硝酸咪康唑|酮康唑|抗真菌類原料
英文名稱：Miconazole nitrate
中文名稱： 硝酸咪康唑
MF： C18H14Cl4N2O.HNO3
CAS： 22832-87-7
硝酸咪康唑是一種常用的抗真菌藥物，以下是其化學(xué)性質(zhì)介紹：
基本信息
化學(xué)名稱：1-[2-(2,4 - 二氯苯基)-2-[(2,4 - 二氯苯基) 甲氧基] 乙基]-1H - 咪唑硝酸鹽
分子式：C18H14Cl4N2O.HNO3
物理性質(zhì)
外觀：白色或類白色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn)：178 - 184℃，熔融時(shí)同時(shí)分解。
溶解性：在甲醇中易溶，在氯仿或乙醇中溶解，在水中幾乎不溶。
化學(xué)性質(zhì)
穩(wěn)定性
常溫穩(wěn)定性：在常溫、干燥、避光條件下，硝酸咪康唑相對(duì)穩(wěn)定，可長(zhǎng)時(shí)間保存而不發(fā)生明顯的化學(xué)變化，有利于藥品的儲(chǔ)存和運(yùn)輸。
酸堿穩(wěn)定性：硝酸咪康唑在酸性和堿性條件下穩(wěn)定性有所不同。在酸性環(huán)境中相對(duì)穩(wěn)定，但在強(qiáng)堿性條件下，可能會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，導(dǎo)致藥物結(jié)構(gòu)破壞，影響藥效。
特殊條件穩(wěn)定性：在高溫、高濕或光照條件下，硝酸咪康唑可能會(huì)發(fā)生分解反應(yīng)，因此在儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)注意保持環(huán)境干燥、陰涼、避光。
酸堿性：硝酸咪康唑分子中的咪唑環(huán)具有一定的堿性，能與酸形成鹽，如與硝酸反應(yīng)生成硝酸咪康唑。這種成鹽性質(zhì)使其在不同的酸堿環(huán)境中，存在形式會(huì)有所不同，進(jìn)而影響其溶解性和穩(wěn)定性等物理化學(xué)性質(zhì)。
反應(yīng)活性
取代反應(yīng)：分子中的苯環(huán)上含有多個(gè)氯原子，這些氯原子在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，如與親核試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)，被其他基團(tuán)所取代。
氧化還原反應(yīng)：硝酸咪康唑分子中的一些官能團(tuán)，如咪唑環(huán)等，在特定的氧化還原條件下，可能會(huì)發(fā)生氧化或還原反應(yīng)，從而改變藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
配位反應(yīng)：由于咪唑環(huán)上的氮原子具有孤對(duì)電子，硝酸咪康唑可作為配體與一些金屬離子發(fā)生配位反應(yīng)，形成配合物，這在某些藥物制劑或藥物分析中具有一定的意義。
硝酸咪康唑?qū)儆谶溥蝾惪拐婢?，其作用機(jī)制主要是通過(guò)干擾真菌細(xì)胞膜的合成與功能，影響真菌細(xì)胞的代謝過(guò)程，從而達(dá)到抑制或殺滅真菌的目的，具體如下：
作用于真菌細(xì)胞膜
抑制麥角固醇合成：真菌細(xì)胞膜的主要成分是麥角固醇，硝酸咪康唑能夠抑制真菌細(xì)胞色素 P450 酶系，尤其是 14α- 去甲基酶。該酶在麥角固醇的合成過(guò)程中起著關(guān)鍵作用，它負(fù)責(zé)將羊毛固醇轉(zhuǎn)化為麥角固醇。硝酸咪康唑通過(guò)抑制 14α- 去甲基酶的活性，使羊毛固醇不能順利轉(zhuǎn)化為麥角固醇，導(dǎo)致麥角固醇合成受阻。
改變細(xì)胞膜通透性：麥角固醇是維持真菌細(xì)胞膜完整性和流動(dòng)性的重要物質(zhì)。麥角固醇合成減少會(huì)使真菌細(xì)胞膜的結(jié)構(gòu)和功能發(fā)生改變，細(xì)胞膜的通透性增加。細(xì)胞內(nèi)的重要物質(zhì)，如氨基酸、核苷酸等小分子物質(zhì)以及一些酶類等大分子物質(zhì)會(huì)泄漏到細(xì)胞外，從而干擾真菌細(xì)胞的正常代謝和生理功能，影響真菌的生長(zhǎng)、繁殖，甚至導(dǎo)致真菌死亡。
影響真菌細(xì)胞代謝
干擾酶活性：硝酸咪康唑還可以直接作用于真菌細(xì)胞內(nèi)的一些酶系統(tǒng)。由于細(xì)胞膜通透性的改變，細(xì)胞內(nèi)環(huán)境發(fā)生變化，使得一些與真菌代謝相關(guān)的酶活性受到影響。例如，參與真菌能量代謝、核酸合成等重要生理過(guò)程的酶，其活性可能會(huì)因細(xì)胞內(nèi)環(huán)境的改變而降低，從而進(jìn)一步抑制真菌的生長(zhǎng)和繁殖。
抑制真菌有絲分裂：硝酸咪康唑可能干擾真菌細(xì)胞的有絲分裂過(guò)程。在有絲分裂過(guò)程中，需要多種蛋白質(zhì)和酶的參與來(lái)保證染色體的正常分離和細(xì)胞的分裂。硝酸咪康唑可能通過(guò)影響相關(guān)蛋白質(zhì)或酶的功能，使真菌細(xì)胞有絲分裂過(guò)程出現(xiàn)異常，導(dǎo)致細(xì)胞分裂受阻，無(wú)法正常增殖。
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