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122-14-5

中文名稱 殺螟松
英文名稱 Fenitrothion
CAS 122-14-5
EINECS 編號 204-524-2
分子式 C9H12NO5PS
MDL 編號 MFCD00055407
分子量 277.23
MOL 文件 122-14-5.mol
更新日期 2024/12/24 14:17:47
122-14-5 結(jié)構(gòu)式 122-14-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯
殺螟硫磷
殺螟松
速滅松
殺螟磷
殺螟硫磷粉劑、可濕性粉劑
殺螟硫磷原油
蘇米硫磷
蘇米松
速滅蟲
速滅松粉劑、可濕性粉劑
奎諾三甲基硫磷
諾畢速滅松
O,O`-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)酯
硫逐磷酸
撲滅松
殺螟松,殺螟硫磷
殺螟松乳油
富拉硫磷
滅蟑百特
英文別名
ACCOTHION(R)
agrothion
Arbogal
BAY 41831
bayer 41831
CEKUTROTION
Cyfen
CYFEN(R)
cytel
CYTEL(R)
DICOFEN
Dybar
FARMATHION
fenitox
FENITROTHION
FENTRON
FOLITHION
FOLITHION(R)
kotion
MEP
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(螨)劑: 有機磷殺蟲劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)純品為淡黃色油狀液體,工業(yè)品帶棕黃色,有輕度蒜臭。
外觀性狀純品為微黃色油狀液體;b.p. 118℃/6.666Pa、140~145℃/13.33Pa(有分解);97℃/5.333Pa,相對密度1.3327(25℃),折射率n25D1.5528,黏度0.02Pa·s (30℃),揮發(fā)度0.82mg/m3(20℃),蒸氣壓7.999×10-4Pa(20℃)。易溶于苯、二甲苯、乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等多種有機溶劑;在脂肪烴中溶解度較低,石油醚中為7%,煤油中為4%;難溶于水,30℃時為14mg/L(亦有資料報道為30mg/L).酸性條件比較穩(wěn)定,100℃時水解反應(yīng)半衰期為14h;堿性介質(zhì)中不穩(wěn)定,在0.01mol/L NaOH中,水解反應(yīng)半衰期為272min (30℃)、12min (100℃)。對光穩(wěn)定,減壓蒸餾時可能出現(xiàn)異構(gòu)化反應(yīng)。鐵、錫、鉛、銅等金屬會促使其分解。工業(yè)品為棕黃色,帶臭味。
溶解性不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等多數(shù)有機溶劑。
熔點3.4°C
沸點140-145°C (0.05 torr)
密度1.3227
蒸氣壓1.5 x 10-2 Pa (20 °C)
折射率nD25 1.5528
閃點>100 °C
儲存條件APPROX 4°C
溶解度Chloroform (Soluble), Methanol (Soluble)
形態(tài)neat
比重1.328 (20℃)
顏色Light yellow to yellow
水溶解性0.003 g/100 mL
Merck13,4003
BRN8983553
LogP3.319 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫122-14-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Fenitrothion(122-14-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Fenitrothion (122-14-5)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險
危險性描述H301-H312-H330-H410
危險品標(biāo)志Xn;N,N,Xn,T,F
危險品運輸編號3018
WGK Germany3
RTECS號TG0350000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29201900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)122-14-5(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
是兼有接觸和內(nèi)吸性的廣譜、速效、殘效期長的殺蟲劑
用途二
屬觸殺性殺蟲劑,用于防治二化螟、紅蜘蛛等害蟲
用途三
廣譜性殺蟲劑,具有強烈的觸殺作用,良好的胃毒作用,無內(nèi)吸和熏蒸作用,但在植物體內(nèi)有滲透作用。對二化螟有特效,也可防治三化螟、大螟、稻縱卷葉螟、稻苞早、稻葉蟬、稻飛虱、稻薊馬、棉蚜、棉鈴蟲、紅鈴蟲、盲蝽、棉薊馬、斜紋夜蛾、黏蟲、甘薯小象甲、茶尺蠖、梨小食心蟲、桃小食心蟲、菜螟、松毛蟲等。 主要用于水稻螟蟲,也可用于大豆、棉花、果樹、茶葉、蔬菜等。如防治水稻螟蟲,在盛孵期每百平方米用50%乳油18.8~22.5mL對水60~75kg潑澆,或用50%乳油7.5~11.3mL,對水7.5~9kg噴霧;防治棉鈴蟲、紅鈴蟲、棉薊馬,用50%乳油1000~1500倍液噴霧。對高粱、油菜易發(fā)生藥害。
用途四
殺螟松對水稻、大豆、棉花、果樹、蔬菜等多種作物害蟲均有良好的防治效果,尤為防治水稻螟蟲特效藥。如大螟、二化螟、三化螟、稻飛虱、稻葉蟬、蚜蟲、紅蜘蛛、棉鈴蟲、大豆食心蟲、茶天蠖等,每畝施用50-75g(有效成分),防治效要良好,但殺螨卵效果較小。該品對十字花科蔬菜有時發(fā)生藥害。

