122-14-5
中文名稱
殺螟松
英文名稱
Fenitrothion
CAS
122-14-5
EINECS 編號
204-524-2
分子式
C9H12NO5PS
MDL 編號
MFCD00055407
分子量
277.23
MOL 文件
122-14-5.mol
更新日期
2024/12/24 14:17:47
122-14-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯殺螟硫磷
殺螟松
速滅松
殺螟磷
殺螟硫磷粉劑、可濕性粉劑
殺螟硫磷原油
蘇米硫磷
蘇米松
速滅蟲
速滅松粉劑、可濕性粉劑
奎諾三甲基硫磷
諾畢速滅松
O,O`-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)酯
硫逐磷酸
撲滅松
殺螟松,殺螟硫磷
殺螟松乳油
富拉硫磷
滅蟑百特
英文別名
ACCOTHION(R)agrothion
Arbogal
BAY 41831
bayer 41831
CEKUTROTION
Cyfen
CYFEN(R)
cytel
CYTEL(R)
DICOFEN
Dybar
FARMATHION
fenitox
FENITROTHION
FENTRON
FOLITHION
FOLITHION(R)
kotion
MEP
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(螨)劑: 有機磷殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)純品為淡黃色油狀液體,工業(yè)品帶棕黃色,有輕度蒜臭。
外觀性狀純品為微黃色油狀液體;b.p. 118℃/6.666Pa、140~145℃/13.33Pa(有分解);97℃/5.333Pa,相對密度1.3327(25℃),折射率n25D1.5528,黏度0.02Pa·s (30℃),揮發(fā)度0.82mg/m3(20℃),蒸氣壓7.999×10-4Pa(20℃)。易溶于苯、二甲苯、乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等多種有機溶劑;在脂肪烴中溶解度較低,石油醚中為7%,煤油中為4%;難溶于水,30℃時為14mg/L(亦有資料報道為30mg/L).酸性條件比較穩(wěn)定,100℃時水解反應(yīng)半衰期為14h;堿性介質(zhì)中不穩(wěn)定,在0.01mol/L NaOH中,水解反應(yīng)半衰期為272min (30℃)、12min (100℃)。對光穩(wěn)定,減壓蒸餾時可能出現(xiàn)異構(gòu)化反應(yīng)。鐵、錫、鉛、銅等金屬會促使其分解。工業(yè)品為棕黃色,帶臭味。
溶解性不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等多數(shù)有機溶劑。
熔點3.4°C
沸點140-145°C (0.05 torr)
密度1.3227
蒸氣壓1.5 x 10-2 Pa (20 °C)
折射率nD25 1.5528
閃點>100 °C
儲存條件APPROX 4°C
溶解度Chloroform (Soluble), Methanol (Soluble)
形態(tài)neat
比重1.328 (20℃)
顏色Light yellow to yellow
水溶解性0.003 g/100 mL
Merck13,4003
BRN8983553
LogP3.319 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫122-14-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Fenitrothion(122-14-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Fenitrothion (122-14-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H312-H330-H410
危險品標(biāo)志Xn;N,N,Xn,T,F
危險品運輸編號3018
WGK Germany3
RTECS號TG0350000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29201900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)122-14-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是兼有接觸和內(nèi)吸性的廣譜、速效、殘效期長的殺蟲劑用途二
屬觸殺性殺蟲劑,用于防治二化螟、紅蜘蛛等害蟲用途三
