401-92-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
農(nóng)美利2,6-雙(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲酸鈉
雙草醚
2,6-雙(4,6-二甲氧嘧啶-2-氧基)苯甲酸鈉
雙嘧草醚
2,6-雙[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲酸鈉
雙草醚
水楊酸雙嘧啶
英文別名
2,6-BIS[(4,6-DIMETHOXY-2-PYRIMIDINYL)OXY]BENZOIC ACIDBISPYRIBAC
BISPYRIBAC-SODIUM
NOMINEE
2,6-bis((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy)benzoic sodium salt
Grasssbort
Short-keep
sodium 2,6-bis(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzonate
bispyribac-sodium (bsi, pa iso)
kih-2023
2,6-Bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-benzoic acid sodium salt
2,6-Bis((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy)-benzoic acid sodium salt
Sodium 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate
BISPYRIBAL-SODIUM
Bispyribac sodium salt
Sodium 2,6-bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzoate
Grass-short
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 有機雜環(huán)類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀雙草醚原藥急性經(jīng)口LD505000mg/kg,經(jīng)皮LD502000mg/kg(大鼠),鵪鶉急性經(jīng)口LD50 > 2250mg/kg,屬低毒除草劑,無致畸、致變、致癌作用,對魚的毒性較低.
熔點223-224°C
儲存條件0-6°C
溶解度DMSO（微溶、加熱、超聲處理）、甲醇（微溶）、水（微溶）
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性73.3 g/l at 20 ºC
InChIKeyFUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M
CAS 數(shù)據(jù)庫125401-92-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Bispyribac-sodium (125401-92-5)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于防治水稻田稗草等禾本科雜草和闊葉雜草，可在秧田、直播田、小苗移栽田和拋秧田使用用途二
嘧啶水楊酸類除草劑，乙酰乳酸酶抑制劑，通過陰止支鏈氨基酸的生物合成而起作用，適用作物水稻。主要用于直播水稻的苗后除草，對1～7葉期稗草均有效，3～6葉期防效尤佳。對車前臂形草、芒稷、阿拉伯高梁、紫水莧、鴨跖草、瓜皮草、異型莎草、碎米莎草、大馬唐、螢藺、假馬齒莧、粟米草也有良好防效。本品對大多數(shù)土壤和氣候環(huán)境下效果穩(wěn)定，可與其他農(nóng)藥混用。用途三
雙草醚是一種超高效、廣譜、低毒的除草劑，主要用于防治水稻田稗草等禾本科雜草和闊葉雜草，可秧田、直播田、小苗移載田和拋秧田使用。制備方法
方法一
以丙二酸二乙酯和硫脲為起始原料，在甲醇鈉的存在下縮合生成4，6-二羥基-2-嘧啶硫酚鈉，再經(jīng)甲基化、氯化、甲氧基化和氧化等一系列反應(yīng)制得4，6-二甲氧基-2-甲磺?；奏?，最后將4，6-二甲氧基-2-甲磺?；奏づc2，6-二羥基苯甲酸在堿性條件下反應(yīng)而得雙草醚。六步反應(yīng)總收率為41%，含量95%。雙草醚也可采用2，6-二羥基苯甲酸與2-甲磺?；?4，6-二甲氧基嘧啶反應(yīng)制得。
但該法要求在無水條件下進行反應(yīng)，應(yīng)用易燃且難以貯存的危險品氫化鈉和較貴的溶劑四氫呋喃，反應(yīng)收率僅有28%。
常見問題列表
作用機理
乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制劑，通過阻止支鏈氨基酸的生物合成起作用。通過莖、葉和根吸收,并在植株體內(nèi)傳導(dǎo)，雜草即停止生長，而后枯死。
合成方法
以2,6-二羥基苯甲酸為起始原料，首先酯化，再與4,6-二甲氧基-2-甲基磺?；茑みM行醚化，最后堿解(或還原后與氫氧化鈉等反應(yīng))即得雙草醚。反應(yīng)式如下:
毒性
雄大鼠急性經(jīng)口LD504111mg/kg，雌性>2635mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>200mg/kg。對兔皮膚無刺激作用，對兔眼睛有輕微刺激作用，無致畸、致突變作用。鵪鶉經(jīng)口LD502250mg/kg，大翻車魚LC50>100mg/L （96h)，水蚤LC50>100mg/L（48h)。