80-08-0
中文名稱
4,4'-二氨基二苯砜
英文名稱
4,4'-Diaminodiphenylsulfone
CAS
80-08-0
EINECS 編號(hào)
201-248-4
分子式
C12H12N2O2S
MDL 編號(hào)
MFCD00007887
分子量
248.3
MOL 文件
80-08-0.mol
更新日期
2025/02/10 17:40:13
80-08-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4，4′-二氨基二苯砜4,4'-二氨基二苯砜
氨苯砜
4,4’-二氨基二苯砜
4,4’-磺?；p苯胺
4,4-二氨基苯砜
4,4`-磺?；桨?BR>4,4-二氨二苯砜
4-氨基苯基砜
雙（4-氨苯基）砜
雙（4-氨基苯基）砜
4,4'-二氨基苯砜
4,4'-二氨基聯(lián)苯砜
對(duì)氨基雙苯砜
4,4ˊ-二氨基聯(lián)苯砜
4,4`-二氨基二苯砜
醋氨苯砜
二乙酰氨苯砜
4,4'-二氨基二苯基砜
二氨基二苯砜
英文別名
4,4'-DDS4,4'-DIAMINODIPHENYL SULFONE
4,4-DIAMINODIPHENYL SULFONE
4,4'-DIAMINODIPHENYL SULPHONE
4,4-DIAMINODIPHENYLSULPHONE
4,4'-SULFONYLBISBENZENEAMINE
4,4'-SULFONYLDIANILINE
4-AMINOPHENYL SULFONE
4-AMINOPHENYL SULONE
AVLOSULFON
BIS(4-AMINOPHENYL) SULFONE
BIS(P-AMINOPHENYL)SULFONE
CROYSULFONE
DADPS
DAPSON
DAPSONE
Dapsonum
DDS
DIPHENASONE
DISULONE
所屬類別
原料藥：抗結(jié)核麻風(fēng)分支桿菌類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色或微黃色結(jié)晶性粉末，無(wú)氣味，味苦。
外觀性狀氨苯砜簡(jiǎn)稱DDS，化學(xué)名“4,4′-二氨基二苯砜”。分子式C12H12N2O2S。分子量248.3。白色或類白色的結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無(wú)臭，味微苦。熔點(diǎn)176～181℃?？扇苡谝掖肌⒈斑^(guò)量稀鹽酸中，不溶于水?；瘜W(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，中性偏堿。對(duì)麻風(fēng)桿菌有抑制和殺滅作用。毒性反應(yīng)：可致溶血性貧血和高鐵血紅蛋白血癥。劑量過(guò)大致急性肝損害、剝脫性皮炎等。由乙酰苯胺與對(duì)氨基苯磺酰氯反應(yīng)，然后脫去乙?；吹?。
溶解性不溶于水，溶于丙酮、醇。
熔點(diǎn)175-177 °C(lit.)
沸點(diǎn)511.7±35.0 °C(Predicted)
堆積密度250-350kg/m3
密度1.2701 (rough estimate)
蒸氣壓0.004Pa at 25℃
折射率1.5950 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度0.38克/升
酸度系數(shù)(pKa)pKb 13.0(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至米色
PH值5.5-7.5 (H2O, 20℃)(saturated aqueous solution)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
Merck14,2822
檢測(cè)方法HPLC.NMR
BRN788055
BCS Class4,2
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyMQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
LogP0.97 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)80-08-0(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 24, Sup 7) 1987
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Dapsone(80-08-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Dapsone (80-08-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H370-H373-H411
防范說(shuō)明P260-P264-P270-P273-P301+P312-P308+P311
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說(shuō)明S22
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3249
WGK Germany1
RTECS號(hào)BY8925000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29309070
