以改善生物特性為目的的天然產(chǎn)物的合成轉(zhuǎn)化和改性是當(dāng)前感興趣的領(lǐng)域。三萜類化合物白樺脂素和白樺酸在自然界中非常豐富,現(xiàn)在可以在市場上買到。方法和結(jié)果:在我們的研究中,我們從白樺脂蛋白和白樺酸開始,通過幾個(gè)合成步驟獲得了別樺樹酮和白樺酸。A 環(huán)處的酮官能團(tuán)用作合成一系列 1,2,4-三嗪融合三萜的起點(diǎn)。烷基化和 Liebeskind-Srogl 偶聯(lián)用于進(jìn)一步取代 1,2,4-三嗪,分子內(nèi)異質(zhì) Diels-Alder 反應(yīng)導(dǎo)致有趣的熔融噻吩并吡啶衍生物。測試了所有新化合物對小鼠白血病 L1210 、人宮頸癌 HeLa 和人淋巴母細(xì)胞 CEM 腫瘤細(xì)胞的細(xì)胞抑制活性。結(jié)論:結(jié)果表明,一些三萜類三嗪白樺酸衍生物在體外具有很好的細(xì)胞抑制活性,可作為新型抗癌藥物開發(fā)的潛在線索。幾種化合物在低微摩爾范圍內(nèi)也被賦予了抗 HCMV 活性。
方法和結(jié)果:在感染 I 型單純皰疹病毒、流感 FPV/Rostock 和 ECHO 6 病毒的細(xì)胞培養(yǎng)物中研究白樺脂素、白樺脂酸和白樺酸的抗病毒特性。結(jié)論:所有研究的三萜對單純皰疹病毒都有活性。樺脂醇,尤其是白樺脂酸也抑制了 ECHO 6 病毒的繁殖。
Sonogashira 反應(yīng)可用于制備 Betulonic acid 的乙酰炔衍生物,其中三萜部分可用作鹵代或乙炔組分。該反應(yīng)打開了獲得含有芳炔基 (C[三鍵] C-Ar(Het) 或乙炔基 (C[三鍵] CH) 部分的白樺酸的第一衍生物的機(jī)會(huì)。從基本面來看,這項(xiàng)工作說明了在末端烯烴存在下,末端乙炔選擇性 Pd 催化交叉偶聯(lián)的可能性。方法和結(jié)果:分別使用 CCl4 誘導(dǎo)的肝炎和角叉菜膠誘導(dǎo)的水腫模型研究選定的白樺酸乙酰衍生物的保肝和抗炎特性。
白樺脂酸 (1) 是一種在許多植物物種中發(fā)現(xiàn)的三萜類化合物,因其重要的藥理學(xué)特性(如抗癌和抗 HIV 活性)而引起人們的關(guān)注。 密切相關(guān)的白樺酸 (2) 也具有類似的特性。為了獲得可能對詳細(xì)藥理學(xué)研究有用的衍生物,將兩種化合物與選定的微生物一起孵育。方法和結(jié)果:在這項(xiàng)工作中,兩者都被從側(cè)柏樹皮中分離的真菌 Arthrobotrys、Chaetophoma 和 Dematium 以及從玉米葉中獲得的炭疽菌單獨(dú)代謝;這種真菌轉(zhuǎn)化在科學(xué)文獻(xiàn)中非常罕見。用 Arthrobotrys 進(jìn)行生物轉(zhuǎn)化將白樺酸 (2) 轉(zhuǎn)化為 3-氧代-7β-羥基lup-20(29)-en-28-oic acid (3)、3-氧代-7β,15α-二羥基lup-20(29)-en-28-oic acid (4) 和 3-氧代-7β,30-二羥基lup-20(29)-en-28-oic acid (5);炭疽菌將白樺酸 (1) 轉(zhuǎn)化為 3-氧代-15α-羥基lup-20(29)-en-28-oic (6) 酸,而白樺脂酸 (2) 轉(zhuǎn)化為相同的產(chǎn)物和 3-氧代-7β,15α-二羥基lup-20(29)-en-28-oic acid (4);毛殼瘤將白樺酸 (2) 轉(zhuǎn)化為 3-氧代-25-羥基lup-20(29)-en-28-oic acid (7),毛殼瘤和 Dematium 都將白樺酸 (1) 轉(zhuǎn)化為白樺酸 (2)。結(jié)論:因此,這些真菌可用于羽扇形脂肪底物在 C-3 、 C-7 、 C-15 、 C-25 和 C-30 位置的溫和選擇性氧化。
CAS號(hào)為4481-62-3的化學(xué)物質(zhì),其相關(guān)信息可以歸納如下:
中文名稱:路路通酸,也稱為樺木酮酸、白樺脂酮酸、白樺脂酸。
英文名稱:Betulonic acid。
分子式:C30H46O3。
分子量:454.34(或454.68、454.69,根據(jù)不同來源略有差異)。
外觀:白色結(jié)晶粉末狀。
熔點(diǎn):244~246℃(或253℃)。
沸點(diǎn):548.1±33.0°C(預(yù)測值)。
密度:1.061±0.06 g/cm3(預(yù)測值)。
比旋光度:+31.5°(甲醇中)。
閃點(diǎn):299.4°C。
蒸汽壓:1.83E-13mmHg at 25°C。
溶解度:微溶于氯仿和乙酸乙酯。
折射率:1.527。
酸度系數(shù):4.62±0.70(預(yù)測值)。
化學(xué)性質(zhì):路路通酸是一種廣泛分布于多種植物中的五環(huán)三萜類化合物。
生物活性:
抗腫瘤:路路通酸具有抗腫瘤活性,能誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡,抑制腫瘤生長和對抗血管新生,且對于正常細(xì)胞與癌細(xì)胞間具有選擇性的毒殺作用。
抗病毒:路路通酸在抗艾滋病毒方面有新的機(jī)制,還展現(xiàn)出抗病毒活性,例如對HSV-1等病毒的抑制作用。
抗炎:路路通酸具有顯著的抗炎作用,能夠降低毛細(xì)血管通透性,抑制炎性介質(zhì)分泌,從而減輕炎癥反應(yīng)。
鎮(zhèn)痛:路路通酸還具有一定的鎮(zhèn)痛效果,能夠緩解由炎癥或其他原因引起的疼痛。
提取來源:路路通酸主要來源于金縷梅科植物楓香樹(Liquidambar formosana Hance)的干燥成熟果序。
存儲(chǔ)條件:應(yīng)在惰性氣體(氮?dú)饣驓鍤猓┫?,?~8°C避光保存。長時(shí)間暴露在空氣中,其含量會(huì)有所降低。
路路通酸因其獨(dú)特的生物活性,在醫(yī)藥和生物技術(shù)領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價(jià)值,特別是在癌癥治療和抗病毒藥物開發(fā)方面。
綜上所述,CAS號(hào)為4481-62-3的路路通酸是一種具有多種生物活性的五環(huán)三萜類化合物,在醫(yī)藥和生物技術(shù)領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。
湖北萃園生物科技有限公司
聯(lián)系商家時(shí)請?zhí)峒癱hemicalbook,有助于交易順利完成!
王玲