109-04-6
中文名稱
2-溴吡啶
英文名稱
2-Bromopyridine
CAS
109-04-6
EINECS 編號(hào)
203-641-6
分子式
C5H4BrN
MDL 編號(hào)
MFCD00006219
分子量
158
MOL 文件
109-04-6.mol
更新日期
2024/10/29 11:25:50
109-04-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴吡啶α-溴氮雜苯
Α-溴吡啶
鄰溴吡啶
英文別名
AKOS BBS-00004324ALPHA-BROMOPYRIDINE
BROMOPYRIDINE(2-)
TIMTEC-BB SBB003999
2-bromo-pyridin
2-pyridylbromide
beta-bromopyridine
-Bromoazine
-Bromopyridine
o-Bromopyridine
Pyridine,2-bromo-
2-BROMO PYRIDINE 2-BROMO PYRIDINE
2-Bromopyridine ,99%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：溴吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淺黃色油狀液體。沸點(diǎn)193-194℃，74-75℃（1.73kPa），相對(duì)密度1.657（15/4℃），折光率1.5734。能與乙醇、乙醚、苯和吡啶相混溶，尚溶于水。
熔點(diǎn)193°C
沸點(diǎn)192-194 °C(lit.)
密度1.657 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.572(lit.)
閃點(diǎn)130 °F
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度20g/l
酸度系數(shù)(pKa)pK1: 0.71(+1) (25°C)
形態(tài)液體
顏色透明無(wú)色至淺棕色
水溶解性Slightly miscible with water.
檢測(cè)方法GC,HPLC,NMR
BRN105789
Dielectric constant24.02
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、酰氯不相容。
InChIKeyIMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N
LogP1.42
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)109-04-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyridine, 2-bromo-(109-04-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyridine, 2-bromo- (109-04-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H310-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R10-R24/25-R36/37/38-R23/24/25
安全說(shuō)明S16-S36/37-S45-S38-S36/37/39-S28A-S26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2929 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)US3850000
F8
Hazard NoteToxic
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29333999
制備方法
方法一
由2-氨基吡啶經(jīng)溴化而得。工業(yè)生產(chǎn)中是先將氫溴酸（48%以上）冷至0℃以下，慢慢加入2-氨基吡啶，然后在鹽浴冷凍下滴加液溴，加入速度以控制反應(yīng)溫度在-5℃以下為宜。加完后滴加亞硝酸鈉水溶液，控制反應(yīng)溫度在0℃以下，攪拌20-30min，滴加50%氫氧化鈉溶液，反應(yīng)液用乙醚提取、水洗，以無(wú)水硫酸鈉干燥、過(guò)濾，回收乙醚，殘留物經(jīng)減壓蒸餾，收集88℃-94℃/3333Pa餾份，即得成品，收率83.8%。109-04-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
腹腔-小鼠 LDL0: 31.3 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解排出有毒氮氧化物和溴化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
泡沫、干粉、二氧化碳、霧狀水常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
2-溴吡啶主要用于有機(jī)合成，在醫(yī)藥工業(yè)中用于合成心臟病類藥雙異丙吡胺（磷酸丙吡胺）等。其作為丙吡胺藥物合成的中間體，研究其合成方法對(duì)于提高合成產(chǎn)品質(zhì)量，減少副產(chǎn)物含量具有重要意義。
合成
將CTAB（6.7克，0.05當(dāng)量）和KOH（103.0克，5當(dāng)量）加入N-甲苯磺?；?7-氮雜吲哚（367毫摩爾）在THF（540毫升）和水（180毫升）中的溶液中。在回流下加熱混合物，直到HPLC顯示反應(yīng)完成。冷卻至室溫后，向反應(yīng)混合物中加入水（300mL）和PrOAc（500mL）。分離有機(jī)層。用水（2×300 mL）洗滌有機(jī)層。在減壓下濃縮有機(jī)層至批量體積約100 mL。向殘留物中加入庚烷（400mL）。在減壓下蒸餾所得懸浮液至批量體積約300 mL。將懸浮液冷卻至室溫。過(guò)濾懸浮液。用庚烷（50 mL）洗滌濾餅。在55°C下減壓干燥濾餅2小時(shí)得到苯并咪唑。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-溴吡啶2-Bromopyridine, 99%(109-04-6)
Alfa Aesar
2-溴吡啶,99%2-Bromopyridine, 99%(109-04-6)
Sigma Aldrich
109-04-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-溴吡啶2-Bromopyridine,>98.0%(GC)(109-04-6)