303-98-0
中文名稱
輔酶 Q10
英文名稱
Ubidecarenone
CAS
303-98-0
EINECS 編號
206-147-9
分子式
C59H90O4
MDL 編號
MFCD00042919
分子量
863.34
MOL 文件
303-98-0.mol
更新日期
2025/01/22 17:27:35
303-98-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十烷十基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-環(huán)己二烯-1,4-二酮2,3-二甲氧基-5-甲基-6[3-甲基丁烯基-2]苯醌
泛癸利酮
泛醌
輔酶Q10
癸烯醌
萬有醌-10
輔酵素Q10
泛醌-10
泛醌-50
2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十碳十烯基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-p-苯醌
2,3-二甲氧基-5-甲基-6-癸異戊烯基苯醌
萬有醌
氧化型輔酶Q10
英文別名
COENZYME Q10COQ10
LABOTEST-BB LT00244787
Q-10
Q10 COENZYME
UBIDECARENONE
UBIQUINONE
UBIQUINONE-10
UBIQUINONE-50
UBIQUINONE Q10
,34,38-tetracontadecaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-
2,5-cyclohexadiene-1,4-dione,2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,
22,26,30,34,38-tetracontadecaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-1(all-e)-1
5-Cyclohexadiene-1,4-dione,2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-t2
coenzymeq(sub10)
coq(sub10)
neuquinon
neuquinone
p-benzoquinone,2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30
ubiquinone,coenzymeq10
所屬類別
生物化學品: 脂類: 其他物理化學性質(zhì)
外觀性狀黃色或橙黃色結(jié)晶性粉末；無臭無味；遇光易分解
熔點49-51 °C
沸點715.32°C (rough estimate)
密度0.9145 (rough estimate)
折射率1.4760 (estimate)
儲存條件−20°C
溶解度易溶于氯仿。
形態(tài)neat
顏色淺橙色至深橙色
敏感性感光
Merck9843
BRN1900141
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但可能對光或熱敏感。于-20℃避光保存。與強氧化劑不相容。
InChIKeyACTIUHUUMQJHFO-DQXDOXBUSA-N
LogP19.119 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫303-98-0(CAS DataBase Reference)
EPA Substance Registry System303-98-0(EPA Substance)
EPA化學物質(zhì)信息Ubidecarenone (303-98-0)
應用領域
用途一
