肉桂酸 【中文名稱(chēng)】肉桂酸;桂皮酸;桂酸; 3-苯基丙烯酸; 皮酸; β-苯基丙烯酸 【英文名稱(chēng)】cinnamic acid;β-phenylacrylic acid 【化學(xué)名稱(chēng)】β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸 【中英別名】桂皮酸;苯丙烯酸;亞芐基乙酸;桂酸;trans-3-Phenylacrylic acid;Cinnamic acid;3-Phenyl-2-propenoic acid 【CAS No.】 140-10-3(分順式和反式,順式為天然,反式為合成) 【InChI】 InChI=1/C9H8O2/c10-9⑾7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ 【性狀】白色至淡黃色粉末。微有桂皮香氣。 【溶解性】溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿,易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油類(lèi),微溶于水。 【干燥失重】≤1.0% 【 灼燒殘?jiān)?le;0.2% 應(yīng)用編輯 香精香料 可作為芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。 肉桂酸調(diào)制蘋(píng)果、櫻桃、可作為蘋(píng)果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調(diào)和使用。 3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,對(duì)紫外線(xiàn)有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺、甚至消失,是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。 4.肉桂酸本身就是一種香料,具有很好的保香作用,通常作為配香原料,可使主香料的香氣更加清香揮發(fā)。肉桂酸的各種酯(如甲、乙、丙、丁等)都可用作定香劑,用于飲料、冷飲、糖果、酒類(lèi)等食品。 5.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑-甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。 6.英國(guó)聯(lián)合利華取得了世界知識(shí)產(chǎn)權(quán)組織專(zhuān)利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成,具有很強(qiáng)的殺菌、防腐作用。 7.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個(gè)組成部分-肉桂酸水解酶,可以利用轉(zhuǎn)基因培育高產(chǎn)辣椒素含量的辣椒優(yōu)良品種,必將大大提高辣椒品質(zhì),從而有力推動(dòng)辣椒產(chǎn)業(yè)化發(fā)展。 8.還可用在葡萄酒中,使其色澤光鮮。 9.肉桂酸具有很強(qiáng)的興奮作用,可廣泛直接添加于一切食品中,已經(jīng)是我國(guó)食品標(biāo)準(zhǔn)GB2760允許添加的成分。 食品添加劑 1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑-甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。 2.英國(guó)聯(lián)合利華取得了世界知識(shí)產(chǎn)權(quán)組織專(zhuān)利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成,具有很強(qiáng)的殺菌、防腐作用。 4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應(yīng)用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。 5.肉桂酸用于蜜餞中,能改善口感風(fēng)味,尤其是在食品防腐保鮮上,具有無(wú)公害的環(huán)保防腐劑。替代(苯甲酸鈉,山梨酸鉀,等產(chǎn)品)還可用在葡萄酒中,使其色澤光鮮。 6.肉桂酸具有很強(qiáng)的興奮作用,可廣泛直接添加于一切食品中。 醫(yī)藥工業(yè) 醫(yī)藥工業(yè)中,可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用來(lái)制造“心可安”,局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊錐骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。主要用于腦血栓,腦動(dòng)脈硬化,冠狀動(dòng)脈硬化等病癥。對(duì)肺腺癌細(xì)胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌細(xì)胞有效的抑制劑,在抗癌方面具有極大的應(yīng)用價(jià)值。 美容方面 肉桂酸在美容方面的應(yīng)用 肉桂酸可應(yīng)用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成關(guān)鍵酶,它啟動(dòng)了由酪氨酸轉(zhuǎn)化為黑色素生物聚合體的級(jí)鏈反應(yīng),肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用,對(duì)紫外線(xiàn)有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺,甚至消失,是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對(duì)于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。肉桂酸同時(shí)還具有很好的保香作用,通常作為配香原料,被用作日化香精中的定香劑。 