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109-02-4

中文名稱 N-甲基嗎啡啉
英文名稱 4-Methylmorpholine
CAS 109-02-4
EINECS 編號(hào) 203-640-0
分子式 C5H11NO
MDL 編號(hào) MFCD00006175
分子量 101.15
MOL 文件 109-02-4.mol
更新日期 2025/02/23 20:29:39
109-02-4 結(jié)構(gòu)式 109-02-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-甲基嗎啡啉
N-甲基嗎啉
4-甲基嗎啡啉
4-甲基嗎啉
1,4-氧氮雜環(huán)庚烷
英文別名
4-METHYL-1-OXA-4-AZACYCLOHEXANE
4-METHYLMORPHOLINE
AKOS 89985
LUPRAGEN(R) N 105
N-Methyl morphofine
N-METHYLMORPHOLINE
NMM
1-Methylmorpholine
4-Methylmorfolin
4-methyl-morpholin
Methylmorpholine
Morpholine, N-methyl-
Morpholine,4-methyl-
n-methyl-morpholin
p-Methyl morpholine
Texacat NMM
4-METHYLMORPHOLINE, FOR PROTEIN SEQUENCE ANALYSIS
4-METHYLMORPHOLINE, REDISTILLED, 99.5+%
4-METHYLMORPHOLINE REAGENTPLUS(TM) 9&
4-METHYLMORPHOLINE, REAGENTPLUS, 99%
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 植物生長調(diào)節(jié)劑中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無色液體,有氨的氣味。
外觀性狀無色透明液體。具有特征的臭味。 溶于有機(jī)溶劑,能與水、乙醇混溶。
溶解性與水混溶,溶于苯。
熔點(diǎn)−66 °C(lit.)
沸點(diǎn)115-116 °C750 mm Hg(lit.)
密度0.92 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度>1 (vs air)
蒸氣壓18 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.435(lit.)
閃點(diǎn)75 °F
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度Chloroform (Soluble), Ethyl Acetate, Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)7.38(at 25℃)
形態(tài)液體
比重0.920 (20/4℃)
顏色透明
PH值10.6 (50g/l, H2O, 20℃)
爆炸極限值(explosive limit)2.1%(V)
水溶解性>500 g/L (20 ºC)
Merck14,6277
檢測方法GC,NMR
BRN102719
穩(wěn)定性Volatile
InChIKeySJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.32 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫109-02-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Morpholine, 4-methyl-(109-02-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息4-Methylmorpholine (109-02-4)
Absorptioncut-off at 290nm

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS05,GHS07
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H302-H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,C
危險(xiǎn)類別碼R11-R20/21/22-R34
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2535 3/PG 2
WGK Germany1
RTECS號(hào)QE5775000
自燃溫度165 °C DIN 51794
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別II
海關(guān)編碼29349990
毒性LD50 orally in Rabbit: 1960 mg/kg LD50 dermal Rabbit 1240 mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作溶劑、催化劑、乳化劑、有機(jī)合成中間體等
用途二
用于有機(jī)合成及制藥工業(yè),也用作氣相色譜固定液
用途三
N-甲基嗎啉是植物生長調(diào)節(jié)劑調(diào)節(jié)安的中間體。
用途四
用于萃取溶劑、氯烴類的穩(wěn)定劑、阻蝕劑、催化劑、藥物的生產(chǎn)。
用途五
在聚氨酯行業(yè),N-甲基嗎啉(109-02-4)用作聚酯型聚氨酯軟塊泡的催化劑。N-甲基嗎啉(109-02-4)還用作溶劑、催化劑、腐蝕抑制劑等,也用于橡膠促進(jìn)劑和其他精細(xì)化學(xué)品的合成,用作合成氨基芐青霉素和基芐基青霉素的催化劑。用雙氧水氧化N-甲基嗎啉可制造N-甲基氧化嗎啉。
用途六
萃取溶劑,催化劑,腐蝕抑制劑、分析試劑及藥品制造等

制備方法

方法一
其制備方法是在嗎啉中慢慢滴加甲醛,于攪拌下滴加甲酸反應(yīng),自動(dòng)回流,并放出二氧化碳。加完甲酸后,加熱回流4~5h,冷卻后加入氫氧化鈉立即蒸餾,收集沸點(diǎn)99℃前的全部餾分,然后在該餾分中加入氫氧化鈉至飽和,冷卻分出油層,干燥,分餾,得到產(chǎn)品。
方法二
由嗎啉與甲醛、甲酸反應(yīng)而得。將甲醛慢慢加入嗎啉中,在攪拌下滴加甲酸,反應(yīng)自動(dòng)回流并放出二氧化碳。加完甲酸后,加熱回流4-5h。冷卻后加入氫氧化鈉立即蒸餾,收集小于99℃的全部餾分,加入氫氧化鈉至飽和,冷卻分出油層,干燥,分餾,收集114.5-117℃餾分即為成品。另一種方法以二氯乙醚、一甲胺水溶液、液堿等摟原料,一步法合成,流程短,設(shè)備簡單,工藝條件溫和,投次少,產(chǎn)品收率高,質(zhì)量好。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

