中文名稱: 氟蟲腈
中文同義詞: 非潑羅尼;氟蟲清;銳勁特;氟蟲腈;5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亞磺?；吝?3-腈;氟蟲腈(銳勁特);(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-Α,Α,Α-三氟-對(duì)-甲苯基)-4-三氟甲基亞磺酰基吡唑-3-腈;(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亞磺?；吝?3-腈
英文名稱: Fipronil
英文同義詞: 4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-;m&b46030;PRINCE;REGENT;FIPRONIL;5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile;(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro)-4-(trifluoromethyl)phenyl-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile;(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile
CAS號(hào): 120068-37-3
分子式: C12H4Cl2F6N4OS
分子量: 437.15
EINECS號(hào): 424-610-5
相關(guān)類別: PHARMACEUTICALS;原料藥;Ectoparasiticide;API;INSECTICIDE;殺蟲劑;Baby Food Directives 13/2003 EC&14/2003 ECPesticides&Metabolites;AcaricidesMethod Specific;Alpha sort;E-GAlphabetic;European Community: ISO and DIN;F;FA - FLPesticides;Insecticides;Pesticides;Pesticides&Metabolites;Pyrazoles;農(nóng)藥;殺蟲（螨）劑;有機(jī)雜環(huán)及其他殺蟲劑;Agro-Products;Heterocycles;Fipronil insecticidal spectrum is wide, and existing insecticide resistance without interaction;Pesticide intermediates;NULL;MYCODECYL
Mol文件: 120068-37-3.mol
 

 
氟蟲腈 性質(zhì)
熔點(diǎn)  200-201°C
密度  1.477-1.626
儲(chǔ)存條件  0-6°C
CAS 數(shù)據(jù)庫 120068-37-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 1H-Pyrazole-3-carbonitrile, 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-( trifluoromethyl)phenyl]-4-[( trifluoromethyl)sulfinyl]- (120068-37-3)

 
氟蟲腈 用途與合成方法
毒性 大鼠急性經(jīng)口LD50為100mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50為0.682mg/L。對(duì)兔皮膚無刺激性，對(duì)眼睛黏膜無刺激性。Ames試驗(yàn)呈陰性，無致畸作用。鯉魚LC50為0.34mg/L (96h)，野鴨經(jīng)口LD50>2150mg/kg。
化學(xué)性質(zhì)  純品為白色固體，m.p.200.5～201℃，相對(duì)密度1.48～1.63，蒸氣壓3.73×10-7Pa (2.8×10-7Pa) (20℃)。溶解度為：丙酮54.6g/100mL，二氯甲烷2.23g/100mL，甲醇13.75g/100mL，己烷和甲苯0.3g/mL，水1.9mg/L。分配系數(shù)（正辛醇/水）4.0。在正常貯存條件下穩(wěn)定，在水中半衰期135d，在水中光解半衰期8h。
用途  含氟吡唑類廣譜性殺蟲劑，活性高，應(yīng)用范圍廣，對(duì)半翅目、纓翅目、鞘翅目、鱗翅目等害蟲及菊酯類、氨基甲酸酯類殺蟲劑已產(chǎn)生抗性害蟲也顯示極高敏感性?？捎糜谒尽⒚藁?、蔬菜、大豆、油菜、煙葉、馬鈴薯、茶葉、高梁、玉米、果樹、森林、公共衛(wèi)生、畜牧業(yè)等，防治稻螟蟲、褐飛虱、稻象甲、棉鈴蟲、黏蟲、小菜蛾、菜青蟲、甘藍(lán)夜蛾、甲蟲、切根蟲、球莖線蟲、毛蟲、果樹蚊蟲、麥長(zhǎng)管蚜、球蟲、毛滴蟲等。推薦用量12.5～150g/hm2。我國已批準(zhǔn)在水稻、蔬菜上進(jìn)行大田藥效試驗(yàn)。制劑為5%膠懸劑和0.3%顆粒劑。
用途  主要用在水稻、甘蔗、土豆等農(nóng)作物上，動(dòng)物保健方面主要用于殺滅貓和狗身上的跳蚤和虱等寄生蟲
生產(chǎn)方法  5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的制備 將由7g亞硝酸鈉和27.5mL濃硫酸制備的亞硝酰硫酰的懸浮液用乙酸稀釋，于25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升溫至55℃，加熱20min，傾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 （60mL)、水（125mL)的溶液中，攪拌15min后，加水，分離油層，二氯乙烷萃取，合并油層，氨水洗滌至pH值9，分層，用水、稀鹽酸洗滌，干燥，過濾，真空蒸發(fā)，油狀物在甲苯、己烷中重結(jié)晶，收率70.9%。
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制備
在1h內(nèi)將三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步產(chǎn)物20g的二氯甲烷溶液中。室溫下攪拌過夜，經(jīng)水洗、干燥、過濾、脫溶得固體物26.3g，重結(jié)晶后得產(chǎn)物，收率92%。
氟蟲腈的合成 攪拌下， 用4.5g間氯過氧苯甲酸處理10g上步產(chǎn)物的二氯甲烷溶液，攪拌過夜后，再添加2份1.6g間氯過氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀釋，依次用亞硫酸鈉溶液、碳酸鈉溶液和水洗滌，經(jīng)干燥、過濾、脫溶，在SiO2色譜柱上用二氯甲烷洗脫純化后，得氟蟲腈6.0g，收率57.8%。
請(qǐng)參見《農(nóng)藥》雜志2002年第3期新型殺蟲型——氟蟲腈的合成。