111-30-8
中文名稱(chēng)
戊二醛
英文名稱(chēng)
Glutaraldehyde
CAS
111-30-8
EINECS 編號(hào)
203-856-5
分子式
C5H8O2
MDL 編號(hào)
MFCD00007025
分子量
100.12
MOL 文件
111-30-8.mol
更新日期
2024/12/23 16:23:15
111-30-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
膠醛戊二醛
1,5-戊二醛
戊二醛溶液,25%
戊二醛(50%)
戊二醛,溶液
甘草次酸
戊二醛(25%水溶液)
戊二醛水溶液(50%)
五碳雙縮醛
戊二醛, 50% AQ. SOLN.
戊二醛, 25% AQ. SOLN.
英文別名
1,5-PENTANEDIALFIXATIVE 15960
FIXATIVE 15970
FIXATIVE 15980
GLUTARALDEHYDE
GLUTARDIALDEHYDE
GLUTARIC DIALDEHYDE
PANTHANEDIAL
PENTANE-1,5-DIAL
1,3-diformalpropane
1,3-Diformylpropane
1,5-Pentanedione
aldehydglutarowy
Aldesan
aldesen
Alhydex
Aqucar
Cidex
Cidex 7
Coldcide-25 microbiocide
所屬類(lèi)別
原料藥：消毒防腐藥 所屬類(lèi)別一
食品添加劑: 雜項(xiàng)及通用食品添加劑 所屬類(lèi)別二
食品添加劑: 防腐劑 所屬類(lèi)別三
皮革化學(xué)品: 戊二醛物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)帶有刺激性氣味的無(wú)色透明油狀液體。
外觀性狀純戊二醛是無(wú)色透明油狀液體，易溶于水和乙醚、乙醇等有機(jī)溶劑，熔點(diǎn)-14℃沸點(diǎn)188℃分解，折射率（25℃）1.433 0，不易燃。25%的戊二醛水溶液相對(duì)密度1.066（20℃），熔點(diǎn)-5.8℃，沸點(diǎn)101℃，有強(qiáng)烈的刺激性。有芳香味，性質(zhì)活潑、易揮發(fā)、聚合和氧化。能與蛋白質(zhì)發(fā)生交聯(lián)，用以鞣革，可獲得優(yōu)良的耐洗、耐汗性的成革。
溶解性溶于熱水乙醇、氯仿、冰醋酸、乙醚。
熔點(diǎn)-15 °C
沸點(diǎn)100 °C
密度1.058 g/mL at 20 °C
蒸氣密度1.05 (vs air)
蒸氣壓15 mmHg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.450
閃點(diǎn)100°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
形態(tài)溶液在儲(chǔ)存期間顏色可能會(huì)變暗
比重1.06
顏色清澈到輕微的渾濁
PH值>3.0 (H2O, 20°C)
氣味 (Odor)pungent aldehyde odor
水溶解性miscible
Merck14,4472
BRN605390
暴露限值Ceiling (ACGIH) 0.8 mg/m3 (0.2 ppm).