可廣泛的用于食品、化妝品、膳食補充劑等行業(yè)。用途二
輔酶類藥。也是重要的抗氧化劑和免疫增強劑。用于充血性心力衰竭、心律失常、竇性心動過速、早搏、高血壓和癌癥的輔助治療，用于急、慢性病毒性肝炎及亞急性肝壞死的綜合治療。此外，亦試用于原發(fā)性和繼發(fā)性醛固酮增多癥、腦血管障礙及出血性休克等。使用中可能會出現(xiàn)惡心、胃部不適、食欲減退等現(xiàn)象，偶見蕁麻疹及一過性心悸。用途三
心血管藥。參考質(zhì)量標準
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原料藥
中國藥典2000年版768頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C59H90O4)/%
≥98.0/干燥失重/%
≤0.5
熔點/48-52℃/水分/%
≤0.2
熾灼殘渣
≤0.1%
重金屬
≤百萬分之二十
注射劑
中國藥典2000年版769頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C59H90O4)/%
為標示量的90.0-110.0/其他/符合注射劑項下規(guī)定
pH值
3.2-5.5
膠囊劑
中國藥典2000年版769頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C59H90O4)/%
為標示量的90.0-110.0/含量均勻度/±20%
其他
符合膠囊劑項下規(guī)定
片劑
中國藥典2000年版769頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C59H90O4)/%
為標示量的90.0-110.0/含量均勻度/±20%
其他
符合片劑項下規(guī)定
制備方法
方法一
原料藥的制備方法一、醇-堿皂化法
皂化液的制備 取豬心殘渣，壓干稱重，按干渣重加300g/L工業(yè)焦性沒食子酸，攪勻，加醇-堿溶液(干渣重3-3.5倍量乙醇、320g/L氫氧化鈉)，加熱攪拌回流25-30min，迅速冷卻至室溫，得皂化液。
豬心殘渣[NaOH]→[焦性沒食子酸，乙醇]皂化液
濃縮液的制備 取皂化液，立即加入其體積1/10量的石油醚或120號汽油提取3-4次，攪拌，分層，得提取液。水洗至近中性，在40℃以下濃縮至原體積的1/10，冷卻，-5℃以下靜置過夜，過濾，得濃縮液。
皂化液[石油醚]→提取液[<40℃]→濃縮液
輔酶Q10精制品的制備 將濃縮液過硅膠柱層析，先后用石油醚、10%乙醚-石油醚洗脫，收集洗脫液，回收溶劑，得黃色油狀物。加熱無水乙醇溶解，過濾，濾液靜置，冷卻結(jié)晶，真空干燥，得輔酶Q10精制品。
濃縮液[硅膠柱，乙醚-石油醚]→洗脫液[無水乙醇]→輔酶Q10精制品
方法二、醇-醚混合溶劑提取法
輔酶Q10粗制品的制備 取豬心殘渣，加1.5倍量的V乙醇：V乙醚=3：1混合溶劑，加熱提取3-4次，每次15-20min，冷至室溫，過濾，合并提取液。濃縮，加適量水，加石油醚提取，提取液濃縮，濃縮物為黃色油狀物，即輔酶Q10粗制品。
輔酶Q10成品的制備 取輔酶Q10粗制品，加丙酮溶解，置-10℃以下析出雜質(zhì)，過濾，濾液蒸去丙酮，加少量石油醚溶解，過硅膠柱層析分離，加無水乙醇結(jié)晶，得輔酶Q10成品。
輔酶Q10粗制品[硅膠柱]→[丙酮，無水乙醇]輔酶Q10成品
方法三、以牛心渣為原料
牛心渣[10% NaOH-80%乙醇]→棕黑色溶液[提取]→汽油提取物[水洗]→黃油層橙色[濃縮]→輔酶Q10粗制品[析脂]→清亮油層[柱層析]→輔酶Q10洗脫液[冷凍，濃縮]→橙黃色油狀物[結(jié)晶干燥]→輔酶Q10成品
注射劑
性狀 本品是黃色澄明液體，隨放置時間的延長，會有橙黃色沉淀析出，可置熱水中加熱數(shù)分鐘，振搖使溶，不影響療效。本晶穩(wěn)定性較差，放置3-6個月，含量約下降3%-5%，最高達8%以上，但隨時間推移，含量下降速率隨之變慢。
