110-02-1
中文名稱
噻吩
英文名稱
Thiophene
CAS
110-02-1
EINECS 編號
203-729-4
分子式
C4H4S
MDL 編號
MFCD00005413
分子量
84.14
MOL 文件
110-02-1.mol
更新日期
2024/12/24 08:53:59
110-02-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
硫代呋喃硫雜茂
噻吩
硫茂
一硫二烯五環(huán)
硫雜環(huán)戊二烯
硫雜環(huán)戌二烯
硫(雜)戊
二烯基硫
硫(雜)茂
一硫二烯五圜
硫呋喃
英文別名
AKOS BBS-00004417DIVINYLENE SULFIDE
THIOFURAN
THIOLE
THIOPHENE
THIOTETROLE
CP 34
cp34
Furan, Thio-
Hopkin's lactic acid reagent
Huile H50
Huile HSO
huileh50
huilehso
Thiacyclopentadiene
Thiaphene
Thiofen
thio-fura
Thiofuram
Thiofurfuran
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色液體，有類似苯的氣味。
外觀性狀無色透明液體，有類似苯的芳香氣味。 溶于乙醇、乙醚及其他有機(jī)溶劑，不溶于水。
溶解性不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)-38 °C
沸點(diǎn)84 °C(lit.)
密度1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度2.9 (vs air)
蒸氣壓40 mm Hg ( 12.5 °C)
折射率n20/D 1.529(lit.)
閃點(diǎn)-9 °C
儲存條件Flammables area
溶解度Miscible with carbon tetrachloride, heptane, pyrimidine, dioxane, toluene, and many organic
solvents (quoted, Keith and Walters, 1992)
形態(tài)powder
比重1.06
顏色透明
氣味 (Odor)at 0.10 % in propylene glycol. alliaceous garlic
爆炸極限值(explosive limit)1.5-12.5%(V)
香型sulfurous
嗅覺閾值(Odor Threshold)0.00056ppm
水溶解性INSOLUBLE
Merck14,9353
檢測方法GC,NMR
BRN103222
Henry's Law Constant2.33 and 2.70 in distilled water and seawater, respectively (Przyjazny et al., 1983)
Dielectric constant9.3（20℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。高度易燃。與強(qiáng)氧化劑、硝酸鹽不相容。
LogP1.81-1.86 at pH10
CAS 數(shù)據(jù)庫110-02-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Thiophene(110-02-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Thiophene (110-02-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H302-H319-H340-H350-H412
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,Xn,Xi,T
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 2414 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS號XM7350000
自燃溫度743 °F
Hazard NoteIrritant/Highly Flammable
TSCAYes
危險(xiǎn)等級3
包裝類別II
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)110-02-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1400 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于合成藥物先鋒霉素等，也用于生產(chǎn)染料、合成樹脂、溶劑等用途二
噻吩可用于制造染料、醫(yī)藥和樹脂；合成新型廣譜抗菌素先鋒霉素；用于彩色影片制造及特技攝影；合成一些復(fù)雜的試劑；它是合成酚醛塑料和樹脂的重要中間體。噻吩本身就是很好的脫蠟劑和油漆清洗劑。
噻吩的衍生物具有多種藥理活性。噻吩偶氮染料品種繁多，性能優(yōu)異。噻吩的磺酰脲類衍生物是超高效、低毒的新型除草劑。其他衍生物還可作為殺蟲劑、殺菌劑、動植物生長促進(jìn)劑等。另外，噻吩的有些衍生物還是有機(jī)半導(dǎo)體的組成成分?？傊?，噻吩及其衍生物在藥物工業(yè)、染料工業(yè)、農(nóng)藥工業(yè)、樹脂工業(yè)、化學(xué)工業(yè)等方面均有十分重要的地位。用途三
用于制取藥物、染料等。用途四
噻吩（110-02-1）是一種重要的有機(jī)化工原料，它的用途非常廣泛。主要用于染料、醫(yī)藥和樹脂。合成新型廣譜抗菌素先鋒霉素，是一種重要的醫(yī)藥化工助劑，還可應(yīng)用于彩色影片制造及特技攝影，合成一種復(fù)雜的試劑，用于鈾等金屬的提取分離等。用途五
