惡性腫瘤是嚴重危害人類健康的重大疾病,已被世界衛(wèi)生組織 (WHO) 列為嚴重威脅人類健康的首要疾病。近年來,抗腫瘤藥物的發(fā)展逐漸從細胞毒性藥物轉變?yōu)樘岣咚幬锏倪x擇性,克服多藥耐藥,開發(fā)新的靶向藥物和高特異性藥物的低毒性。苦杏仁苷是一種天然產物,具有抗腫瘤活性、副作用少、來源廣泛且價格相對較低。所有這些特點使苦杏仁苷成為一種很有前途的抗腫瘤藥物,如果與有條件的化療藥物聯(lián)合使用,可以產生協(xié)同效應。結論:本文總結了苦杏仁苷的藥理活性、毒性和抗腫瘤活性,主要集中在近年來苦杏仁苷抗腫瘤作用的前沿研究,為抗癌新藥開發(fā)、新靶點搜索和自然抗腫瘤機制研究提供新的思路。
苦杏仁苷(D-扁桃腈-β-D-龍膽二糖苷)是一種在甜杏仁和苦杏仁、Persicae 精液和 Armeniacae 精液中發(fā)現(xiàn)的致死化合物??嘈尤受找延糜谥委煱┌Y和緩解疼痛。我們從亞美尼亞科精液中進行了苦杏仁苷的水提取。在這項研究中,研究了苦杏仁苷對脂多糖 (LPS) 誘導的炎癥的影響。方法和結果:使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物 (MTT) 測定、逆轉錄-聚合酶鏈反應 (RT-PCR) 研究從亞美尼亞精液中提取的苦杏仁苷對小鼠 BV2 小膠質細胞中 LPS 刺激的環(huán)氧合酶 (COX)-1、COX-2 和誘導型一氧化氮合酶 (iNOS) mRNA 表達的影響。還通過進行前列腺素 E(2) 免疫測定和檢測一氧化氮來研究苦杏仁苷對前列腺素 E(2) 合成和一氧化氮產生的影響。 目前的結果表明,苦杏仁苷通過抑制小鼠 BV2 細胞中 LPS 刺激的 COX-2 和 iNOS mRNA 表達來抑制前列腺素 E(2) 合成和一氧化氮的產生。結論:這些結果表明,苦杏仁苷發(fā)揮抗炎和鎮(zhèn)痛作用,其劑量可能是通過抑制 COX-2 和 iNOS 的 mRNA 表達來實現(xiàn)的。
腎間質纖維化是慢性腎臟疾病的常見結果??嘈尤受帐窃S多次氮苷中的一種,腈苷是天然含氰化物的物質,在李子苷家族植物的種子中含量豐富,用于治療癌癥和緩解疼痛。然而,苦杏仁苷是否抑制腎纖維化的進展仍是未知數(shù)。 本研究旨在通過探討苦杏仁苷對大鼠單側輸尿管阻塞 (UUO) 腎間質成纖維細胞活化和腎纖維化的影響和潛在機制來評估苦杏仁苷的治療潛力。方法和結果:用苦杏仁苷處理培養(yǎng)的腎間質成纖維細胞抑制其增殖和轉化生長因子 (TGF)-β 1 的產生。在梗阻性腎病大鼠模型中,輸尿管梗阻后,苦杏仁苷的給藥立即消除了細胞外基質的積累,并在第 21 天減輕了腎損傷??偟膩碚f,苦杏仁苷減弱了腎成纖維細胞 (KFB) 活化和大鼠腎間質纖維化。結論:這些結果表明苦杏仁苷是一種有效的抗纖維化藥物,可能對纖維化腎病患者具有治療潛力。
研究和探討苦杏仁苷關節(jié)羥基紅花黃 A (HSYA) 對 IL-1β 誘導的大鼠椎間盤來源的終板軟骨細胞的影響及其可能的機制。方法和結果:從 1 個月 SD 大鼠椎間盤終板和培養(yǎng)的原代終板軟骨細胞中獲得軟骨細胞。鑒定后分為正常組、誘導組、苦杏仁苷組、HSYA 組和聯(lián)合組。采用 CCK-8 試劑盒檢測終板軟骨細胞的增殖。測量 FCM 以檢測細胞凋亡。采用實時熒光定量 PCR 法觀察 Aggrecan 、 Col 2 α1 、 Col 10 α1 、 MMP-13 和炎性細胞因子 IL-1β 的 mRNA 表達。通過免疫熒光檢測 Col II 、 Col X 的蛋白表達。與正常組相比,終板軟骨細胞增殖減少,細胞凋亡增加 (P < 0.05)。隨著聚集蛋白聚糖、 Col 2 α1 mRNA 表達的下調和 Col 10 α1 、 MMP-13 、 IL-1β mRNA 表達的上調 (P < 0.05),Col II 蛋白表達降低,而 Col X 蛋白表達升高。