制備 本品是輔酶Q10加吐溫-80或其他助溶劑制成的滅菌水溶液。
方法二
從提取細胞色素C后的豬心殘渣中提取。步驟如下：豬心殘渣[皂化]皂化液[萃取]萃取液[濃縮、過濾]濃縮液[吸附][洗滌][洗脫]洗脫液[濃縮]黃色油狀物[結(jié)晶][干燥]輔酶Q10從每公斤新鮮豬心中可提取60.9mg輔酶Q10。也可采用發(fā)酵法生產(chǎn)。美國專利3068295，389153和4062879敘述了輔Q10的合成路線。常見問題列表
簡介
輔酶Q10是廣泛存在于動植物細胞中的一種小分子脂溶性醌類有機化合物，其結(jié)構(gòu)類似于維生素K的結(jié)構(gòu)，單獨使用或與維生素E結(jié)合使用是一種很強的抗氧化劑。是驅(qū)動人體能源產(chǎn)生(ATP)循環(huán)所必需的。具有促進氧化磷酸化反應和保護生物膜結(jié)構(gòu)完整性的功能。不同來源的輔酶Q其側(cè)鏈異戊烯單位的數(shù)目不同，人類和哺乳動物是10個異戊烯單位，故稱輔酶Q10。輔酶Q在體內(nèi)呼吸鏈中質(zhì)子移位及電子傳遞中起重要作用，它是細胞呼吸和細胞代謝的激活劑，也是重要的抗氧化劑和非特異性免疫增強劑。
發(fā)現(xiàn)歷程
輔酶Q10是1957年被發(fā)現(xiàn)，1958年被卡魯福魯卡斯博士認定了化學結(jié)構(gòu)，并且獲得了美國化學學會的最高榮譽Priestly Medal。被稱為輔酶Q10的研究之父，當時他提出輔酶Q10對心臟機能起著重要的作用。在實際生活中，卡魯福魯卡斯博士，40年來，一直服用Q10，直到91歲去世為止，他一直都是現(xiàn)役教授精力充沛的從事科研活動。1978年，蘇格蘭愛丁堡大學皮特博士(Peter)首次發(fā)現(xiàn)人類細胞制造能量必須有輔酶Q10參與，因此榮獲諾貝爾獎。如今，歐美、日本等發(fā)達國家，已把人體內(nèi)輔酶Q10含量的高低作為衡量身體健康與否的重要指標。輔酶Q10存在人體每個細胞中，主要作用為驅(qū)動人體細胞產(chǎn)生能量，它能加速細胞更新，激發(fā)細胞活性，從而大大促進細胞攝取營養(yǎng)的能力。在護膚品中添加輔酶Q10成分，能有效地幫助皮膚細胞主動吸收護膚品中的其他營養(yǎng)成分，使護膚成分不再簡單停留在肌膚表面，當深入肌膚底層，能迅速地為肌膚保護因子提供額外的保障能量。如果將人比喻成為一部汽車，那么輔酶Q10就相當于“發(fā)動機”，沒有發(fā)動機，汽車無法行駛，沒有輔酶Q10，人體就無法產(chǎn)生“動力”去進行日常運轉(zhuǎn)。
藥理作用
1、可減輕急性缺血時的心肌收縮力的減弱和磷酸肌酸與三磷酸腺苷含量減少，保持缺血心肌細胞線粒體的形態(tài)結(jié)構(gòu)，對缺血心肌有一定保護作用。2、增加心輸出量，降低外周阻力，有利于抗心衰治療，可能抑制醛固酮的合成與分泌及阻斷其對腎小管的效應。
3、在缺氧條件下灌注動物離體心室肌時，可使其動作電位持續(xù)時間縮短，產(chǎn)生室性心律失常閾值較對照動物高。
4、可使外周血管阻力下降，并有抗醛固酮作用。
5、輔酶Q10有抗阿霉素的心臟毒性作用及保肝作用。
用途
輔酶Q10可用作內(nèi)源性細胞抗氧；是;電子轉(zhuǎn)移鏈的重要組成部分。它也是一種輔酶類藥，用于充血性心力衰竭、心律失常、竇性心動過速、早搏、高血壓和癌癥的輔助治療；用于急、慢性病毒性肝炎及亞急性肝壞死的綜合治療。此外，亦試用于原發(fā)性和繼發(fā)性醛固酮增多癥、腦血管障礙及出血性休克等。它能激活人體細胞和細胞能量的營養(yǎng)，具有提高人體免疫力、增強抗氧化、延緩衰老和增強人體活力。此外近年來的研究表明，該品還具有抗腫瘤作用，臨床對于晚期轉(zhuǎn)移性癌癥有一定療效，在預防冠心病，緩解牙周炎，治療十二指腸潰瘍及胃潰瘍，增強人體免疫力功能以及緩解心絞痛方面有顯著效果。廣泛運用于藥品、化妝品、食品添加劑等行業(yè)。
