101-77-9
中文名稱
4,4'-二氨基二苯甲烷
英文名稱
4,4'-Methylenedianiline
CAS
101-77-9
EINECS 編號(hào)
202-974-4
分子式
C13H14N2
MDL 編號(hào)
MFCD00007914
分子量
198.26
MOL 文件
101-77-9.mol
更新日期
2025/01/08 08:34:45
101-77-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4，4′-二氨基二苯基甲烷4，4′-亞甲基雙苯胺
4,4'-二氨基二苯甲烷
4,4’-二氨基二苯基甲烷
4,4’-亞甲基雙苯胺
對(duì),對(duì)’-二胺基二苯基甲烷
對(duì),對(duì)1-二氨基二苯甲烷
防老劑MDA
亞甲基二苯胺
二甲基黃(4-二甲基氨基偶氮苯)
4,4’-二氨基代二苯基甲烷
4,4’-甲撐二苯胺
4,4′-二氨基二苯甲烷
促進(jìn)劑NA11
二苯氨基甲烷
防老劑
4,4'-二氨基二苯基甲烷
4,4'-亞甲基二苯胺
對(duì),對(duì)'-二氨基二苯基甲烷
甲撐二苯胺
英文別名
4-(4-AMINOBENZYL)ANILINE4,4'-DIAMINODIPHENYLMETHANE
4,4'-Diphenylmethanediamine
4,4'-Methylenebisbenzeneamine
4,4'-METHYLENEDIANILINE
4,4-METHYLENEDIANILINE
4，4′-Metylene dianiline
BIS-(4-AMINOPHENYL)METHANE
bis(p-aminophenyl)methane
DADPM
Di-(4-aminophenyl)methane
DIANILINOMETHANE
MDA
methylenebis(aniline)
P,P'-DIAMINODIPHENYLMETHANE
P,P'-METHYLENEDIANILINE
ZERENEX ZX004995
,4’-methylenedianiline
,4'-Methylenebisaniline
4-(4-Aminobenzyl)phenylamine
所屬類別
催化劑及助劑：防老劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)淡黃色結(jié)晶，遇光變成黑色。
外觀性狀白色至黃褐色片狀結(jié)晶體。 易溶于熱水、乙醇、乙醚、苯。
溶解性難溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。
熔點(diǎn)89-91 °C(lit.)
沸點(diǎn)242 °C2 mm Hg(lit.)
密度1.15
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.5014 (estimate)
閃點(diǎn)430 °F
溶解度可溶于水
酸度系數(shù)(pKa)5.32±0.25(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至淺黃色
水溶解性Slightly soluble. <0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck14,2980
BRN474706
暴露限值ACGIH: TWA 0.1 ppm (Skin)
OSHA: STEL 100 ppb
OSHA: STEL 100 ppb
LogP1.55 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)101-77-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 39, Sup 7) 1987
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzenamine, 4,4'-methylenebis-(101-77-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H317-H341-H350-H370-H373-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類別碼R45-R39/23/24/25-R43-R48/20/21/22-R51/53-R68
安全說明S53-S45-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2651 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)BY5425000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29215900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)101-77-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rabbit: 620mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用于輪胎、胎側(cè)、簾布層、內(nèi)胎、輸送管、膠管、三角帶等橡膠制品中用途二
用于生產(chǎn)絕緣材料、染料、二異氰酸酯、聚氨酯橡膠、H級(jí)粘合劑、環(huán)氧樹脂固化劑等用途三
用作分析試劑，也用于有機(jī)合成用途四
制造染料，測(cè)定鎢及硫酸鹽，橡膠的抗氧劑和防老劑。101-77-9(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)刺激數(shù)據(jù)
眼睛-兔子 100 毫克/24小時(shí) 中度毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 662 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 745 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃; 受熱放出有毒氧化氮?dú)怏w類別
有毒物品滅火劑
水、二氧化碳、砂土、泡沫職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 0.8 毫克/立方米; STEL 4.0 毫克/立方米常見問題列表
應(yīng)用
4,4'-二氨基二苯甲烷在常溫常壓下為白色至黃褐色片狀結(jié)晶體狀，其可用作有機(jī)合成中間體，應(yīng)用于基礎(chǔ)化學(xué)研究。此外，該化合物還可以主要用于輪胎、胎側(cè)、簾布層、內(nèi)胎、輸送管、膠管、三角帶等橡膠制品中，可作為橡膠的抗氧劑和防老劑。
合成
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將市售或合成的二硝基化合物( 1 mmol )溶解在甲醇中，然后向上述混合液中加入4當(dāng)量肼，再加入少量雷尼鎳。將混合物加熱至50℃，在2 - 3小時(shí)內(nèi)使氫氣鼓泡進(jìn)入反應(yīng)體系并使溶液緩慢地變?yōu)闊o色。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻，然后過硅藻土墊，用乙酸乙酯洗滌。將所得的有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并將濾液濃縮即可得到二胺化合物，隨后用正己烷洗滌，即可得到4,4'-亞甲基二苯胺。
圖 4,4'-二氨基二苯甲烷的合成路線