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109-04-6

中文名稱 2-溴吡啶
英文名稱 2-Bromopyridine
CAS 109-04-6
EINECS 編號(hào) 203-641-6
分子式 C5H4BrN
MDL 編號(hào) MFCD00006219
分子量 158
MOL 文件 109-04-6.mol
更新日期 2024/10/29 11:25:50
109-04-6 結(jié)構(gòu)式 109-04-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-溴吡啶
α-溴氮雜苯
Α-溴吡啶
鄰溴吡啶
英文別名
AKOS BBS-00004324
ALPHA-BROMOPYRIDINE
BROMOPYRIDINE(2-)
TIMTEC-BB SBB003999
2-bromo-pyridin
2-pyridylbromide
beta-bromopyridine
-Bromoazine
-Bromopyridine
o-Bromopyridine
Pyridine,2-bromo-
2-BROMO PYRIDINE 2-BROMO PYRIDINE
2-Bromopyridine ,99%
所屬類別
醫(yī)藥中間體:溴吡啶

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀淺黃色油狀液體。沸點(diǎn)193-194℃,74-75℃(1.73kPa),相對(duì)密度1.657(15/4℃),折光率1.5734。能與乙醇、乙醚、苯和吡啶相混溶,尚溶于水。
熔點(diǎn)193°C
沸點(diǎn)192-194 °C(lit.)
密度1.657 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.572(lit.)
閃點(diǎn)130 °F
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度20g/l
酸度系數(shù)(pKa)pK1: 0.71(+1) (25°C)
形態(tài)液體
顏色透明無(wú)色至淺棕色
水溶解性Slightly miscible with water.
檢測(cè)方法GC,HPLC,NMR
BRN105789
Dielectric constant24.02
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、酰氯不相容。
InChIKeyIMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N
LogP1.42
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)109-04-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyridine, 2-bromo-(109-04-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyridine, 2-bromo- (109-04-6)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H310-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R10-R24/25-R36/37/38-R23/24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2929 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)US3850000
F8
Hazard NoteToxic
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29333999

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作醫(yī)藥中間體
用途二
有機(jī)合成,醫(yī)藥中間體。在醫(yī)藥工業(yè)中用于合成心臟病類藥雙異丙吡胺(磷酸丙吡胺)等。

制備方法

方法一
由2-氨基吡啶經(jīng)溴化而得。工業(yè)生產(chǎn)中是先將氫溴酸(48%以上)冷至0℃以下,慢慢加入2-氨基吡啶,然后在鹽浴冷凍下滴加液溴,加入速度以控制反應(yīng)溫度在-5℃以下為宜。加完后滴加亞硝酸鈉水溶液,控制反應(yīng)溫度在0℃以下,攪拌20-30min,滴加50%氫氧化鈉溶液,反應(yīng)液用乙醚提取、水洗,以無(wú)水硫酸鈉干燥、過(guò)濾,回收乙醚,殘留物經(jīng)減壓蒸餾,收集88℃-94℃/3333Pa餾份,即得成品,收率83.8%。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

109-04-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)存放
毒性分級(jí)
高毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LDL0: 31.3 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解排出有毒氮氧化物和溴化物煙霧
類別
有毒物品
滅火劑
泡沫、干粉、二氧化碳、霧狀水

常見(jiàn)問(wèn)題列表

應(yīng)用

2-溴吡啶主要用于有機(jī)合成,在醫(yī)藥工業(yè)中用于合成心臟病類藥雙異丙吡胺(磷酸丙吡胺)等。其作為丙吡胺藥物合成的中間體,研究其合成方法對(duì)于提高合成產(chǎn)品質(zhì)量,減少副產(chǎn)物含量具有重要意義。

合成

將CTAB(6.7克,0.05當(dāng)量)和KOH(103.0克,5當(dāng)量)加入N-甲苯磺?;?7-氮雜吲哚(367毫摩爾)在THF(540毫升)和水(180毫升)中的溶液中。在回流下加熱混合物,直到HPLC顯示反應(yīng)完成。冷卻至室溫后,向反應(yīng)混合物中加入水(300mL)和PrOAc(500mL)。分離有機(jī)層。用水(2×300 mL)洗滌有機(jī)層。在減壓下濃縮有機(jī)層至批量體積約100 mL。向殘留物中加入庚烷(400mL)。在減壓下蒸餾所得懸浮液至批量體積約300 mL。將懸浮液冷卻至室溫。過(guò)濾懸浮液。用庚烷(50 mL)洗滌濾餅。在55°C下減壓干燥濾餅2小時(shí)得到苯并咪唑。

2-溴吡啶的合成路線

2-溴吡啶價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19A132412-溴吡啶, 99%
2-Bromopyridine, 99%
109-04-625g236元
2024/08/19A132412-溴吡啶, 99%
2-Bromopyridine, 99%
109-04-6100g807元
2024/08/19A132412-溴吡啶, 99%
2-Bromopyridine, 99%
109-04-6250g1495元
"109-04-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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