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)80-08-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 4000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作氣相色譜固定液、有機(jī)合成中間體及環(huán)氧樹(shù)脂固化劑用途二
要用于治療各型麻風(fēng)病。工業(yè)上用作環(huán)氧樹(shù)脂的熟化劑等。用途三
用作醫(yī)藥、高分子材料中間體用途四
為治療麻風(fēng)病的首選藥物，也可與其他抑制麻風(fēng)病藥聯(lián)合應(yīng)用用途五
用于合成聚砜酰胺樹(shù)脂及其他聚合物，抗麻風(fēng)病類藥。制備方法
方法1
將4,4'-二氯二苯砜、酮粉，氯化亞酮及氨水加入高壓釜，攪拌下加熱，于170～202℃及3MPa壓力下，反應(yīng)14h，然后降溫至60℃，經(jīng)過(guò)濾、水洗、干燥得粗產(chǎn)品4,4'-二氨基二苯砜。根據(jù)產(chǎn)品的用途，對(duì)粗產(chǎn)品進(jìn)行精制。例如可將粗產(chǎn)品溶解于10%的鹽酸中，加活性炭脫色，過(guò)濾，冷卻至10℃以下，用碳酸鈉溶液調(diào)節(jié)pH值至2～2.5，離心過(guò)濾，再水洗至中性，經(jīng)干燥即得成品。收率78%以上。
（1）以對(duì)硝基氯苯、
對(duì)氨基苯磺酸為原料
（3）
以對(duì)氯苯磺酰氯和氯苯為原料
80-08-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 250 毫克/公斤類別
有毒物品滅火劑
二氧化碳、砂土、干粉職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
STEL 5 毫克/立方米常見(jiàn)問(wèn)題列表
砜類抑菌類藥物
氨苯砜為砜類抑菌類藥物，對(duì)麻風(fēng)桿菌有較強(qiáng)的抑菌作用，其制劑已廣泛應(yīng)用于治療麻風(fēng)病。氨苯砜作為治療麻風(fēng)的首選藥物，其作用于細(xì)菌的二氫葉酸合成酶(DHPs)，干擾葉酸的合成，影響菌體合成蛋白質(zhì)。另外，氨苯砜還有抗炎作用，對(duì)嗜中性粒細(xì)胞受到刺激后產(chǎn)生的有毒性的氧自由基等物質(zhì)有明顯的清除作用，同時(shí)還可以抑制中性粒細(xì)胞的聚集及活化，減少炎癥介質(zhì)的釋放，從而減少對(duì)機(jī)體損傷。研究表明，口服100mg氨苯砜達(dá)到的血藥濃度為抑制麻風(fēng)分枝桿菌所需的最小抑菌濃度的500-600倍。近年來(lái)研究發(fā)現(xiàn)，氨苯砜還可以用于其他感染性疾病、炎癥性皮膚病、自身免疫性大皰病、蕁麻疹等，適應(yīng)癥十分廣泛。
應(yīng)用
4,4'-二氨基二苯砜是一種通過(guò)高溫高壓經(jīng)氨化反應(yīng)精制而成的重要的芳砜化合物，主要應(yīng)用于合成聚砜酰胺樹(shù)脂及其他高分子合成材料，合成多種酸性偶氮染料及分散染料?？勺鳝h(huán)氧樹(shù)脂固化劑及電器行業(yè)的絕緣材料，紡織器材，還可用作催化劑，也可在醫(yī)藥行業(yè)用于治療麻風(fēng)病及皰疹樣皮炎，愛(ài)滋病等。不良反應(yīng)
使用氨苯砜治療初期，部分患者可發(fā)生藥疹，嚴(yán)重者表現(xiàn)為剝脫性皮炎，如有發(fā)熱、淋巴結(jié)腫大、肝、腎功能損害和單核細(xì)胞增多，稱為“氨苯砜綜合征”。一次服用大劑量本品可使血紅蛋白轉(zhuǎn)為高鐵血紅蛋白，造成組織缺氧、發(fā)紺、中毒性肝炎、腎炎和神經(jīng)精神等損害，如未及時(shí)治療可致死亡。制備工藝
將熔融的4，4’-二氯二苯砜以140克/小時(shí)的流量經(jīng)高壓泵打入管道反應(yīng)器，同時(shí)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%的氨水和氯化亞銅的混合物以800克/小時(shí)的流量（其中氯化亞銅的流量是5.6克/小時(shí)）也經(jīng)高壓泵共同打入管道反應(yīng)器，在14Mpa壓力及220℃溫度下進(jìn)行連續(xù)氨解反應(yīng)，反應(yīng)物料在高壓管道內(nèi)停留時(shí)間為20分鐘；經(jīng)減壓閥減壓出料后產(chǎn)物經(jīng)液相色譜分析，氨解產(chǎn)物中含4，4’-二氯二苯砜0.1%，出料送入回收裝置，蒸餾出過(guò)量氨，分離得4,4'-二氨基二苯砜粗品；粗品溶解于30℃的質(zhì)量分?jǐn)?shù)10%的鹽酸中，加活性炭脫色，過(guò)濾，冷卻至10℃以下，用質(zhì)量分?jǐn)?shù)10%的碳酸鈉溶液調(diào)節(jié)pH值至2～2.5，離心過(guò)濾，再水洗至中性，經(jīng)干燥即得成品，得到純度為99.5%的4,4'-二氨基二苯砜成品（液相色譜分析），總收率為的97.1%（以4，4’-二氯二苯砜計(jì)）。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-Aminophenyl sulfone, 97%(80-08-0)Sigma Aldrich
80-08-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
Bis(4-aminophenyl) Sulfone,>97.0%(T)(80-08-0)