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30562-34-6

中文名稱 格爾德霉素
英文名稱 Geldanamycin
CAS 30562-34-6
分子式 C29H40N2O9
MDL 編號 MFCD00274570
分子量 560.64
MOL 文件 30562-34-6.mol
更新日期 2024/12/24 09:25:11
30562-34-6 結(jié)構(gòu)式 30562-34-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
格爾德霉素
英文別名
9,13-DIHYDROXY-8,14,19-TRIMETHOXY-4,10,12,16-TETRAMETHYL-2-AZABICYCLO[16.3.1]DOCOSA-4,6,10,18,21-PENTAENE-3,20,22-TRIONE, 9-CARBAMATE
GA
GELDANAMYCIN
GELDANAMYCIN, STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS
nsc122750
GELDANAMYCIN (GDM)
GELDANAMYCIN FROM STREPTOMYCES*HYGROSCOP ICUS
GELDANAMYCIN, 99+%
Streptomyces hygroscopicus
2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9,13-dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, 9-carbamate (8CI)
[(3R,5R,6S,7R,8E,10R,11R,12Z,14E)-6-Hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate
[(8Z,12Z,14Z)-6-hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate
9,13-Dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione 9-Carbamate
NSC 212518
[(4Z,6E,8R,9R,10Z,12R,13R,14R,16R)-13-Hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaen-9-yl] carbamate
(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21(1)-pentene-3,20,22-trione
CP-122634
所屬類別
原料藥:其它抗生素類藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)255 °C
沸點(diǎn)627.87°C (rough estimate)
密度1.2443 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
閃點(diǎn)87℃
儲存條件−20°C
儲存條件-20°C
溶解度DMSO: soluble
溶解度可溶于DMSO
酸度系數(shù)(pKa)8.42±0.70(Predicted)
形態(tài)powder
形態(tài)粉末
顏色yellow to orange
顏色黃色到橙色
最大波長(λmax)305nm(MeOH)(lit.)
穩(wěn)定性從購買之日起 2 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存長達(dá) 3 個(gè)月
CAS 數(shù)據(jù)庫30562-34-6(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H303-H227
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號LX8920000
海關(guān)編碼29419090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
生化研究

常見問題列表

性質(zhì)

格爾德霉素為黃色針狀物質(zhì),稍溶于水,微溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑,溶于氯仿、二甲亞砜等。干品穩(wěn)定,溶液狀態(tài)下對酸、堿、光、熱不穩(wěn)定。

藥理作用

格爾德霉素具有一定的抗原蟲、抗腫瘤及抗革蘭氏陽性菌(G+)的活性。GDM在體內(nèi)對多種病毒的復(fù)制具有抑制作用,體外對皰疹病毒感染不同模型有治療效果。格爾德霉素還具有調(diào)節(jié)上皮氮氧合酶活性以及抗炎等作用,另外有實(shí)驗(yàn)證明GDM與化療藥物聯(lián)用還具有協(xié)同作用。

用途

格爾德霉素(GM,GDM)是一種潮濕鏈霉菌分泌的含苯醌結(jié)構(gòu)的化合物,屬于苯醌安莎(benzoquinone ansamycin)類抗生素。體外實(shí)驗(yàn)表明 GDM對多種腫瘤細(xì)胞的生長有良好的抑制活性,具有廣譜抗增殖和抗腫瘤作用。

生物活性
Geldanamycin (NSC 122750) 是一種天然的HSP90抑制劑,Kd為1.2 μM,特異性干擾糖皮質(zhì)激素受體(GR)/HSP聯(lián)合。Geldanamycin 通過減少宿主的炎癥反應(yīng)來減輕病毒感染引起的ALI(急性肺損傷)/ARDS(急性呼吸窘迫綜合征)。
靶點(diǎn)
TargetValue
p185
(SKBr3 cells)
70 nM
HSP90 (N-terminal domain)
(Cell-free assay)
0.78 μM(Kd)
HSP90
(Cell-free assay)
1.2 μM(Kd)
體外研究

Geldanamycin結(jié)合于Hsp90s (殘基1-220) N-末端結(jié)構(gòu)域的ATP結(jié)合位點(diǎn)。Geldanamycin劑量依賴性抑制Hsp90的ATPase活性。 在A2780人卵巢細(xì)胞系中,Geldanamycin引起劑量依賴性G2期阻滯,并可逆抑制其進(jìn)入S期。該抑制作用伴隨p53的增加,最終證明是p53依賴性的。 Geldanamycin引起p185受體蛋白-酪氨酸激酶的泛素化和蛋白酶體降解,IC50為70 nM。

體內(nèi)研究
在FRE/erbB-2 小鼠體內(nèi),Geldanamycin (50 mg//kg)對pl85-相關(guān)的磷酸酪氨酸水平表現(xiàn)出30%的抑制。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

"30562-34-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1914-99-4 553-97-9 30562-34-6