穩(wěn)定性感光
InChIKeySXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.180 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)111-30-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Glutaral(111-30-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pentanedial(111-30-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H331-H312-H314-H317-H334-H335-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N,Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38-R42/43-R34-R23-R22-R50-R23/25-R41-R37/38-R20/22
安全說(shuō)明S23-S26-S36/37-S45-S36/37/39-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2922 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)MA2450000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類(lèi)別II
海關(guān)編碼29121900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)111-30-8(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
殺菌消毒劑、鞣革劑、木材防腐劑，藥物和高分子合成原料等。用途二
用作顯微鏡檢驗(yàn)的固定劑用途三
與鉻結(jié)合鞣制牛、豬、羊服裝革、手套革。宜于在低溫（0℃以下）密封避光保存。本品對(duì)眼睛和皮膚有強(qiáng)烈的刺激性，取用時(shí)應(yīng)戴眼鏡、手套等防護(hù)用具。不能與含酚類(lèi)的植物鞣劑和合成鞣劑混用。用途四
戊二醛是一種低毒的化學(xué)防腐殺菌劑，我國(guó)規(guī)定可用于蔬、果的保鮮，最大使用量為0.05g/kg，殘留量不大于5mg/kg。用途五
戊二醛用于消毒、制藥、鞣革，用作電子顯微鏡及彩色顯像管的堅(jiān)膜劑。該品用來(lái)生產(chǎn)中樞興奮藥山梗菜堿鹽酸鹽。戊二醛是一種速效、廣譜的化學(xué)滅菌劑，在常溫下低濃度的戊二醛水溶液即可對(duì)許多微生物表現(xiàn)出活性，對(duì)繁殖型的細(xì)菌，病毒，分枝桿菌、致病性霉菌和細(xì)菌芽孢有高度滅菌效果，且對(duì)人毒性很低，有人稱(chēng)本世紀(jì)初使用甲醛，30年代使用環(huán)氧乙烷等化學(xué)殺菌消毒劑，目前戊二醛是第三個(gè)里程碑。1973年世界衛(wèi)生組織（WHO）推存三品作為B型肝炎病毒消毒劑。在已知醛中，戊二醛是一種最好的蛋白質(zhì)交聯(lián)劑，交聯(lián)的特點(diǎn)是活性高，反應(yīng)快，結(jié)合量高，產(chǎn)物穩(wěn)定，對(duì)沸水、酸、酶的抵抗能力強(qiáng)，因此用戊二醛鞣制的皮革具有優(yōu)異的耐汗、耐熱、耐皂洗等性能。用途六
戊二醛被譽(yù)為繼甲醛和環(huán)氧乙烷消毒之后化學(xué)消毒滅菌劑發(fā)展史上的第三個(gè)里程碑。作為生產(chǎn)戊二醛系列殺菌劑的原液，戊二醛(111-30-8)系列殺菌劑具有甲醇含量低，無(wú)致歧變、無(wú)積毒的特點(diǎn)，廣泛用于消毒滅菌、制藥等行業(yè).戊二醛(111-30-8)屬高效消毒劑，具有廣譜、高效、低毒、對(duì)金屬腐蝕性小、受有機(jī)物影響小、穩(wěn)定性好等特點(diǎn)。適用于醫(yī)療器械和耐濕忌熱的精密儀器的消毒與滅菌。其滅菌濃度為2%，市售戊二醛主要有：2%堿性戊二醛和2%強(qiáng)化酸性戊二醛兩種。堿性戊二醛常用于醫(yī)療器械滅菌，使用前應(yīng)加入適量碳酸氫鈉，搖勻后，靜置1小時(shí)，測(cè)定pH值。PH在7.5-8.5時(shí)，戊二醛的殺菌作用最強(qiáng)。
