中文名稱: 孕酮
中文同義詞: 黃體素;黃體酮;孕酮;激孕酮;助孕素;孕酮,黃體酮;孕烯二酮;孕-4-烯-3,20-二酮
英文名稱: Progesterone
英文同義詞: PROGESTERONE-WATER SOLUBLE;progestin;PROGESTERONE;PRIMOLUT;17alpha-Hydroxy-6alpha-methylpregn-4-ene-3,20-dione;17alpha-Progesterone;3,20-Pregnene-4;4-Pregnen-3,20-dion
CAS號: 57-83-0
分子式: C21H30O2
分子量: 314.46
EINECS號: 200-350-6
相關類別: MI;內(nèi)分泌系列;FINISHED MEDICINE;成藥;Steroids;ketone;Biochemistry;Steroids (Others);Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;激素;生化試劑;生物化學品;Intracellular receptor;Steroid and Hormone;羰基化合物;標準品;API;對照品,標準品;甾體激素 (激素，糖皮激素);細胞生物學;類胡蘿卜素;ENDOMETRIN;醫(yī)藥中間體
Mol文件: 57-83-0.mol
 

 
孕酮 性質(zhì)
熔點  128-132 °C(lit.)
 
比旋光度  186 º (c=1, ethanol)
折射率  182 ° (C=2, Dioxane)
儲存條件  Store at RT
溶解度  H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
 
form  powder
 
水溶解性  <0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck  7773
穩(wěn)定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 數(shù)據(jù)庫 57-83-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息 Progesterone(57-83-0)
EPA化學物質(zhì)信息 Pregn-4-ene-3,20- dione(57-83-0)

 
孕酮 用途與合成方法
孕激素 孕酮是由卵巢黃體細胞分泌的一種含有21個碳原子的類固醇激素，也是合成一切類固醇激素的中間產(chǎn)物，屬于孕激素之一。有兩種晶型，即α-型和β-型，兩種晶型有相同的生理活性，α-型是從稀乙醇中析出，為正交晶系白色棱柱狀結晶，β-型為正交晶系白色針狀結晶，二者均不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六環(huán)及濃硫酸。
孕酮是由卵巢、胎盤及腎上腺皮質(zhì)分泌的。其生理功能主要表現(xiàn)為使經(jīng)過雌激素的作用已處于增生狀態(tài)的子宮內(nèi)膜繼續(xù)發(fā)育、增生、增厚，肥大、松軟和分泌粘液，為受精卵的著床準備好有利條件。受精卵著床后，早期的生存發(fā)育，也直接處在高漲的孕酮分泌控制影響下。因此，孕酮既是雌性生殖系統(tǒng)中極重要的激素，又是甾體類激素生物合成途徑中的重要中間產(chǎn)物。所有分泌甾體激素的腺體，都能合成孕酮，但作為主要激素而向腺外分泌，則只限于卵巢和胎盤。卵巢大量分泌孕酮，是在排卵后的黃體期，分泌的組織是顆粒黃體細胞，所以孕酮又稱黃體酮。黃體萎縮后，孕酮分泌也低落。正常婦女在妊娠8～9周之后，胎盤就成為分泌孕酮的主要器官，但卵巢也仍能繼續(xù)分泌，直到妊娠結束為止。
孕酮的主要生理功能：
1、維持雌性動物的妊娠，并導致妊娠動物出現(xiàn)一系列的生理變化， 如抑制母畜發(fā)情。
2、促進子宮粘膜層增厚、腺體的彎曲度以及分泌機能的增加。
3、抑制子宮的蠕動，并使子宮頸收縮，分泌粘稠液體等。這些生理變化為早期胚胎的運行、生長發(fā)育、附植以及附植后胎兒的繼續(xù)生長提供適宜的環(huán)境條件。
4、少量孕激素與雌激素協(xié)同，促進母畜發(fā)情。孕激素與催乳素協(xié)同，可促進乳腺腺體的發(fā)育。
5、孕激素參與下丘腦和垂體前葉的反饋調(diào)節(jié)， 使動物生殖激素的分泌協(xié)調(diào)平衡。體內(nèi)含量，各種家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升，牛在黃體期約4毫微克/毫升，妊娠期約18毫微克/毫升。 
測定方法 在40年代，只能用化學方法測定24h尿中孕酮的代謝產(chǎn)物孕二醇的排泄量，以反映孕酮分泌水平。
50年代開始采用生物法、化學法和氣相層析法等測定血漿孕酮水平。
60年代末，開始應用放射性核素和蛋白競爭法。
70年代先后又出現(xiàn)了放射免疫分析法和放射受體法，大大提高了測定的靈敏度和精確度。血孕酮測定已廣泛應用，尿孕二醇的測定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h，黃體期2～8mg/24h。育齡期婦女孕酮水平的變化，可反映月經(jīng)周期中不同階段。妊娠婦女，血孕酮持續(xù)上升，失去正常的周期性。在先天性17α-羥化酶缺乏癥中，孕酮與17α-羥孕酮之間的比率關系失常，孕酮上升，而17α-羥孕酮則降低。 
化學性質(zhì)  白色粉末狀固體
用途  生化研究；孕激素類藥物，臨床用于治療慣性流產(chǎn)、痛經(jīng)、閉經(jīng)等病癥。
用途  激素類藥。主要促進并維持妊娠前期的子宮變化，用于習慣性流產(chǎn)，月經(jīng)不調(diào)等。
用途  屬甾體激素、孕激素類藥?？芍委熛日仔粤鳟a(chǎn)。
生產(chǎn)方法  由妊烯醇酮氧化得到。將干燥的甲苯加入干燥的反應鍋內(nèi)，加入環(huán)已酮及妊烯醇酮，攪拌溶解，蒸甲苯脫水至盡，迅速加入異丙醇鋁，于115℃氧化反應2h，冷卻至80℃左右，在攪拌下加入5%稀硫酸，靜置分層，分去水層，甲苯層用水洗至中性后進行水蒸氣蒸餾，蒸出甲苯及環(huán)已酮。冷卻，過濾，濾渣用石油醚攪成漿狀，過濾，以石油醚洗滌，干燥得黃體酮粗品。粗品溶于乙醇，用活性炭脫色，重結晶成品，收率80%。
生產(chǎn)方法  醋酸孕甾雙烯醇酮經(jīng)催化氫化，堿水解，異丙醇鋁氧化制得。

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