產品名稱: 綠原酸 Chlorogenic acid
別 名:氯原酸,咖啡鞣酸
化學名稱: 1,3,4,5-四羥基環(huán)己烷羧酸-(3,4-二羥基肉桂酸酯)
3-O-咖啡??崴幔?-O-caffeoylquinic acid)
CAS 名: 327-97-9
分子式及分子量: C16H18O9 ;354.30
溶 解度:水溶性好,易溶于熱水,在25℃時水中溶解度約為4%,易溶于乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑,微溶于乙酸乙酯,難溶于三氯甲烷、乙醚、苯等親脂性有機溶劑。
其他性質: 綠原酸半水合物為白色或微黃色針狀結晶,在110℃時變?yōu)闊o水物,與稀鹽酸共熱產生咖啡酸,熔點208℃,比旋光度[α]D=35 2°(C=28)。綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結構中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩(wěn)定部分。在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內酯基遷移而發(fā)生異構化。由于綠原酸的特殊結構,決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性,提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存時最為穩(wěn)定。
用 途: 藥品、保健品、化妝品的原料,可做作針劑、注射劑的原料
來 源: 為忍冬科植物忍冬Lonicera japonica Thumb.、紅腺忍冬Lonicera hypoglauca Miq.、山銀花 Lonicera confusa DC.或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或帶初開的花
藥理作用: 具有較廣泛抗菌作用,但在體內能被蛋白質滅活。與咖啡酸相似,口服或腹腔注射時,可提高大鼠的中樞興奮性??稍黾哟笫蠹靶∈蟮男∧c蠕動和大鼠子宮的張力。有利膽作用,能增進大鼠的膽汁分泌。對人有致敏作用,吸入含有本品的植物塵埃后,可發(fā)生氣喘、皮炎等,但食入后可經小腸分泌物作用,變?yōu)闊o致敏性物質。有止血、增高白血球 。及抗病毒作用 。具有縮短血凝及出血時間的作用 。
據報道,綠原酸的主要生物活性有(1)對透明質酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用;(2)對自由基的清除及抗脂質過氧化作用;(3)抗誘變作用;(4)保肝利膽作用;(5)抗菌、抗病毒及解痙等作用。
綠原酸的作用機理:
1.對透明質酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用
透明質酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明質酸(HA)的分解,關系到血管系統(tǒng)的通透性和炎癥反應。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖組成的一種粘多糖,具有多種功能,如治愈創(chuàng)傷,使皮膚潤濕健康,潤滑關節(jié)和防止炎癥等。從狹葉紫錐花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中發(fā)現3,5-二咖啡酰奎尼酸(朝鮮薊酸)和綠原酸有較強的抑制HAase激活的作用。
動物體外的研究證明,綠原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用,降低肝糖原的分解并減少外源葡萄糖的吸收。動物體內的研究證明,使用綠原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的(肝糖分解造成的)高血糖峰值。因此,綠原酸可以降低血糖水平,提高肝臟葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的濃度。
2.自由基的清除及抗脂質過氧化作用
綠原酸抑制前列腺素代謝中脂氧化酶活性,抑制維生素A的氧化,保護腎上腺素免受氧化,抗維生素A酸(retinoic acid)5,6-環(huán)氧化的生物活性,綠原酸甲酯和二咖啡??崴峥梢种凭€粒體和微粒體脂質過氧化。
綠原酸和3,5-二咖啡??崴釋儆谛》肿踊衔?能與過氧自由基快速反應,因此它們是潛在重要的生物抗氧化劑。其可能的抗氧化機制為:兒茶酚類(catechols)部分作為過氧自由基接受氫原子供體,繼而轉化成低活性產物。因此,它們可終止鏈自由基反應。
3.抗癌變作用
綠原酸是植物代謝中的一種重要物質,也是促佛波醇酯活性腫瘤的抑制劑。近來,日本學者研究了杜仲茶的變異原性抑制作用(Antimutagenicity)與杜仲葉所含的綠原酸、京尼平甙、京尼平甙酸等抗變異原性成分有關,揭示了杜仲茶對腫瘤的預防具有重要意義。
4.預防心血管疾病
綠原酸是咖啡中一種主要的酚類化合物。日常引用咖啡的人每日攝取量為0.5—1g。綠原酸和咖啡酸在體外是抗氧化劑,因此可能對預防心血管疾病有作用。
5.抗菌、抗病毒作用
綠原酸和異綠原酸對多種致病菌和病毒有較強的抑制和殺滅作用。綠原酸有利膽、降壓、抗菌、消炎及升高白細胞、顯著增加胃腸蠕動和促進胃液分泌等藥理作用。
綠原酸的結構和綠原酸異構體介紹:
綠原酸(Chlorogenic acid,以下簡稱CA),是由咖啡酸(Caffeic acid)與奎尼酸(Quinic acid,1-羥基六氫沒食子酸)生成的縮酚酸,是植物體在有氧呼吸過程中經莽草酸途徑產生的一種苯丙素類化合物。
根據咖啡酰在奎尼酸上的結合部位和數目不同,從理論上講,單咖啡酰奎尼酸和二咖啡??崴崴M成的綠原酸異構體共有10種,分別為:1-咖啡酰奎尼酸、3-咖啡??崴帷?-咖啡??崴?、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡??崴帷?,5-二咖啡??崴?、1,6-二咖啡??崴?、3,4-二咖啡??崴?、3,5-二咖啡酰奎尼酸、4,5-二咖啡??崴帷5侥壳盀橹?,從植物中發(fā)現的綠原酸異構體有如下:綠原酸(3-咖啡??崴幔?、隱綠原酸(Band510)(4-咖啡??崴幔⑿戮G原酸(5-咖啡??崴幔?、異綠原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、異綠原酸B(3,4-二咖啡??崴幔?、異綠原酸C(3,5-二咖啡??崴幔⑷R薊素(1,3-二咖啡??崴幔?。
關鍵字: 綠原酸;chlorogenic acid;327-97-9;植物提取物
Changsha Staherb Natural Ingredients Co.Ltd., a professional manufacturer of plant extracts, especially those with high purity and standardized production process. Our company devotes to supply high quality products and services to customers in R&D and production fields of health products, cosmetics, feed additives and biopesticides.