1009816-48-1
中文名稱
THIAMET G
英文名稱
Thiamet G Discontinued
CAS
1009816-48-1
分子式
C9H16N2O4S
分子量
248.299
MOL 文件
1009816-48-1.mol
更新日期
2024/10/26 07:19:59
1009816-48-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
化合物THIAMET GOGA抑制劑(THIAMET G)
(3AR,5R,6S,7R,7AR)-2-(乙基氨基)-?3A,?6,?7,?7A-四氫-5-(羥甲基)-5H-吡喃并[3,2-D]噻唑-6,-7-二醇
英文別名
CS-1700Thiamet G
Thiamet G0nDiscontinued
Thiamet G Discontinued
Thiamet G_x000b_Discontinued
1,2-Dideoxy-2'-ethylamino-a-D-glucopyranoso-[2,1-d]-2'-thiazoline
2-(ethylaMino)-5-(hydroxyMethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-dio
(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(Ethylamino)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(ethylamino)-3a,6,7,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol, 2-(ethylamino)-3a,6,7,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-, (3aR,5R,6S,7R,7aR)-
所屬類別
生物化工：激動(dòng)劑抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)483.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件?20°C
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度H2O：加熱至 60°C 時(shí)≥5mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)13.17±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
旋光性 (optical activity)[α]/D -21 to -26°, c = 0.3 in methanol
穩(wěn)定性可在-20°C下的DMSO溶液保存長達(dá)1個(gè)月。
InChIKeyPPAIMZHKIXDJRN-UKPHHSARSA-N
常見問題列表
生物活性
Thiamet G是一種有效的，選擇性O(shè)-GlcNAcase抑制劑，Ki為21 nM，選擇性比人溶酶體氨基己糖苷酶高37,000倍。體外研究
Thiamet G作用于NGF分化的PC-12細(xì)胞，通過抑制O-GlcNAcase而提高O-GlcNAc水平，EC50約為30 nM。Thiamet G(100 mM)降低tau在Ser396, Thr231, Ser422 和 Ser262位點(diǎn)磷酸化，分別降低2.1, 2.7, 1.2 和 1.3倍。Thiamet G(12.5 nM 和 25 nM)作用于腎小球系膜細(xì)胞，通過增強(qiáng)O-GlcNAc糖基化而顯著增強(qiáng)p38 磷酸化。Thiamet G作用于功能細(xì)胞的O-GlcNAc轉(zhuǎn)移酶或水解酶，修復(fù)主軸的裝配，部分緩解組蛋白磷酸化。體內(nèi)研究
Thiamet G按50 mg/kg劑量靜脈注射處理大鼠，穿越血腦障壁，導(dǎo)致大腦O-GlcNAc水平增加，這種作用具有劑量和時(shí)間依賴性，且降低大鼠腦內(nèi)tau磷酸化。Thiamet G也是口服生物有效的。 Thiamet G處理C57/bl小鼠，誘導(dǎo)O-GlcNAc累積，通過增加分化標(biāo)記物的基因表達(dá)，及MMP-2和-9活性，而刺激軟骨細(xì)胞分化。生物活性
Thiamet G是一種有效的，選擇性O(shè)-GlcNAcase抑制劑，Ki為21 nM，選擇性比人溶酶體氨基己糖苷酶高37,000倍。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
O-GlcNAcase
(cell-free assay) | 21 nM(Ki) |
體外研究
Thiamet G作用于NGF分化的PC-12細(xì)胞，通過抑制O-GlcNAcase而提高O-GlcNAc水平，EC50約為30 nM。Thiamet G(100 mM)降低tau在Ser396, Thr231, Ser422 和 Ser262位點(diǎn)磷酸化，分別降低2.1, 2.7, 1.2 和 1.3倍。Thiamet G(12.5 nM 和 25 nM)作用于腎小球系膜細(xì)胞，通過增強(qiáng)O-GlcNAc糖基化而顯著增強(qiáng)p38 磷酸化。Thiamet G作用于功能細(xì)胞的O-GlcNAc轉(zhuǎn)移酶或水解酶，修復(fù)主軸的裝配，部分緩解組蛋白磷酸化。
體內(nèi)研究
Thiamet G按50 mg/kg劑量靜脈注射處理大鼠，穿越血腦障壁，導(dǎo)致大腦O-GlcNAc水平增加，這種作用具有劑量和時(shí)間依賴性，且降低大鼠腦內(nèi)tau磷酸化。Thiamet G也是口服生物有效的。 Thiamet G處理C57/bl小鼠，誘導(dǎo)O-GlcNAc累積，通過增加分化標(biāo)記物的基因表達(dá)，及MMP-2和-9活性，而刺激軟骨細(xì)胞分化。