中文名稱: 敵百蟲
中文同義詞: 敵百蟲可溶性粉劑;敵百蟲獸用;敵百蟲原粉;二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯;精制敵百蟲;敵百蟲;O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羥基乙基)磷酸酯;O,O-二甲基-（2,2,2-三氯-1-羥基乙基）膦酸酯
英文名稱: Chlorophos
英文同義詞: ((2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)dimethylphosphonate);(1-Hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonic acid, dimethyl ester;(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)-phosphonicacidimethylester;(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)phosphonate, dimethyl ester;(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-phosphonicacidimethylester;[(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl) dimethylphosphonate];1-Hydroxy-2,2,2-trichloro-ethyle phosphonate de dimethyle;1-hydroxy-2,2,2-trichloro-ethylephosphonatededimethyle
CAS號(hào): 52-68-6
分子式: C4H8Cl3O4P
分子量: 257.44
EINECS號(hào): 200-149-3
相關(guān)類別: INSECTICIDE;殺蟲劑;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Isotope Labeled Compounds;Nucleotides;Phosphorylating and Phosphitylating Agents;化肥與農(nóng)藥;農(nóng)藥粉劑;殺螨劑;農(nóng)藥;殺蟲（螨）劑;有機(jī)磷殺蟲劑;分析標(biāo)準(zhǔn)品;SANCTURA
Mol文件: 52-68-6.mol
 

 
敵百蟲 性質(zhì)
熔點(diǎn)  77-81 °C 
沸點(diǎn)  100°C
密度  1.73 
折射率  1.3439 
儲(chǔ)存條件  2-8°C
水溶解性  Slightly soluble. 1-5 g/100 mL at 21 ºC
Merck  13,9696
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Metrifonate(52-68-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Phosphonic acid, (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-, dimethyl ester(52-68-6)

 
敵百蟲 用途與合成方法
毒性 雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為630mg/kg，雌性為560mg/kg；大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。含500mg/kg飼料喂養(yǎng)大鼠2年，未發(fā)現(xiàn)異?，F(xiàn)象。
化學(xué)性質(zhì)  純品為稍帶芳香氣味的白色結(jié)晶粉末，工業(yè)品帶氯醛氣味。m.p.83～84℃,蒸氣壓1.04×10-3Pa (20℃)，揮發(fā)度0.11mg/m3,b.p.100℃/13.33Pa，相對(duì)密度1.73 (20℃)，折射率n20D1.3439。可溶于苯、乙醇、氯仿、甲醇等多種有機(jī)溶劑，微溶于四氯化碳，不溶于石油醚，25℃時(shí)，在水中的溶解度為154g/L。常溫下穩(wěn)定；其水溶液長期放置變酸性，酸性條件下水解脫去甲基，生成無毒的去甲基敵百蟲；堿性條件下水解脫去一分子氯化氫，生成毒性更大的敵敵畏。對(duì)金屬略有腐蝕，于180℃開始分解。
用途  高效、低毒、低殘留、廣譜性殺蟲劑，以胃毒為主，兼有觸殺作用，也有滲透活性?？捎糜诩Z食、棉花、果桑、茶樹、煙草、蔬菜及畜牧、衛(wèi)生方面害蟲。如黏蟲、水稻螟蟲、稻飛虱、稻苞蟲，棉花紅鈴蟲、象鼻蟲、葉蟬、金鋼鉆、玉米螟蟲，蔬菜菜青蟲、菜螟、斜紋夜蛾等。用90%原粉對(duì)水800～1500倍液均勻噴霧。
精制敵百蟲可用于防治豬、牛、馬、螺牲畜體內(nèi)外寄生蟲，體表寄生蟲虱用90%固體0.5kg對(duì)水200～250kg的藥液洗刷；豬胃腸內(nèi)寄生蟲（如蛔蟲、蟯蟲等）用獸醫(yī)用精制敵百蟲100mg/kg體重口服。敵百蟲也可用于防治衛(wèi)生害蟲如家蠅、孑孓、臭蟲、蟑螂等。對(duì)高梁、大豆、瓜類作物有藥害。
用途  敵百蟲是一各高效低毒殺蟲劑，具有強(qiáng)烈的胃毒和觸殺作用，并有熏蒸的性能。對(duì)雙翅目、鱗翅目、鞘翅目害蟲最為有效。主要用于防治蔬菜、果樹、茶、桑、棉花和糧食作物上的咀嚼口器害蟲，也用來防治衛(wèi)生害蟲。對(duì)多種作物一般不產(chǎn)生藥害，但對(duì)高梁、大豆易發(fā)生藥害。精制敵百蟲用作畜用驅(qū)蟲藥。工業(yè)純敵百蟲用甲醇-水重結(jié)晶，得到精制敵百蟲，可作為畜用驅(qū)蟲藥及抗絲蟲病藥。
用途  主要用于防治蔬菜、果樹、茶、桑、棉花和糧食作物上的各種害蟲，亦可作衛(wèi)生用藥和防治牲畜寄生蟲
用途  為廣譜性殺蟲劑，具有強(qiáng)烈的觸殺、胃毒、熏蒸和內(nèi)吸作用，主要用于水稻、棉花、果樹等
用途  高效低毒有機(jī)磷殺蟲劑，主要用于防治蔬菜、果樹、茶、桑、棉花和糧食作物上的咀嚼口器害蟲
用途  鍍鎳整平劑，光亮劑
生產(chǎn)方法  甲醇與三氯化磷酯化反應(yīng)生成亞磷酸二甲酯，再與三氯乙醛進(jìn)行縮合反應(yīng)生成敵百蟲。原料消耗定額：三氯化磷610kg/t、三氯乙醛740kg/t、甲醇470kg/t。
生產(chǎn)方法  首先使甲醇與三氯乙醛混合生成半縮醛（并含少量縮醛）。
然后在較低溫度下，三氯化磷與甲醇反應(yīng)生成亞磷酸二甲酯（游離甲醇或半縮醛及縮醛中的甲醇都極易與三氯化磷反應(yīng)），及時(shí)排除HCl和CH3Cl。
最后，在較高的溫度下，三氯乙醛與亞磷酸二甲酯發(fā)生縮合反應(yīng)，生成敵百蟲。
在連續(xù)操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理論量，質(zhì)量比為三氯化磷；甲醇；三氯乙醛=1:(0.73～0.78):(1.12～1.18)；酯化溫度為40～50℃，停留時(shí)間10min；脫酸液的液相溫度80℃，縮合溫度90～95℃，停留時(shí)間40～50min；脫回流液溫度先95～105℃，后<120℃。
敵百蟲生產(chǎn)也可采用一步合成分段進(jìn)行的辦法。即一次投料，在低溫下生成亞磷酸二甲酯，不經(jīng)分離，在高溫下直接生成敵百蟲。酯化階段三氯乙醛和甲醇混合，溫度不超過50℃，冷卻至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氫和氯甲烷回收處理?？s合階段酯化液經(jīng)甩敵國進(jìn)一步脫出氯化氫后，進(jìn)行反應(yīng)罐，溫度80～120℃，即生成敵百蟲。