2-氯-4-氟苯甲酸性質熔點181-183°C(lit.)沸點271.9±20.0°C(Predicted)密度1.4016(estimate)儲存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度95%乙醇:可溶50mg/mL,清澈至極微混濁,無色至淺黃色酸度系數(shù)(pKa)2.90±0.25(Predicted)形態(tài)粉末或薄片顏色白色BRN1946215InChIInChI=1S/C7H4ClFO2/c8-6-3-4(9)1-2-5(6)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)InChIKeyGRPWQLDSGNZEQE-UHFFFAOYSA-NSMILESC(O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1ClCAS數(shù)據(jù)庫2252-51-9(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息2-Chloro-4-fluorobenzoicacid(2252-51-9)EPA化學物質信息Benzoicacid,2-chloro-4-fluoro-(2252-51-9)2-氯-4-氟苯甲酸用途與合成方法應用2-氯-4-氟苯甲酸是一種重要的藥物、農藥中間體,同時也可以用于液晶材料,具有價值高、市場前景好的優(yōu)點。從生理學的水平看,含氟藥物和一般的無機藥物相比,具有更好的生物穿透性,有更好的與目標器官作用的選擇性,通常會使用的劑量大大降低。因而氟被廣泛用于合成具有特殊療效的含氟醫(yī)藥品的制備。用途2-氯-4-氟苯甲酸是一種有用的合成中間體。它可以用于制備芳基氨基吡唑苯甲酰胺,作為口服非甾體選擇性糖皮質激素受體激動劑。它也可以作為精氨酸加壓素V2受體激動劑用于合成(4,4-二氟-1,2,3,4-四氫-5H-1-苯并ze庚因-5-亞乙基)乙酰胺衍生物。應用2-氯-4-氟苯甲酸屬于羧酸類衍生物,可用作醫(yī)藥、農藥、液晶材料中間體。制備(1)N,N-二(三甲硅烷基)乙氧甲基-3-氯苯胺的制備在四口燒瓶中加入間氯苯胺1mol,碳酸鉀2mol、碘化鉀0.02mol、離子液體10mol和去離子水50mol,溶解后將反應液加熱至100℃,滴加2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯0.36mol,滴加完畢后,反應1h,冷卻至室溫,1000轉/分的狀態(tài)下邊攪拌邊加入3L冰水,降溫至2-3℃,繼續(xù)攪拌,析出固體,靜置,抽濾,濾餅用5×100mL去離子水清洗,后干燥,得到N,N-二(三甲硅烷基)乙氧甲基-3-氯苯胺,收率90.5%;(2)4-二(三甲硅烷基)乙氧甲基氨基-2-氯苯甲醛的制備向500mL四口燒瓶中加入N,N-二(三甲硅烷基)乙氧甲基-3-氯苯胺0.65mol、離子液體5mol和水溶解50mol,滴加四氯化鈦,滴加結束后,反應2h,反應結束后倒入冰堿水,攪拌、靜置、抽濾,濾餅用5×100mL去離子水清洗,干燥后得到4-二(三甲硅烷基)乙氧甲基氨基-2-氯苯甲醛,收率91.2%;(3)4-氨基-2-氯苯甲酸的制備向四口燒瓶中加入4-二(三甲硅烷基)乙氧甲基氨基-2-氯苯甲醛0.3mol,雙氧水0.05mol,有機溶劑500mL和三苯基膦氯化銠0.01mol,反應1h,在室溫下通入氫氣,再升溫至50℃,在5-10個大氣壓下反應5小時,反應結束后,過濾,濾液在減壓下回收溶劑,干燥后得到4-氨基-2-氯苯甲酸,收率95.6%;(4)2-氯-4-氟苯甲酸的制備向四口燒瓶中加入4-氨基-2-氯苯甲酸0.3mol,離子液體3mol和水50mol,升溫至40℃,加入過氧化氫1mol,反應2h,繼續(xù)加入氟化鉀5mol和磷鎢雜多酸銨鹽0.05mol,攪拌1h,過濾,濾液在減壓下除去溶劑,干燥得到2-氯-4-氟苯甲酸,收率96.9%?;瘜W性質白色粉末。用途用作醫(yī)藥、農藥、液晶材料中間體
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