廣譜性殺蟲劑,具有強烈的觸殺作用,良好的胃毒作用,無內(nèi)吸和熏蒸作用,但在植物體內(nèi)有滲透作用。對二化螟有特效,也可防治三化螟、大螟、稻縱卷葉螟、稻苞早、稻葉蟬、稻飛虱、稻薊馬、棉蚜、棉鈴蟲、紅鈴蟲、盲蝽、棉薊馬、斜紋夜蛾、黏蟲、甘薯小象甲、茶尺蠖、梨小食心蟲、桃小食心蟲、菜螟、松毛蟲等。 主要用于水稻螟蟲,也可用于大豆、棉花、果樹、茶葉、蔬菜等。如防治水稻螟蟲,在盛孵期每百平方米用50%乳油18.8~22.5mL對水60~75kg潑澆,或用50%乳油7.5~11.3mL,對水7.5~9kg噴霧;防治棉鈴蟲、紅鈴蟲、棉薊馬,用50%乳油1000~1500倍液噴霧。對高粱、油菜易發(fā)生藥害。用途四
殺螟松對水稻、大豆、棉花、果樹、蔬菜等多種作物害蟲均有良好的防治效果,尤為防治水稻螟蟲特效藥。如大螟、二化螟、三化螟、稻飛虱、稻葉蟬、蚜蟲、紅蜘蛛、棉鈴蟲、大豆食心蟲、茶天蠖等,每畝施用50-75g(有效成分),防治效要良好,但殺螨卵效果較小。該品對十字花科蔬菜有時發(fā)生藥害。制備方法
方法一
4-硝基間甲酚的制備 由間甲酚經(jīng)亞硝化、氧化制得。亞硝化反應(yīng)是將間甲酚與嚴(yán)硝酸鈉水溶液,在15%~20%硫酸中反應(yīng),控制溫度10~15℃。氧化反應(yīng)是將嚴(yán)硝基間甲酚用稀硝酸進行氧化,加酸速度先慢后快,反應(yīng)溫度35~38℃,加畢在44~46℃保溫3h,經(jīng)離心水洗,使pH值達3~4,制得4-硝基間甲酚。O,O-二甲基硫代磷酰氯的制備
O-甲基硫代磷酰二氯的合成速度很快,在醇過量情況下能使反應(yīng)進行到底,副產(chǎn)氯化氫用負壓排除,主要工藝參數(shù):投料比為5:1,反應(yīng)溫度(-5±2)℃,水洗溫度(5±5)℃,加水量(水洗)為投料量×0.7,收率95%~98%,含量>95%。
O,O-二甲硫代磷酰氯的合成需堿性存在時進行。用醇堿法生產(chǎn)時主要工藝參數(shù):投料比為甲基硫代磷酰二氯:甲醇:堿=1:5:1.08,反應(yīng)溫度-4~0℃,終點pHWFHG9.5~10,水洗加水量為投料量×0.7,以甲基硫代磷酰二氯計收率85%~90%,含量95%。
文獻報道, O,O-二甲基硫代磷酰氯合成可在偶極非質(zhì)子溶劑中進行;將84g甲基硫代磷酰二氯(0.5mol)、48g甲醇 (1.5mol)、60g非質(zhì)子溶劑混合后,于≤5℃、60~90min內(nèi)滴加0.55mol30%氫氧化鈉水溶液,滴畢,攪拌15~20min,用冷至10℃的水120mL洗滌,靜置分離,得O,O-二甲基硫代磷酰氯,收率≥ 90%,純度≥ 93%。也可采用P2S2路線合成O,O-二甲基硫代磷酰氯。
殺螟硫磷的合成 O,O-二甲基硫代磷酰氯與硝基間甲酚作用。一般采用溶劑法,也可采用三甲胺水溶液法或甲苯-丙酮雙溶劑法。若以甲苯為溶劑,反應(yīng)過程以氯化亞銅為催化劑,碳酸鈉為縛酸劑,反應(yīng)溫度90~96℃。
方法二
由 O,O-二甲基硫代磷酰氯與4-硝基間甲酚([2581-34-2])在堿性條件下縮合而得。將甲苯加入縮合反應(yīng)鍋,攪拌下投入4-硝基間甲酚,碳酸鈉和氯化亞銅,在95-97℃時投入O,O-二甲基硫代磷酰氯,在90℃以上反應(yīng)3h,然后過濾,取甲苯層依次用氫氧化鈉溶液、水洗滌,減壓蒸餾回收甲苯后得殺螟松原油,含量90%。當(dāng)采用摩爾配比4-銷基間甲酚:O,O-二甲基硫代磷酰氯:碳酸鈉=1:1.1:1,甲苯用量約為4-硝基間甲酚的3倍(重量),氯化亞銅約為4-硝基間甲酚的2%(重量)時,殺螟松收率95%以上。所得原油有效成分含量優(yōu)級品不低于93.0%,一級品≥85.0%原料消耗定額:間甲酚550kg/t、硝酸(100%)860kg/t、三氯硫磷(100%)1240kg/t、甲醇600kg/t。122-14-5(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 250 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 229 毫克/公斤可燃性危險特性
受熱分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
砂土、干粉、泡沫職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 1 毫克/立方米; STEL 1 毫克/立方米常見問題列表
簡介
殺螟硫磷(殺螟松)屬有機磷殺蟲劑。殺螟硫磷對光穩(wěn)定,遇高溫易分解失效,堿性介質(zhì)中水解,鐵、錫、鋁、銅等會引起該藥分解,玻璃瓶中可貯存較長時間,目前的制備方法制得殺螟硫磷含量低,副產(chǎn)品多,污染嚴(yán)重。
毒性
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為242mg/kg,雌性為433mg/kg;小鼠急性經(jīng)口LD50為870mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50為1200mg/kg,小鼠為3000mg/kg。小鼠皮下注射LD50為1000mg/kg,腹腔注射LD50為280mg/kg。無致癌、致畸作用,有較弱的致突變作用。鯉魚LD50為8.6mg/L。