109-02-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放
刺激數(shù)據(jù)
眼睛- 兔子  920微克  重度; 皮膚- 兔子  460 毫克  輕度
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1960 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1970 毫克/ 公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧
類別
易燃液體
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 20  毫克/ 立方米; STEL 40 毫克/ 立方米

常見問題列表

簡介

N-甲基嗎啉是一種重要的有機(jī)化工中間體,其是一種優(yōu)良的溶劑、乳化劑、緩蝕劑、聚氨酯泡沫催化劑,也可以作為農(nóng)藥中間體。其合成方法主要有以嗎啉為原料的N-甲基化法、以二乙醇胺為原料的環(huán)合法、以一縮二乙醇胺為原料的環(huán)合法以及以二氯乙烷為原料的合成方法等。

應(yīng)用

N-甲基嗎啉是一種雜環(huán)叔胺,是一種重要的精細(xì)化工原料,它可用作聚氨酯泡沫生產(chǎn)的催化劑、醫(yī)藥合成和有機(jī)合成的催化劑,還可用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、表面活性劑、乳化劑、腐蝕抑制劑等精細(xì)化工產(chǎn)品,也可作為溶劑、萃取劑和聚氨酯涂料固化劑。

應(yīng)用

N-甲基嗎啉作為一種有機(jī)化工中間體,具有叔胺及醚的雙重性質(zhì),能夠作表面活性劑、萃取劑、腐蝕抑制劑,還廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥和醫(yī)藥領(lǐng)域。N-甲基嗎啉是一種雜環(huán)叔胺,具有醚和胺的性質(zhì),廣泛應(yīng)用于殺蟲劑、殺菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑等農(nóng)藥化合物的合成,也用于表面活性劑、潤滑油冷卻劑、金屬防銹劑、纖維處理劑等精細(xì)化工產(chǎn)品的合成。

制備
將87g嗎啉加入帶回流冷凝管、電動(dòng)攪拌器的250mL三口瓶中,加熱至100℃時(shí),邊攪拌邊加入亞磷酸二氫鈉57.7g和多聚甲醛36g的混合物,溫度達(dá)到115℃時(shí)出現(xiàn)回流,保持該溫度反應(yīng)20min,然后冷卻,磷酸氫鈉以水和物的形式結(jié)晶析出,過濾分離出固體,得濾液為產(chǎn)物,不經(jīng)干燥直接進(jìn)行蒸餾,收集114~117℃的餾分得N-甲基嗎啉95g,經(jīng)氣相色譜分析純度98%。
制備

1)、合成:

在500ml的四口燒瓶中,將110g濃硫酸(1.1mol,98%)緩慢滴加(控制溫度不超過60℃,約30分鐘內(nèi)滴加結(jié)束)至119.16g的N-甲基二乙醇胺(1mol)中,升溫至160~170℃回流反應(yīng)7小時(shí),反應(yīng)過程中有水蒸出。反應(yīng)結(jié)束后,冷卻至室溫,得合成反應(yīng)液。

2)、銨鹽轉(zhuǎn)移:

在室溫?cái)嚢钘l件下,將119.16gN-甲基二乙醇胺(1mol)滴入(滴加時(shí)間約為30分鐘)合成反應(yīng)液中,然后再加入1.19g的PEG-8000(約為N-甲基二乙醇胺質(zhì)量的1%),接著升溫至60~70℃攪拌30分鐘。

3)、蒸餾:

將步驟2)所得的銨鹽轉(zhuǎn)移反應(yīng)液進(jìn)行減壓蒸餾,在-0.95MPa壓力下收集55~60℃下的餾分,得到N-甲基嗎啉98.72g。產(chǎn)品純度為99.9%;以消耗的N-甲基二乙醇胺為基準(zhǔn),收率為97.5%。

N-甲基嗎啉價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/0880084427N-甲基嗎啉
4-methylmorpholine;n-methylmorpholine;nmm
109-02-4250ML96元
2025/02/05A121584-甲基嗎啉, 99%
4-Methylmorpholine, 99%
109-02-4100ml385元
2025/02/05A121584-甲基嗎啉, 99%
4-Methylmorpholine, 99%
109-02-4500ml479元
"109-02-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
24602-86-6 101200-48-0 143390-89-0 616-47-7 119-36-8 3731-59-7 110-91-8 872-50-4 74223-64-6 79-20-9 4394-85-8 120-94-5 29232-93-7 68-12-2 4318-37-0 7529-22-8 74-83-9 110-89-4