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104-88-1

中文名稱 4-氯苯甲醛
英文名稱 4-Chlorobenzaldehyde
CAS 104-88-1
EINECS 編號 203-247-4
分子式 C7H5ClO
MDL 編號 MFCD00011418
分子量 140.57
MOL 文件 104-88-1.mol
更新日期 2025/02/21 10:09:02
104-88-1 結(jié)構(gòu)式 104-88-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-氯苯甲醛
氨
氨氣
氨水
對氯苯甲醛
氫氧化銨
環(huán)丙沙星雜質(zhì)B對照品
氫氧化銨
對氯苯甲醛
英文別名
4-CHLOROBENZALDEHYDE
4-Chlorobenzoic aldehyde
AKOS BBS-00003190
AMMONIA
AMMONIA 10 ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA 10K ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA 1 ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA 1K ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA, FREE REAGENT
AMMONIA GAS
AMMONIA MONITOR BUFFER
AMMONIA MONITOR FIRST REAGENT
AMMONIA MONITOR REAGENT
AMMONIA MONITOR REAGENT 1
AMMONIA MONITOR REAGENT 2
AMMONIA MONITOR SECOND REAGENT
AMMONIA MONITOR STANDARD
AMMONIA NO 1
AMMONIA NO 2
AMMONIA SOLUTION, STRONG
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 三唑類殺菌劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀對氯苯甲醛是白色固體，m.p.46～47℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，溶于苯、甲苯等溶劑，不溶于水。
熔點46 °C
沸點213-214℃
密度1.196
蒸氣密度0.6 (vs air)
蒸氣壓8.75 atm ( 21 °C)
折射率1.5550 (estimate)
閃點52 °F
儲存條件Store below +30°C.
溶解度935毫克/升
形態(tài)液體
顏色白色至淡黃色
水溶解性935 mg/L (20 ºC)
敏感性空氣敏感
檢測方法GC,NMR
BRN385858
Dielectric constant72（0.0℃）
介電常數(shù)72（0.0℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對空氣和光敏感。與強堿、強還原劑、強氧化劑不相容。
InChIKeyAVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N
LogP2.34 at 25℃ and pH7
CAS 數(shù)據(jù)庫104-88-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1)
存儲注意事項光敏感;氮氣保護(hù);空氣敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息p-Chlorobenzaldehyde (104-88-1)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示詞警告
危險品標(biāo)志F,C,N,Xn
安全說明S26-S61-S37/39-S36
危險品運輸編號UN 1219 3/PG 2
WGK Germany2
RTECS號CU5076000
自燃溫度302 °C
TSCAYes
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29130000
毒性LD50 orally in Rabbit: 840 mg/kg LD50 dermal Rat 5000 mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
主要用于制造鎮(zhèn)靜藥芬那露、氨苯酪酸等醫(yī)藥原料及中間體，在農(nóng)藥上用以制造氯肉桂醛，除草殺敵散等
用途二
用于有機合成
用途三
用于制造鎮(zhèn)靜藥芬那露、染料酸性艷藍(lán)6B等
用途四
對氯苯甲醛是殺菌劑戊唑醇、植物生長調(diào)節(jié)劑烯效唑的中間體，也是殺蟲劑蟲螨腈的中間體，在醫(yī)藥上用作芬那露氨、苯氨絡(luò)酸的中間體，也是染料中間體。
用途五
醫(yī)藥、染料中間體，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。
用途六
有機合成，制造三苯基甲烷及有關(guān)染料的中間體。醫(yī)藥；用于制造芬那露；氨苯氨酪酸等。