戊二醛殺菌(111-30-8)是其單體的作用，當(dāng)溶液的pH達(dá)到6時(shí)，這些單體有聚合的趨勢(shì)，隨pH上升這種聚合作用極迅速，溶液中即可出現(xiàn)沉淀，形成聚合體后會(huì)失去殺菌作用。因此堿性戊二醛是一種相對(duì)不穩(wěn)定的消毒液，2%強(qiáng)化酸性戊二醛是以聚氧乙烯脂肪醇醚為強(qiáng)化劑，有增強(qiáng)戊二醛殺菌的作用。它的pH低于5，對(duì)細(xì)菌芽胞的殺滅作用較堿性戊二醛弱，但對(duì)病毒的滅活作用較堿性戊二醛強(qiáng)，穩(wěn)定性較堿性戊二醛好，可連續(xù)使用28天。
用途七
戊二醛是僅次于乙二醛的最重要的飽和直鏈脂肪族二元醛。戊二醛被譽(yù)為第三代化學(xué)滅菌劑，同時(shí)還是一種優(yōu)良的鞣革劑、蛋白質(zhì)交聯(lián)劑、高效殺菌消毒劑、生物酶和細(xì)胞的組織固化劑。廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、衛(wèi)生、石油化工、輕工業(yè)部門(mén)以及科研領(lǐng)域。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FCC，1992▼
▲
含量(標(biāo)示量的)
%100.0～105.0
Ph值(電位測(cè)定法)
3.1～4.5
砷(以As2O3計(jì))/%
≤0.0003
重金屬(以Ph計(jì))
%≤0.001
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
FCC，1996▼
▲
含量(標(biāo)簽標(biāo)示值)
100.0%～105.0%
重金屬(以Ph計(jì)，GT-16，試樣2g)
≤10mg/kg
pH值(電位測(cè)定法)
3.1～4.5
制備方法
方法一
將計(jì)量的水、濃鹽酸和2-乙氧基-3，4-二氫吡喃加入反應(yīng)鍋內(nèi)，密封攪拌1h，靜置0.5h，即得戊二醛溶液，將乙醇蒸出，得25%的戊二醛溶液。方法二
將乙烯基乙醚和丙烯醛加入反應(yīng)釜，冷卻至5℃，加入溴化鋅，密閉攪拌，緩慢升溫，并在48～53℃下保溫3h。冷卻至25"E：后，用水洗滌分層，蒸餾有機(jī)層，收集80～82℃(10．67kPa)的餾分，即為2-乙氧基-3，4-二氫吡喃，收率66%。將水、鹽酸和上述中間物加入水解鍋內(nèi)，攪拌水解1h，靜置0.5 h得戊二醛溶液，將乙醇蒸出得25%的水溶液。用碳酸氫鈉中和，食鹽飽和后，再用乙醚萃取2次。萃取液回收乙醚后減壓蒸餾，收集75～8l℃(2.0kPa)的餾分，即為成品。
方法三
由丙烯醛與乙烯基乙醚環(huán)合為2-乙氧基-3,4-二氫吡喃加入反應(yīng)鍋內(nèi)，密閉攪拌1h，靜置半小時(shí)，即得戊二醛溶液，將乙醇蒸出，使成25%溶液?；蚣犹妓釟溻c中和，以食鹽飽和，然后用乙醚提取2次，回收乙醚后，減壓蒸餾，收集75-81℃（2kPa）餾分，獲得純的產(chǎn)品。另外，將吡啶還原成二氫吡啶，再用羥胺處理得到戊二肟，最后用亞硝酸鈉和鹽酸使戊二肟反應(yīng)為戊二醛。該法轉(zhuǎn)率可達(dá)90%。上下游產(chǎn)品信息
111-30-8(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開(kāi)存放刺激數(shù)據(jù)
眼睛-兔子 0.25 毫克 /24小時(shí) 重度; 皮膚-兔 2 毫克/24小時(shí) 重度毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 134 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 100 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
水溶液不燃; 受熱分解放出氣體可燃; 火場(chǎng)放出辛辣刺激煙霧類(lèi)別
有毒物品滅火劑
泡沫、二氧化碳、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 0.8 毫克/立方米; STEL 1.2 毫克/立方米常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
戊二醛是重要的飽和直鏈脂肪簇二元醛，盡管有許多關(guān)于戊二醛毒性的報(bào)道，但戊二醛的交聯(lián)在臨床上的應(yīng)用具有許多優(yōu)點(diǎn)且已經(jīng)被接受。雖然戊二醛在制藥工業(yè)以及生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域被廣泛使用，但是它的毒性、刺激性和對(duì)環(huán)境的污染是不容忽視的。
應(yīng)用