制備方法

方法一
4-硝基間甲酚的制備 由間甲酚經(jīng)亞硝化、氧化制得。亞硝化反應(yīng)是將間甲酚與嚴(yán)硝酸鈉水溶液,在15%~20%硫酸中反應(yīng),控制溫度10~15℃。氧化反應(yīng)是將嚴(yán)硝基間甲酚用稀硝酸進行氧化,加酸速度先慢后快,反應(yīng)溫度35~38℃,加畢在44~46℃保溫3h,經(jīng)離心水洗,使pH值達3~4,制得4-硝基間甲酚。
O,O-二甲基硫代磷酰氯的制備

O-甲基硫代磷酰二氯的合成速度很快,在醇過量情況下能使反應(yīng)進行到底,副產(chǎn)氯化氫用負壓排除,主要工藝參數(shù):投料比為5:1,反應(yīng)溫度(-5±2)℃,水洗溫度(5±5)℃,加水量(水洗)為投料量×0.7,收率95%~98%,含量>95%。
O,O-二甲硫代磷酰氯的合成需堿性存在時進行。用醇堿法生產(chǎn)時主要工藝參數(shù):投料比為甲基硫代磷酰二氯:甲醇:堿=1:5:1.08,反應(yīng)溫度-4~0℃,終點pHWFHG9.5~10,水洗加水量為投料量×0.7,以甲基硫代磷酰二氯計收率85%~90%,含量95%。
文獻報道, O,O-二甲基硫代磷酰氯合成可在偶極非質(zhì)子溶劑中進行;將84g甲基硫代磷酰二氯(0.5mol)、48g甲醇 (1.5mol)、60g非質(zhì)子溶劑混合后,于≤5℃、60~90min內(nèi)滴加0.55mol30%氫氧化鈉水溶液,滴畢,攪拌15~20min,用冷至10℃的水120mL洗滌,靜置分離,得O,O-二甲基硫代磷酰氯,收率≥ 90%,純度≥ 93%。也可采用P2S2路線合成O,O-二甲基硫代磷酰氯。
殺螟硫磷的合成 O,O-二甲基硫代磷酰氯與硝基間甲酚作用。一般采用溶劑法,也可采用三甲胺水溶液法或甲苯-丙酮雙溶劑法。若以甲苯為溶劑,反應(yīng)過程以氯化亞銅為催化劑,碳酸鈉為縛酸劑,反應(yīng)溫度90~96℃。

方法二
由 O,O-二甲基硫代磷酰氯與4-硝基間甲酚([2581-34-2])在堿性條件下縮合而得。將甲苯加入縮合反應(yīng)鍋,攪拌下投入4-硝基間甲酚,碳酸鈉和氯化亞銅,在95-97℃時投入O,O-二甲基硫代磷酰氯,在90℃以上反應(yīng)3h,然后過濾,取甲苯層依次用氫氧化鈉溶液、水洗滌,減壓蒸餾回收甲苯后得殺螟松原油,含量90%。當(dāng)采用摩爾配比4-銷基間甲酚:O,O-二甲基硫代磷酰氯:碳酸鈉=1:1.1:1,甲苯用量約為4-硝基間甲酚的3倍(重量),氯化亞銅約為4-硝基間甲酚的2%(重量)時,殺螟松收率95%以上。所得原油有效成分含量優(yōu)級品不低于93.0%,一級品≥85.0%原料消耗定額:間甲酚550kg/t、硝酸(100%)860kg/t、三氯硫磷(100%)1240kg/t、甲醇600kg/t。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

122-14-5(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運
毒性分級
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 250 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 229 毫克/公斤
可燃性危險特性
受熱分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮氣體
類別
農(nóng)藥
滅火劑
砂土、干粉、泡沫
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 1 毫克/立方米; STEL 1 毫克/立方米

常見問題列表

簡介

殺螟硫磷(殺螟松)屬有機磷殺蟲劑。殺螟硫磷對光穩(wěn)定,遇高溫易分解失效,堿性介質(zhì)中水解,鐵、錫、鋁、銅等會引起該藥分解,玻璃瓶中可貯存較長時間,目前的制備方法制得殺螟硫磷含量低,副產(chǎn)品多,污染嚴(yán)重。

毒性
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為242mg/kg,雌性為433mg/kg;小鼠急性經(jīng)口LD50為870mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50為1200mg/kg,小鼠為3000mg/kg。小鼠皮下注射LD50為1000mg/kg,腹腔注射LD50為280mg/kg。無致癌、致畸作用,有較弱的致突變作用。鯉魚LD50為8.6mg/L。

圖譜信息

知名試劑公司產(chǎn)品信息

"122-14-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
77-78-1 96-33-3 616-38-6 622-03-7 624-49-7 35575-96-3 624-92-0 67-68-5 1861-32-1 74-84-0 115-10-6 50-78-2 68-12-2 768-33-2 298-00-0 122-14-5