制備方法

方法一
其制備方法常用的有以下幾種。
光照反應(yīng)法
在裝有紫外線燈的反應(yīng)器中投入對氯甲苯，在反應(yīng)溫度60～100℃通入氯氣進(jìn)行反應(yīng)，通氯氣量以對氯甲苯和氯氣的摩爾比為1∶1.5，可以用GC法控制通氯氣深度，反應(yīng)產(chǎn)物中有對氯氯芐、對氯亞芐基二氯、4-α，α，α-四氯甲苯，如通氯氣深度大，對氯氯芐量少，而4-α，α，α-四氯甲苯為8％左右，以上三組分通過精餾分離。
4-氯亞芐基二氯和4-α，α，α-四氯甲苯混合物可在催化劑FeCl3、ZnCl2、SnCl4及金屬氧化物存在下進(jìn)行水解反應(yīng)，反應(yīng)溫度110～140℃，加水反應(yīng)4h，用GC法控制反應(yīng)終點，然后通過真空蒸餾，在氮氣保護(hù)下，收集124℃/5.4kPa的組分為產(chǎn)品對氯苯甲醛，純度可達(dá)99％，收率93%以上(以4-氯亞芐基二氯計)。
偶氮二異丁腈催化氯化法
將對氯甲苯加入反應(yīng)器中，加熱至160℃，加入偶氮二異丁腈為催化劑，通入氯氣進(jìn)行反應(yīng)，以GC法控制反應(yīng)終點，控制不要生成4-α，α，α-四氯甲苯，然后真空蒸餾，收集116～126℃/3kPa餾分，收率為87％，前餾分對氯甲苯和對氯氯芐回收套用。
將上述得到的4-氯亞芐基二氯放入反應(yīng)器中，加入SnCl2和適當(dāng)?shù)乃诨亓飨路磻?yīng)4h，經(jīng)后處理得白色結(jié)晶為產(chǎn)品，純度96％，收率94％。
烏洛托品水解法
將烏洛托品、水加入反應(yīng)器中，將光照對氯甲苯氯化反應(yīng)產(chǎn)物即對氯氯芐和4-氯亞芐基二氯加入反應(yīng)瓶中，在60～100℃反應(yīng)30～60min，當(dāng)氯芐水解轉(zhuǎn)化率為99％即為反應(yīng)終點，后處理后得到對氯苯甲醛，純度99％，收率93.82％。
二氧化錳氧化法
以對氯甲苯為原料，在硫酸存在下，以二氧化錳為氧化劑進(jìn)行氧化，然后進(jìn)行水蒸氣蒸餾而得到對氯苯甲醛，這是實驗室的方法。
除上述方法以外，還有電化合成法、催化氧化法，但這些方法工業(yè)化較困難，有的工藝尚未成熟，有待進(jìn)一步研究。關(guān)于4-氯亞芐基二氯的水解也可用65％硝酸在90℃進(jìn)行水解反應(yīng)，產(chǎn)品純度也較高，可達(dá)99%，收率80%。此外，用三氯化磷存在下進(jìn)行氯氣氯化再在硫酸存在下水解也可得對氯苯甲醛，但收率較低，工藝較老。為此，制備對氯苯甲醛的最佳工藝可選用對氯甲苯為原料，經(jīng)光照氯化反應(yīng)，控制氯化深度，再用烏洛托品水解反應(yīng)，可以做到投資少、操作容易、產(chǎn)品質(zhì)量好、收率高等。
方法二
（1）由對氯甲苯氯化水解而得：將對氯甲苯和三氯化磷加入反應(yīng)鍋，在光照下升溫至155℃，通入氯氣。控制溫度在160-170℃，通氯至計算量，得氯化液。攪拌下將其加入濃硫酸中，常溫攪拌5h。靜置分層，取下層液放入冰水中結(jié)晶，冷至5℃以下過濾。濾餅用冰水洗滌得粗品，減壓蒸餾，收集108-111℃（3.33kPa）餾分即得成品。（2）對氯甲苯二氧化錳氧化法：先將對氯甲苯加入反應(yīng)鍋，再加入70%硫酸，在70℃以下慢慢加入二氧化錳。加畢，反應(yīng)0.5h，再用水蒸氣蒸餾。另外，對氯甲苯用空氣氧化也可以得到對氯苯甲醛。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

104-88-1(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房低溫通風(fēng)干燥
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1575 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤
可燃性危險特性
熱分解排出有毒氮氧化物, 氯化物煙霧
類別
有毒物質(zhì)
滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

常見問題列表

對氯苯甲醛
對氯苯甲醛又名4-氯苯甲醛。無色片狀結(jié)晶至淡黃色粉末。分子量140.57。熔點47.5℃。沸點213～214℃。相對密度1.196 (61/4℃)。折射率1.5552 (61℃)。閃點87℃。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯，溶于水、丙酮。能隨水蒸氣揮發(fā)。用作醫(yī)藥、染料中間體，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。由對氯甲苯氯化水解而得。也可由對氯甲苯二氧化錳氧化而得。還能由對氯甲苯用空氣氧化制取。
制備植物生長調(diào)節(jié)劑多效唑：以對氯苯甲醛和2，2-二甲基-3-丁酮為原料，在氫氧化鈉和叔丁醇溶液中反應(yīng)，生成1-(2，2-二甲基-3-酮-4-戊烯)對氯苯，在乙酸乙酯溶液中，以鎳為催化劑，高溫下加氫，生成1-(2，2-二甲基-3-戊酮)對氯苯，在四氯化碳溶液中，加溴，生成1-(2，2-二甲基-4-溴-3-戊酮)對氯苯，進(jìn)一步在丙酮溶液中與1，2，4-三唑反應(yīng)，最后在硼氫化鈉的甲醇溶液中，生成多效唑。
巴氯芬用作脊椎的骨骼肌松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。由對氯苯甲醛與乙酰乙酸乙酯縮合生成對氯代苯亞甲基-雙-乙酰乙酸乙酯。加熱水解得對氯代苯基戊二酸。用乙酐脫水環(huán)合生成對氯代苯基戊二酸酐。再用濃氨水胺化生成對氯代苯基戊二酸亞酰胺，最后開環(huán)、降解而得。
對氯苯甲醛價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08XW01048813對氯苯甲醛
4-chlorobenzaldehyde;p-chlorobenzaldehyde		104-88-1500g126元
2025/02/08XW01048812對氯苯甲醛
4-chlorobenzaldehyde;p-chlorobenzaldehyde		104-88-1100g36元
2025/02/08XW01048811對氯苯甲醛
4-chlorobenzaldehyde;p-chlorobenzaldehyde		104-88-125g27元
"104-88-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息
103-95-7 541-73-1 94-99-5 539-03-7 1878-66-6 95-50-1 124-19-6 122-88-3 123-63-7 873-76-7 74-11-3 140-53-4 623-03-0 623-12-1 104-82-5 456-22-4 459-57-4 352-32-9