戊二醛在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用，首先，它是快速、高效、廣譜的殺菌劑，廣泛應(yīng)用于石油化工、造紙、金屬加工、油田注水等領(lǐng)域，戊二醛也還是有機(jī)合成的中間體，制革工業(yè)中的鞣革劑，蛋白質(zhì)交聯(lián)劑。合成方法
目前戊二醛的合成方法主要有吡啶法、戊二醇氧化法、還原法、吡喃法、環(huán)戊烯氧化法，吡啶法是以金屬鈉和甲醇還原二氫吡啶再由鹽酸羥胺開(kāi)環(huán)制戊二肟，后由亞硝酸鈉和鹽酸分解得戊二醛，該方法工藝路線長(zhǎng)，消耗大，污染大，成本高已不適合進(jìn)行生產(chǎn)使用；戊二醇氧化法，該反應(yīng)氧化深度不易控制，并且戊二醛極易氧化，導(dǎo)致存在產(chǎn)品收率低，成本高等確定；環(huán)戊烯氧化法，采用酸催化雙氧水氧化環(huán)戊二烯，隨著非均相催化劑的研究該方法體現(xiàn)出極大的潛力，但目前還存在催化劑套用次數(shù)少，戊二醛轉(zhuǎn)化率較低的缺點(diǎn)，暫時(shí)不能滿足工業(yè)化的要求；吡喃法，用乙炔和脂肪醇制取乙烯基醚，然后乙烯基醚與丙烯醛反應(yīng)合成2-烷氧基-3.4-二氫吡喃，再經(jīng)水解得戊二醛。吡喃法相對(duì)來(lái)說(shuō)，工藝成熟，反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)單，產(chǎn)品質(zhì)量好，收率高，環(huán)境污染小，適宜進(jìn)行工業(yè)生產(chǎn)。非凝固型固定劑
戊二醛能與蛋白質(zhì)分子的氨基和肽鍵連接形成交連；是最常用的非凝固型固定劑?？梢圆糠直３置负偷鞍踪|(zhì)的活性。固定能力比甲醛強(qiáng)。常用于電鏡制片的固定；用緩沖液配制。鑒別試驗(yàn)
2，4-二硝基苯肼試劑的制備取硫酸4m1，加于0.8g一2，4-二硝基苯肼中，然后逐滴加水6ml，同時(shí)晃動(dòng)。當(dāng)全部溶解后，加乙醇20ml，混合，過(guò)濾，以此濾液作為試劑。
操作取2，4-二硝基苯肼試劑20ml，加入試樣0.4ml，搖晃混合后靜置5min。將沉淀收集于一濾紙上，用乙醇充分淋洗。將沉淀溶于20ml熱的二氯乙烯中，過(guò)濾，濾液于冰浴中冷卻至出現(xiàn)結(jié)晶。將沉淀收集于一濾紙上。用30ml丙酮重新溶解沉淀，并進(jìn)行回流，過(guò)濾，濾液于冰浴中冷卻至出現(xiàn)結(jié)晶。將沉淀收集于一濾紙上，所得2，4-二硝基苯腙的熔點(diǎn)在185～195℃之間。
含量分析
0.5mol/L鹽酸胲溶液的制備取鹽酸胲35.0g于1L容量瓶中，用水溶解后定容混合。
0.5mol/L三乙醇胺液的制備 取98%三乙醇胺65ml(74g)，放人一1L容量瓶中，用水稀釋后定容并混合。
操作 將鹽酸胲溶液(足夠供分析空白和試樣的量)中和至pH為3.60。用一適當(dāng)?shù)牡味ㄆ饔萌掖及啡芤哼M(jìn)行滴定(注意：在中和和分析過(guò)程中始終保持同樣的攪拌速度)。
于二只滴定杯中各加已中和的鹽酸胲溶液65.0ml，在每只杯上裝一涂有聚四氟乙烯的攪拌器，經(jīng)自動(dòng)滴定管，在每一只滴定杯中加入已中和的三乙醇胺液30.8ml，加蓋，攪拌。用一已稱(chēng)重的移液管，吸取一定量的試樣，約等于戊二醛300mg，加于一杯子中。經(jīng)充分混合后，將試樣液和空白樣液在室溫下至少維持60min，但不超過(guò)90min。
用0.5mol/L鹽酸將試樣和空白樣滴定至pH為3.60，測(cè)定終點(diǎn)電位差。按下式計(jì)算試樣中戊二醛質(zhì)量百分含量：
戊二醛(%)=[c(B-A)(0.05006)/W]100
式中 B和A——分別為空白和試樣液所耗鹽酸的體
積，ml；
c——鹽酸的濃度，mol/L；
0.05006——戊二醛摩爾質(zhì)量，g；
W——?試樣質(zhì)量，g。
毒性
LD50820rag/kg(大鼠，經(jīng)口)。對(duì)粘膜、皮膚有刺激作用。使用限量
GB 2760-96：果蔬保鮮0.05g/k，殘留量≤5mg/kg。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱(chēng)
允許使用該種添加劑的食品中文名稱(chēng)
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
五碳雙縮醛
食品
食品工業(yè)用加工助劑
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一般應(yīng)在制成最后成品之前出去，有規(guī)定食品中殘留量的除外