103-95-7
中文名稱
兔耳草醛
英文名稱
cyclamen aldehyde
CAS
103-95-7
EINECS 編號
203-161-7
分子式
C13H18O
MDL 編號
MFCD00024160
分子量
190.28
MOL 文件
103-95-7.mol
更新日期
2023/12/11 22:11:47
103-95-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
A-甲基-4-(1-甲基乙基)苯丙醛α-(對異丙基芐基)丙醛
α-甲基-4-(1-甲基乙基)苯丙醛
對異丙基-α-甲基苯丙醛
對異丙醛-α-甲基氫化桂醛
兔耳草醛
仙客來醛
仙客來醛
2-甲基-3-對異丙基苯基-丙醛
英文別名
1-(4-ISOPROPYLPHENYL)-2-PROPANAL2-METHYL-3-(P-ISOPROPYLPHENYL)PROPIONALDEHYDE
3-(4-ISOPROPYLPHENYL)ISOBUTYRALDEHYDE
4-ISOPROPYL-ALPHA-METHYLHYDROCINNAMALDEHYDE
ALPHA-METHYL-P-ISOPROPYLHYDROCINNAMIC ALDEHYDE
A-METHYL-P-ISOPROPYLHYDROCINNAMIC ALDEHYDE
CYCLAMEN ALDEHYDE
FEMA 2743
P-ISOPROPYL-A-METHYLHYDROCINNAMALDEHYDE
(R,S)-p-Isopropyl-α-methylhydro-cinnamaldehyde
.alpha.-methyl-4-(1-methylethyl)-Benzenepropanal
3-(4-iso-Propylphenyl)-2-methylpropanal
3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal
3-(p-Isopropylphenyl)isobutyraldehyde
3-p-
3-p-cumenyl-2
3-p-cumenyl-2-
3-p-cumenyl-2-methylpropionaldehyde
Aldehyde B
aldehydeb
所屬類別
香精與香料：合成香料 所屬類別一
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香料 所屬類別二
食品添加劑: 食品香料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色至淡黃色液體，呈強烈瓜類和花香氣，有羅馬甜瓜香味。沸點270℃。溶于乙醇(1ml溶于3mL 80%乙醇)和大多數(shù)油脂中，不溶于甘油和水，幾不溶于丙二醇。在堿中穩(wěn)定。
沸點270 °C(lit.)
密度0.95 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓0.3Pa at 20℃
FEMA2743
折射率n20/D 1.505(lit.)
閃點228 °F
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、乙酸乙酯、甲醇（少許）
形態(tài)Oil
顏色無色液體。
氣味 (Odor)帶有典型的黃瓜甜瓜香味，用于花香型氣味。
香型floral
水溶解性66mg/L at 20℃
JECFA Number1465
穩(wěn)定性吸濕性
LogP3.4 at 35℃
CAS 數(shù)據(jù)庫103-95-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzenepropanal, .alpha.-methyl-4-(1-methylethyl)- (103-95-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H317-H412
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R38
安全說明S26-S36
WGK Germany2
RTECS號MW4900000
海關(guān)編碼29122990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于香料用途二
兔耳草醛是我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定允許使用的食品香料，可用于配制瓜類及柑橘類食用香精。在烘烤食品中使用量為1.2mg/kg；糖果中0.99mg/kg；冷飲中0.45mg/kg；軟飲料中0.3mg/kg。用途三
GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制瓜類及柑橘等水果型香精。用途四
廣泛地用于各種香精配方，凡清甜花香香精均可適量使用，以增強青鮮花香頭香以及和潤持久之感。與紫羅蘭酮類和玫瑰類香料有較好的香氣協(xié)調(diào)性。也可微量用作食用香料。用于柑橘及多種果香型中。用途五
仙客來醛有類似兔耳草和百合花的香氣，對皮膚刺激小，在堿中穩(wěn)定，用于調(diào)制花香型日用香精。含醛最較低的低級品用于肥皂和洗滌劑配方中，含量較高的高級品則用于香水香精中。百合醛有取代仙客來醛的趨勢。毒性：大鼠口服LD50為3810mg/kg。用途六
仙客來醛有類似兔耳草和百合花的香氣，對皮膚刺激小，在堿中穩(wěn)定，用于調(diào)制花香型日用香精。含醛最較低的低級品用于肥皂和洗滌劑配方中，含量較高的高級品則用于香水香精中。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
▼
▲
QB 1786—93
指標(biāo)名稱