農(nóng)藥方面 肉桂酸在農(nóng)藥工業(yè)中的應(yīng)用 在農(nóng)業(yè)工業(yè)中,肉桂酸作為生長(zhǎng)促進(jìn)劑和長(zhǎng)效殺菌劑而用于果蔬防腐。 有機(jī)合成 肉桂酸在在工業(yè)中及有機(jī)合成化工方面的應(yīng)用 在有機(jī)化工合成方面,肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑,聚氯乙烯的熱穩(wěn)定劑,多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑,乙內(nèi)酰和聚己內(nèi)酰胺的阻燃劑,化學(xué)分析試劑。也是測(cè)定鈾、釩分離的試劑;它還是負(fù)片型感光樹(shù)脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側(cè)基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹(shù)脂。 應(yīng)用于塑料方面,可用作PVC的熱穩(wěn)定劑,殺菌防霉除臭劑,還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊,也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。 蜂膠 蜂產(chǎn)品包括蜂蜜、花粉、蜂王漿、蜂膠、蜂蠟、蜂毒和蜜蜂幼蟲(chóng)等,是營(yíng)養(yǎng)最全面的食療佳品和藥品。蜂產(chǎn)品組分復(fù)雜,不但具有調(diào)節(jié)人體生理機(jī)能,提高免疫功能、增強(qiáng)體力,消除疲勞、抗衰老、抑制腫瘤和美容等作用,而且能治療和輔助治療多種頑疾,因此受到世界各國(guó)學(xué)者的關(guān)注,在蜂產(chǎn)品化學(xué)、藥理作用和臨床應(yīng)用方面開(kāi)展了大量工作。 自1910年Kustenmacher從蜂膠中鑒定出肉桂醇和肉桂酸后,已在北溫帶地區(qū)的蜂膠中共鑒定出300多種化合物。在蜂膠的藥效作用上,國(guó)外學(xué)者進(jìn)行的大量實(shí)驗(yàn)證明,蜂膠對(duì)細(xì)菌、真菌、病原、線(xiàn)蟲(chóng)有殺滅或抑制作用,包括幼蟲(chóng)芽孢桿菌、枯草桿菌、桿狀菌、葡萄球菌、金黃色葡萄桿菌、鏈球菌、鏈霉菌、發(fā)面酵母、大腸桿菌、沙門(mén)氏菌、112種厭氧菌品系、賈第鞭毛蟲(chóng)Lambia,擬桿菌、克氏桿菌等細(xì)菌、白假絲酵母、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6種人類(lèi)傳染的真菌等真菌、皰疹、馬鈴薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔蟲(chóng)等(胡福良,1998),其中起主要作用是肉桂酸。同時(shí)證明,蜂膠(巴西蜂膠和中國(guó)蜂膠)作為食品原料是安全的。(來(lái)源:《世界農(nóng)業(yè)》2003年第12期 作者:刁青云 吳杰 閆繼紅 作者單位:中國(guó)農(nóng)科院蜜蜂研究所) 臺(tái)北醫(yī)學(xué)院醫(yī)學(xué)系教授林松洲在作抗癌的研究中,經(jīng)由FITCAnnexin V/PI 染色體證實(shí),蜂膠能相當(dāng)有效地使人類(lèi)肝癌細(xì)胞凋亡,而使肝癌獲得極優(yōu)異的治療效果。蜂膠能使淋巴球大量產(chǎn)生并快速活化,具有相當(dāng)顯著的免疫力增加活性。臺(tái)北醫(yī)學(xué)院也曾經(jīng)針對(duì)蜂膠的抗感冒病毒特性做過(guò)研究,據(jù)林松洲指出蜂膠所以能夠?qū)垢忻安《?,主要是因?yàn)槠渲械哪承┏煞郑缛夤鹚岬鹊燃斑@些成分的合成類(lèi)似物,能夠有意義地抑制流行性感冒病毒的復(fù)制,特別是在感染期使用,效果最為明顯。 蜂膠中含多種酵素,在預(yù)防治療上具有很大的效果。其中含有淀粉、組織蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有機(jī)酸都具有抗細(xì)菌、病毒、霉菌的功能,并可治療腹瀉,及整腸效果。 葡萄酒 肉桂酸,紅酒中含量 100~200毫克/升,白酒中10~20毫克/升,一般被酒石酸脂化,氧化后變黃。 在葡萄酒中的應(yīng)用 西班牙巴塞羅那大學(xué)營(yíng)養(yǎng)學(xué)教授卡門(mén)·德拉托雷指出‘紅葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分,經(jīng)過(guò)代謝以后,有益于增強(qiáng)機(jī)體的免疫功能,可防止氧化作用進(jìn)程和自由基的釋放。她還提到,每天喝9~34克不等量紅葡萄酒的人,心血管疾病的發(fā)病率明顯低于不喝紅葡萄酒的人。從臨床實(shí)驗(yàn)中視察,喝紅葡萄酒對(duì)預(yù)防老年人患白內(nèi)障引發(fā)的失明,還有早老癡呆癥,效果十分明顯。 意大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年] 通過(guò)乙醇溶液提取和HPLC分析證實(shí):用于生產(chǎn)葡萄酒封口塞的軟木中存在多種酚類(lèi)化合物(安息香酸和肉桂酸衍生物、香蘭素、丁香醛和加大麻素)。研究了軟木板的貯藏和煮沸對(duì)這些化合物的影響。在所有樣品中肉桂酸和香蘭素都是酚類(lèi)化合物中的主要部分。經(jīng)煮沸的軟木板與未經(jīng)處理的相比在原兒茶酸、咖啡酸、p-香豆酸和香蘭素的濃度上都存在顯著差異。經(jīng)貯藏的軟木板和未經(jīng)貯藏的相比在原兒茶酸、4-羥基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在顯著差異。軟木板的貯藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面,煮沸降低了同種酚酸的濃度,增加了香蘭素的濃度。貯藏后對(duì)軟木板進(jìn)行煮沸處理能夠有利于軟木塞的質(zhì)量,降低了潛在的不良風(fēng)味物質(zhì)(各種肉桂酸)的總量,同時(shí)增加了潛在的正效風(fēng)味物質(zhì)(香蘭素)的總量。
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