用作溶劑、色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，及用于有機(jī)合成 ,制造樹脂、染料和藥品。制備方法
方法一
噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)，可利用粗苯洗滌產(chǎn)生的廢酸作原料，在110-150℃水解，水解時(shí)生成的氣體經(jīng)水解精餾塔進(jìn)入塔頂冷凝器，冷凝得到的精餾產(chǎn)物含噻吩約為15%-25%、二甲苯約50%-60%，還含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每噸廢酸約可提取10kg精餾產(chǎn)物。用固體氫氧化鈉脫水后通過精餾精制，可得90%-95%含量的噻吩產(chǎn)品?；瘜W(xué)合成噻吩，可用丁烷和硫?yàn)樵?，丁烷先脫氫再與硫成環(huán)形成噻吩，在實(shí)驗(yàn)室制備中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應(yīng)而得。常見問題列表
雜環(huán)化合物
噻吩是含一個(gè)硫雜原子的五元雜環(huán)化合物，在煤焦油制得的粗苯中少量存在，具有類似苯芳香氣味的無色液體，沸點(diǎn)為84℃，不溶于水，能與乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、庚烷、吡啶、1，4-二氧六環(huán)等混溶。易燃。耐熱性強(qiáng)，加熱至850℃而不分解。在強(qiáng)酸條件下不聚合，不分解，也不易被氧化。有中等程度毒性。噻吩環(huán)上的5個(gè)原子均為sp2雜化，處于同一平面，硫原子的一對未共用電子占據(jù)的p軌道與4個(gè)碳原子的p軌道平行且重疊，形成5原子6電子的閉合共軛體系，故具有芳香性，噻吩比苯容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，取代主要發(fā)生在α-位 (2-位或5-位)。噻吩的重要衍生物是生物素，在室溫下可以與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)，生產(chǎn)溶于硫酸的2-噻吩磺酸，所以常用這種方法除去粗苯中的噻吩。噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。也是制備廣譜性驅(qū)蟲藥噻嘧啶、抗菌素類藥物先鋒霉素Ⅰ和Ⅱ的原料，還可進(jìn)一步制備環(huán)丁砜等溶劑。采用化學(xué)法或電化學(xué)法可合成聚噻吩，經(jīng)摻雜后，其電導(dǎo)率為2～10.6×103S/m，是一種有潛在應(yīng)用前景的導(dǎo)電高分子材料。
粗苯精制產(chǎn)品
噻吩雖可用化學(xué)方法合成制取，但成本太高。噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。用濃硫酸洗滌煤焦油的粗苯餾分所得廢酸作原料，在110～150℃水解，然后經(jīng)分離提純得到噻吩。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當(dāng)輕苯加氫精制時(shí)，噻吩遭到破壞，當(dāng)輕苯酸洗精制時(shí)，大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì)，僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸，這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。輕苯酸洗精制時(shí)，噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中，將廢硫酸澄清，除去焦油狀物質(zhì)，然后進(jìn)行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離，可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后，用理論塔板數(shù)為30～40的精餾塔進(jìn)行精餾，得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時(shí)切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當(dāng)噻吩全部餾出后，殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。
這種從廢硫酸中提取噻吩的方法，粗苯中噻吩的提取率低，且水解蒸餾設(shè)備需要使用耐腐蝕材料。為了提高噻吩的提取率，許多國家都在研究從粗苯中提取噻吩的新方法，其中比較成功的是萃取精餾提取噻吩法(ER法)。該法是向含噻吩的苯中加入適宜的萃取劑，以增大苯與噻吩之間的相對揮發(fā)度，以便精餾分離出噻吩。在許多萃取劑中，α-吡咯烷酮和N-甲基吡咯烷酮 (NMP)對噻吩的溶解能力強(qiáng)，雖然這種萃取劑只具有中等程度的選擇性，但它的化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性好，容易回收，價(jià)格也比較便宜，是比較合適的萃取劑。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
噻吩
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
噻吩Thiophene, extra pure, 99+%(110-02-1)
Alfa Aesar
噻吩,99%Thiophene, 99%(110-02-1)
Sigma Aldrich
110-02-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
噻吩Thiophene,>98.0%(GC)(110-02-1)