A等
B等
C等
FCC,97
色狀(GT-11-2)
無色至微黃色透明液,色澤不超過5號色標(biāo)
淡黃色透明液體不超過7號色標(biāo)
黃色透明液體不超過9號色標(biāo)
-
香氣
強烈花香，純正
強烈花香，純正
強烈花香
-
d2525
0.946~0.952
0.946~0.952
0.950~0.960
0.946~0.952
nD20
1.5030~1.5080
1.5050~1.5100
1.5050~1.5150
1.503~1.508
酸值(OT-3)
≤2.0
≤5.0
≤5.0
≤5.0
醇中溶解度(25℃；OT-43)
Iml溶于3mL 80%乙醇
Iml溶于3mL 80%乙醇
-
Iml溶于3mL 80%乙醇
醛含量(以兔耳草醛計)/%
≥95.0
≥90.0
≥85.0
≥90.0(兩種異構(gòu)體之和，主要異構(gòu)體大于85.0%)
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
QB 1786—1993▼
▲
A等
B等
C等
色狀
無色至微黃色透明液體不超過5號色標(biāo)
淡黃色透明液體不超過7號色標(biāo)
微黃色透明液體不超過9號色標(biāo)
香氣
強烈花香，純正
強烈花香，純正
強烈花香
相對密度d2525
0.946~0.952
0.946~0.952
0.950~0.960
折射率nD20
1.503~1.508
1.505 1.510
1.505~1.515
醛含量(以兔耳醛計)/%
≥95
≥90
≥85
酸值
≤2.0
≤5.0
≤5.0
溶解度(25℃)
1mL溶于3mL 80%乙醇
1mL溶于3mL80%乙醇
一
制備方法
方法一
以枯茗基氯為原料合成將174份丙二酸乙酯加入含68份乙醇鈉的10%乙醇溶液中，加熱至回流，然后慢慢滴加168.5份工業(yè)枯茗基氯。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(堿性消失)，加人1200份10%的氫氧化鈉溶液，再加熱回流4h。蒸去乙醇后，反應(yīng)物用鹽酸酸化，將得到的枯茗基甲基丙二酸加熱至185℃，直到?jīng)]有二氧化碳逸出為止。將產(chǎn)物減壓分餾，收集153~157℃(533Pa)餾分，即為含少量鄰位衍生物的對異丙基-α-甲基二氫桂酸，收率為90%。
將上述產(chǎn)物與甲酸一起，通過一溫度控制在350℃、裝有MnO2/浮石的反應(yīng)管，即轉(zhuǎn)化成兔耳草醛，得率80%。粗品經(jīng)減壓蒸餾，收集118～120℃(800Pa)餾分，即得成品。
以枯茗醛為原料合成
將10kg氫氧化鉀溶于400kg乙醇中，在10℃下與枯茗醛混合，在2～6h內(nèi)攪拌下將60kg丙醛慢慢滴入其中，并保持溫度10～15℃。用醋酸中和反應(yīng)物，先常壓蒸出乙醇，再減壓蒸餾回收未反應(yīng)的枯茗醛約45kg，隨后收集152～158℃(1200Pa)餾分，即為對異丙基-α-甲基桂醛，折射率1.5860。
將上述產(chǎn)物溶于乙醇，并置于高壓釜內(nèi)，加入10%質(zhì)量的還原鎳或鈀一碳催化劑，在100℃下進行加氫。之后濾去催化劑，常壓蒸餾回收溶劑，減壓分餾，收集133~137℃(1.2kPa)餾分，即為產(chǎn)品。
方法二
由對異丙基苯甲醛與丙醛縮合后，經(jīng)加氫、催化氧化、精餾而成。由異丙苯經(jīng)氯甲基化、縮合、選擇氫化而成。
方法三
由異丙苯與甲醛和鹽酸反應(yīng)生成對異丙基氯化芐，再同烏浩托品反應(yīng)生成蒔蘿醛，然后與丙醛縮合得到對異丙基-α-甲基桂醛，最后經(jīng)催化加氫得到仙客來醛。如以叔丁基苯為原料，用上法生產(chǎn)可得到百合醛，是香氣更為柔和，相類似的還有3-（β-萘基）-2-甲基丙醛。也具有仙客來醛的香氣，但帶有更為細膩的香調(diào)。以異丙苯和α-甲基丙烯醛為原料，在催化劑氯化鈦存在下可一步合成仙客來醛，這是令人感興趣的新方法。常見問題列表
簡介
兔耳草醛是我國GB2760-96《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》中規(guī)定允許被使用的食 品香料，可用于配制柑橘類及瓜類的食用香精，具有很強烈的瓜類和花香氣，有與羅馬甜瓜 相似的香味。兔耳草醛的其它中文名稱為：對異丙基-α -甲基苯丙醛、仙客來醛、對異丙 基-α -甲基氫化肉桂醛、3-枯基異丁醚。兔耳草醛的香氣穩(wěn)定而持久，并且對堿穩(wěn)定，能代 替羥基香草醛與多種香精配伍，因此被廣泛地用于食品、化妝品和各種洗滌劑中，尤其被廣泛地用于各種香精配方，但凡清甜花香香精均可適量使用，以增強青鮮花香頭香以及和潤持久之感。
應(yīng)用
兔耳草醛在GB 2760-96規(guī)定為允許使用的食用香料。兔耳草醛主要用于配制瓜類及柑橘等水果型香精。兔耳草醛有類似兔耳草和百合花的香氣，對皮膚刺激小，在堿中穩(wěn)定，用于調(diào)制花香型日用香精。兔耳草醛含醛最較低的低級品用于肥皂和洗滌劑配方中，含量較高的高級品則用于香水香精中。百合醛有取代仙客來醛的趨勢。含量分析
按醛測定法(OT-6)測定。所用試樣量為1.5g。計算中的當(dāng)量因子(e)取95.15。宜按GT-10-4中非極性柱方法測定。
毒性
LD50 3810mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料0.30；冷飲0.45；糖果0.99；焙烤食品1.2。適度為限(FDA§172．515，2000)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
兔耳草醛
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量