CAS號(hào)為3371-27-5的化合物為沒食子兒茶素,以下是對(duì)該化合物的詳細(xì)介紹:
英文名稱:GC;(-)-gallocatechin
中文別名:棓兒茶酸;沒食子酰兒茶素
CAS登錄號(hào):3371-27-5
分子式:C15H14O7
分子量:306.27(或306.267)
外觀:白色結(jié)晶粉末
密度:1.7±0.1 g/cm3(或1.695 g/cm3)
沸點(diǎn):685.6±55.0 °C at 760 mmHg
閃點(diǎn):368.5±31.5 °C
熔點(diǎn):240-241°C
旋光度:-14.049 (c 0.001, 甲醇)
水溶性:at 25 deg C (mg/L): 1.545e+004;H2O: 5 mg/mL with brief sonication
摩爾折射率:75.47
摩爾體積(m3/mol):180.6
等張比容(90.2K):573.2
表面張力(dyne/cm):101.4
極化率(10-24cm3):29.92
蒸汽壓:0.0±2.2 mmHg at 25°C
折射率:1.776
提取來源:綠茶
用途:用于含量測(cè)定、鑒定、藥理實(shí)驗(yàn)等。此外,茶素類物質(zhì)具有清除自由基、抑制腫瘤、抗誘變、抗病毒、降脂助消化、護(hù)膚美容等多種生物活性。
應(yīng)在2-8°C、4°C冷藏條件下,避光、通風(fēng)干燥處密封保存。
沒食子兒茶素和兒茶素是綠茶的成分,以及相關(guān)的、更簡(jiǎn)單的單環(huán)模型化合物被疊氮基自由基 (k = (1.4-4.8) x 10(9) M(-1) s(-1)) 進(jìn)行單電子氧化,疊氮基自由基被用作模型單電子快速氧化劑。方法和結(jié)果:初始氧化導(dǎo)致形成 A - 和 B-(或 C-)環(huán)苯氧自由基的混合物。通過與 3,5-二羥基苯甲醚(A 環(huán)模型)和沒食子酸甲酯(B 或 C 環(huán)模型)自由基的光譜進(jìn)行比較以及光離子化實(shí)驗(yàn)證實(shí)了這一發(fā)現(xiàn),其中僅產(chǎn)生表沒食子兒茶素的 B 環(huán)自由基,正如預(yù)期的那樣,從其較低的電離電位。A 環(huán)苯氧自由基通過分子間和分子內(nèi)電子和質(zhì)子轉(zhuǎn)移轉(zhuǎn)化為 B-(或 C-)環(huán)苯氧自由基?;罨瘏?shù)清楚地表明溶劑輔助的分子間電子和質(zhì)子轉(zhuǎn)移,而表沒食子兒茶素沒食子酸酯自由基中的分子內(nèi)轉(zhuǎn)移被認(rèn)為通過中間分子復(fù)合物形成進(jìn)行。親本沒食子兒茶素的酸堿平衡 (pK(al) > 8.0) 在相應(yīng)的苯氧基自由基 (pK(rl) = 4.4-5.5) 中發(fā)生顯著改變。沒食子兒茶素自由基的低還原電位 E(7) = 0.42 V(低于維生素 E 自由基的還原電位,E(7) = 0.48 V),是其抗氧化功效的原因,其中可能包括修復(fù)維生素 E 自由基。這些低還原電位也意味著母體沒食子兒茶素對(duì)充氣水性介質(zhì)中的快速氧化高度敏感。表沒食子兒茶素沒食子酸酯與 pH 值為 7 時(shí)的超氧自由基的反應(yīng)性為 7,k = 7.3 x 10(5) M(-1) s(-1) 是任何化學(xué)抗氧化劑對(duì)超氧自由基的最低還原速率之一。在該反應(yīng)中,超氧化物轉(zhuǎn)化為過氧化氫,從而消除了可能參與相應(yīng)氧化反應(yīng)的氧化還原循環(huán)。結(jié)論:沒食子兒茶素在乙腈中淬滅單線態(tài)氧的高速率,k = (1.1-2.2) x 10(8) M(-1) s(-1),與維生素 E 淬滅相當(dāng),k = 5 x 10(8) M(-1) s(-1)。
測(cè)試了四種異黃酮代謝細(xì)菌降解 (-)-表沒食子兒茶素 (EGC) 及其異構(gòu)體 (-)-沒食子兒茶素 (GC) 的能力。方法和結(jié)果:用 Adlercreutzia equolifaciens JCM 14793 、 Asaccharobacter celatus JCM 14811 和 Slackia equolifaciens JCM 16059 觀察到 EGC 和 GC 的生物轉(zhuǎn)化,但未觀察到 Slackia isoflavoniconvertens JCM 16137。 關(guān)于 EGC 的降解,菌株 JCM 14793 僅催化 4'-脫羥基化產(chǎn)生 4'-脫羥基化的 EGC (7)。菌株 JCM 14811 主要產(chǎn)生 7 種,同時(shí)略微形成 C 環(huán)裂解產(chǎn)物 1-(3,4,5-三羥基苯基)-3-(2,4,6-三羥基苯基)丙-2-醇 (1)。菌株 JCM 16059 僅催化 C 環(huán)裂解形成 1。有趣的是,氫的存在促進(jìn)了這些細(xì)菌對(duì) EGC 的生物轉(zhuǎn)化。此外,菌株 JCM 14811 揭示了在氫氣存在下催化 1 的 4'-脫羥基化反應(yīng)以產(chǎn)生 1-(3,5-二羥基苯基)-3-(2,4,6-三羥基苯基)丙-2-醇 (2) 的能力。在 GC 的情況下,菌株 JCM 14793 主要產(chǎn)生 C 環(huán)裂解產(chǎn)物 (1),僅含有極少量的 4'-脫羥基化 GC (8),而菌株 JCM 14811 僅催化 4'-脫羥基化形成 8。菌株 JCM 16059 形成 1.氫刺激 3 種菌株對(duì) GC 的生物轉(zhuǎn)化。菌株 JCM 14793 和菌株 JCM 14811 一樣,在氫氣存在下顯示出將 1 轉(zhuǎn)化為 2 的能力。此外,發(fā)現(xiàn)菌株 JCM 14793 和 JCM 14811 具有催化 EGC 代謝物 4-羥基-5-(3,4,5-三羥基苯基)戊酸 (3) 和 5-(3,4,5-三羥基苯基)-γ-戊內(nèi)酯 (4) 中鄰苯三酚部分的 p-脫羥基化的能力,并且這種能力因氫的存在而增強(qiáng)。
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王玲