中文名稱:

阿糖尿苷

中文同義詞:

阿糖尿苷;

1-(B-D-ARABINOFURANOSYL)URACIL阿糖尿苷;

1-BETA-D-阿糖呋喃尿嘧啶;

1-(Β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶;

1-Β-D-阿糖尿苷;

2-Β-淀粉樣蛋白;

Β-D-阿糖呋喃脲嘧啶;

阿糖尿感

英文名稱:

1-beta-D-Arabinofuranosyluracil

英文同義詞:

1--D-Arabinofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;

NSC68928;

1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLURACIL;

1-(β-D-Arabinopyranosyl)uracil;

uracilarabinoside;

ARABINOSYL-URACIL;

ARABINOFURANOSYLURACIL;

ARA-U

CAS號(hào):

3083-77-0

分子式:

C9H12N2O6

分子量:

244.2

EINECS號(hào):

221-386-9

相關(guān)類別:

醫(yī)藥與生物化工;原料藥;血液（造血系統(tǒng)）類藥物;生化試劑;生化試劑-植物激素及核酸類;醫(yī)用原料;單糖;核酸;香精香料;中間體;醫(yī)藥原料藥;醫(yī)藥原料;藥物原料;植物激素及核酸類;合成香料;醫(yī)用原料;原料;藥物雜質(zhì)及中間體;大化工;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工原料;Bases&RelatedReagents;Carbohydrates&Derivatives;Intermediates&FineChemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;通用生化試劑-核酸;化工中間體

Mol文件:

3083-77-0.mol

阿糖尿苷 性質(zhì)

熔點(diǎn)

220-222°C

密度

1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

儲(chǔ)存條件

-20°C

酸度系數(shù)(pKa)

pK1:9.30 (25°C)

形態(tài)

Powder

顏色

White to Off-white

BRN

28749

CAS 數(shù)據(jù)庫

3083-77-0(CAS DataBase Reference)

阿糖尿苷 用途與合成方法

應(yīng)用

阿糖尿苷是一種醫(yī)藥中間體，用于合成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一種抗病毒藥物，也用于抗腫瘤，特別是白血病。

制備

步驟一、2′，3′，5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成在100mL三頸圓底燒瓶中，加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1，2-二氯乙烷，冰浴冷卻至0℃，加入0.70g(2.69mmol)SnCl4與10mL1，2-二氯乙烷的懸濁液，迅速加入2，4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol)，得淺黃色溶液，室溫反應(yīng)30h。加1，2-二氯乙烷稀釋，飽和碳酸氫鈉溶液水解，所得凝乳狀溶液通過鋪有一層Al2O3的砂芯漏斗，抽濾，分出有機(jī)層，干燥、抽濾、濃縮，得糖漿狀物0.90g，收率69%。步驟二、尿嘧啶核苷(3)的合成將0.1g(4.35mmol)金屬鈉加入50mL無水甲醇中，冷卻至室溫，加入0.90g(2.43mmol)化合物2，室溫反應(yīng)8h。用732#強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂(H+)調(diào)節(jié)pH至5，過濾，濾液濃縮，乙醇重結(jié)晶得固體0.41g，收率70%，mp165℃～167℃。步驟三、2，2′-脫水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成在25mChemicalbookL單頸圓底燒瓶中，加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3)，浴溫80℃溶解后，加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氫鈉，升至浴溫150℃，反應(yīng)30min，趁熱倒入40mL無水乙醚中，冷卻后褐色油狀物質(zhì)慢慢固化，傾出乙醚，重復(fù)二次，甲醇重結(jié)晶得產(chǎn)物1.25g，收率71.0%，mp248～250℃(文獻(xiàn)[9]:mp244～246℃)。步驟四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成向250mL單頸圓底燒瓶中，加入1.25g(5.53mmol)2，2′-脫水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL體積分?jǐn)?shù)為50%的乙酸，待固體完全溶解后，加入1mol·L-1氫氧化鈉水溶液7.3mL，靜置過夜，TLC檢測反應(yīng)完全。用732#強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂(H+)調(diào)節(jié)pH至5，樹脂用乙醇洗滌，合并濾液，濃縮后重結(jié)晶得晶體1.0g，收率74.1%，mp220～223℃(文獻(xiàn):mp220～222℃)。

生物活性

1-beta-D-Arabinofuranosyluracil (Uracil 1-β-D-arabinofuranoside) 是一種從加勒比海綿 Tectitethya crypta 中分離出的甲氧基腺苷衍生物。已經(jīng)證明其具有多種生物活性，包括抗炎活性，鎮(zhèn)痛和血管舒張?zhí)匦浴?/span>1-beta-D-Arabinofuranosyluracil 會(huì)抑制小鼠淋巴瘤細(xì)胞的增殖。

安全信息

安全說明

22-24/25-36-26

危險(xiǎn)品標(biāo)志

Xi

危險(xiǎn)類別碼

36/37/38

產(chǎn)品介紹

化學(xué)試劑、精細(xì)化學(xué)品、醫(yī)藥中間體、材料中間體

WGK Germany

3

RTECS號(hào)

YQ8818000

F

3

海關(guān)編碼

29349990

MSDS信息

提供商

語言

襄陽美均機(jī)械技術(shù)檢測有限公司

中文

阿糖尿苷 價(jià)格(試劑級(jí))

上游原料

2,2'-脫水尿苷-->吉西他濱-->阿糖胞苷-->尿苷

下游原料

阿糖腺苷-->1-Β-D-阿拉伯呋喃糖苷胸腺嘧啶