與誘導組、苦杏仁苷組、HSYA 組相比,聯(lián)合組可抑制細胞凋亡,促進細胞凋亡 (P < 0.05)。它們可以增加聚集蛋白聚糖和 Col 2 α1 的 mRNA 表達,同時降低 Col 10 α1 、 MMP-13 和 IL-1β 的 mRNA 表達 (P < 0.05)。它們還可以增強 Col II 的蛋白表達,同時降低 Col X 的蛋白表達。 聯(lián)合組的效果明顯優(yōu)于苦杏仁苷和 HSYA。結論:苦杏仁苷關節(jié) HSYA 可抑制 IL-1β 誘導的大鼠椎間盤衍生的終板軟骨細胞變性,優(yōu)于單獨使用苦杏仁苷或 HSYA。
苦杏仁苷是一種天然存在的物質,已被建議作為一種有效的抗癌物質。 苦杏仁苷對宮頸癌細胞的影響從未被研究過。方法和結果:在這項研究中,我們發(fā)現(xiàn)苦杏仁苷顯著抑制了人宮頸癌 HeLa 細胞系的活力。4,6-二氨基-2-苯基吲哚 (DAPI) 染色顯示苦杏仁苷處理的 HeLa 細胞出現(xiàn)典型的凋亡變化。通過用膜聯(lián)蛋白 V-FITC 和碘化丙啶 (PI) 對苦杏仁苷處理的 HeLa 細胞進行雙重染色以及這些細胞中 caspase-3 活性的增加來證實苦杏仁苷處理的 HeLa 細胞凋亡的發(fā)展。進一步的研究表明,在苦杏仁苷處理的 HeLa 細胞中,抗凋亡蛋白 Bcl-2 下調,而促凋亡 Bax 蛋白上調,這意味著細胞凋亡的內在途徑參與。在體內,苦杏仁苷給藥通過細胞凋亡機制抑制 HeLa 細胞異種移植物的生長。結論:本研究的結果表明,苦杏仁苷可能為宮頸癌患者提供一種新的治療選擇。
CAS 29883-15-6對應的是苦杏仁苷(Amygdalin),以下是對該化合物的詳細介紹:
中文名稱:苦杏仁苷
英文名稱:Amygdalin
CAS編號:29883-15-6
分子式:C20H27NO11
分子量:457.432(或457.42,根據(jù)計算方法和精度可能略有差異)
類別:醫(yī)藥中間體甙類其他
苦杏仁苷有多種別名,包括但不限于:苦杏仁甙、苦杏苷、苦杏仁素、杏仁素、扁桃苷、扁桃甙、苦杏仁苷單水合物、D(-)-苦杏仁水合物、維生素B17等。
外觀:白色細結晶粉末或白色粉末狀
密度:1.59
熔點:223-226°C
沸點:743.3°C at 760 mmHg
折射率:1.649
閃光點:403.3°C
蒸汽壓:0.0±2.6 mmHg at 25°C
溶解性:易溶于沸水,幾乎不溶于乙醚。在水中具有一定的溶解度,如25°C時水中溶解度為83G/L。
苦杏仁苷主要來源于薔薇科植物東北苦杏仁的干燥成熟的種子。它是通過提取和純化過程從苦杏仁中獲得的。
抗癌作用:有研究表明,苦杏仁苷具有控制及預防癌癥的作用。其活性成分是一種天然產生的氰化物,能在癌細胞中發(fā)揮作用,而對健康組織影響較少。
代謝過程:在健康的肝臟、腎臟、脾臟和白細胞中,存在的β-葡萄糖苷酶作用于苦杏仁苷后產生氰化物和苯甲醛,二者協(xié)同毒性增強,因此需要注意其使用量和安全性。
存儲條件:苦杏仁苷應密封、避光、避熱,并儲存在陰涼、干燥的地方。長時間暴露在空氣中,其含量可能會有所降低。
穩(wěn)定性:如果遵照規(guī)格使用和儲存,苦杏仁苷不會分解,也沒有已知的危險反應。但需要避免與氧化物接觸。
苦杏仁苷主要用于含量測定、鑒定、藥理實驗等。它也可以作為標準品或對照品用于科學研究。
安全說明編碼:具體編碼可能因不同供應商或用途而有所差異,但通常包括關于其毒性、存儲條件、使用注意事項等信息。
綜上所述,CAS 29883-15-6對應的苦杏仁苷是一種具有潛在抗癌作用的天然化合物,來源于苦杏仁,具有特定的物化性質和存儲要求。在使用時需要注意其安全性和穩(wěn)定性。
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王玲