適應癥
一、治療心力衰竭及擴張性心肌病變：輔酶Q10對于因為缺血性（缺氧）心臟病引起的心肌細胞缺損，具有極佳的修補作用，對于心肌肥大癥及擴張性心肌病變有明顯的改善。二、降血壓、降血脂作用：一份針對患有高血壓的46名男性及37名女性為期12周的雙盲試驗結(jié)果發(fā)現(xiàn)，每天食用120毫克（分兩次）的患者，血壓平均下降約17毫米汞注（mmHg）。
三、抗氧化性，心血管系統(tǒng)的應用：預防動脈硬化、心肌梗塞及血栓形成，輔酶Q10作為一種強抗氧化劑，可以抵制血液中低密度脂蛋白的氧化作用，減少動脈硬化形成，預防心肌梗塞及血栓形成。
四、治療充血性心力衰弱：1970年，科學家Folkers經(jīng)臨床試驗證明，與傳統(tǒng)藥物相比，連續(xù)兩個月每天食用100毫克輔酶Q10，2/3的病人心臟 功能得到明顯改善。
五、用于心臟疾病外科手術后治療：食用輔酶Q10比未用的病人，恢復時間大大縮短。
六、延緩心衰發(fā)展，降低病死率：可治療由冠狀動脈窄化所造成的胸腔痛。增強心臟跳動能力、耐缺氧能力。
七、美容抗衰老：幫助皮膚防止DNA的氧化損傷，抗光老化、減少皺紋。也常用于各種抗皺、修護及緊致皮膚的配方中。但廣泛的研究認為：外源性輔酶Q10，遠不及內(nèi)源性補充輔酶Q10抵御人體衰老更直接有效。
八、抗疲勞：具有保護和恢復生物膜結(jié)構(gòu)的完整性、穩(wěn)定膜電位作用，是機體的非特異性免疫增強劑，因此顯示出極好抗疲勞作用，使細胞保持良好健康的狀態(tài)。
人體內(nèi)產(chǎn)生什么作用
輔酶Q10在體內(nèi)主要有兩個作用，一是在營養(yǎng)物質(zhì)在線粒體內(nèi)轉(zhuǎn)化為能量的過程中起重要的作用，二是有明顯的抗脂質(zhì)過氧化作用。眾所周知，體內(nèi)自由基的生成是導致人體老化的主要原因。大部分細胞都含有介于500至2,000的粒線體。這些粒線體猶如小小的“能量工廠”，把我們所吃的食物轉(zhuǎn)化為能量，從而來維持生命的運轉(zhuǎn)。輔酶Q10就是一種代謝激活劑，它能激活細胞呼吸，加速產(chǎn)生人體所需的能量----三磷酸腺苷(ATP)。研究顯示，人體血液中的輔酶Q10水平一旦減少25%，體內(nèi)的主要器官（尤其是心臟）就會因為能量不足而無法維持最佳運作狀態(tài)。研究證明，抗氧化劑可以預防和降低多種疾病的患發(fā)率。輔酶Q10可在人體組織內(nèi)合成，20歲以后，其合成能力會減弱，隨年齡的增長，肝臟會失去合成輔酶Q10的能力，同時，輔酶Q10也較難從食物中獲得補充。另外，除了年齡的增長，不良的生活習慣、壓力和感染都會影響身體，導致無法供應足夠的輔酶Q10，人體內(nèi)天然的輔酶會逐漸在細胞內(nèi)減少，這就意味著人體細胞逐漸失去應有的保護能力。從而加速了肌膚老化的進程。
缺乏輔酶Q10癥狀
人缺乏輔酶Q10通常會引起心力衰竭、牙齦疾病、心律失常、中風、高血壓(血壓食品)、心臟病、動脈硬化，癌癥、帕金森氏綜合癥、肌肉萎縮、艾滋病。用輔酶Q10能夠成功地預防和治療這些疾病，從它在40多年前被發(fā)現(xiàn)和分離以來，已進行了數(shù)以百計的臨床研究，大量的證據(jù)證明這種營養(yǎng)物對健康(健康食品)是所必需的。毒性
急性毒性實驗，在小白鼠及大白鼠其LD50均大于4000mg/Kg。在亞急性毒性實驗中，給予Wistar系雌雄大白鼠每日40mg、200mg及1000mg/Kg，共用5周，雌雄家兔每日6mg、60mg及600mg/Kg，連續(xù)應用23天，受試動物的血液、尿液檢查，形態(tài)觀察均無特殊變化。在慢性毒性實驗中，給予Wistar系雌雄大白鼠每日6mg、60mg及600mg/Kg連續(xù)26周，受試動物的一般狀態(tài)、血液和尿檢查、形態(tài)觀察均無特殊改變。