中文名稱

阿糖胞苷

中文同義詞:

胞嘧啶-β-D-呋喃阿拉伯糖苷;

胞嘧啶-1-Β-D(+)-阿拉伯呋喃酐;

1-Β-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮;

阿拉伯糖胞嘧啶;

胞嘧啶阿拉伯糖苷;

4-氨基-1-Β-D-阿拉伯呋喃糖基-2(1H)-嘧啶酮;

1-Β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶;Β-D-阿糖胞苷

英文名稱:

Cytarabine

英文同義詞:

cytrarabine;Cytosineβ-D-arabinofuranoside,98%;

DEPOCYT(cytarabine);

5-aMino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydropyriMidin-2-one;

4-Amino-1-beta-D-arabinofuranosyl-2(1H)-pyrimidinoneArabinocytidineCytosinebeta-D-ArabinofuranosideAra-C;

CytarabineforInjection;

5-AMino-1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyriMidin-2(1H)-one;

Ara-cell

CAS號(hào):

147-94-4

分子式:

C9H13N3O5

分子量:

243.22

EINECS號(hào):

205-705-9

相關(guān)類別:

醫(yī)藥原料藥;植物激素及核酸類;細(xì)胞信號(hào)和神經(jīng)生物學(xué);小分子抑制劑;醫(yī)藥原料;抗腫瘤類;抗白血病藥物;醫(yī)藥中間體;單糖;核酸;中間體;細(xì)胞生物學(xué);生物活性小分子;原料藥;血液系統(tǒng)及循環(huán)系統(tǒng)藥;醫(yī)藥原料抗腫瘤;生化試劑;生化試劑-植物激素及核酸類;試劑;醫(yī)用原料;原料藥-抗腫瘤藥;ActivePharmaceuticalIngredients;APIintermediates;AntiviralsforResearchandExperimentalUse;Biochemistry;ChemicalReagentsforPharmacologyResearch;Nucleosidesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Bases&RelatedReagents;Carbohydrates&Derivatives;Nucleotides;DEPOCYT;Anti-cancer&immunity;對(duì)照品;其他生化試劑;醫(yī)用原料;醫(yī)藥化工類;原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;中藥對(duì)照品;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;通用生化試劑-核酸;化工原料;通用生化試劑-天然產(chǎn)物

Mol文件:

147-94-4.mol

阿糖胞苷 性質(zhì)

熔點(diǎn)

214 °C

比旋光度

D24 +153° (c = 0.5 in water)

沸點(diǎn)

386.09°C (rough estimate)

密度

1.3686 (rough estimate)

折射率

1.5100 (estimate)

儲(chǔ)存條件

2-8°C

溶解度

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless

酸度系數(shù)(pKa)

pKa 4.3 (Uncertain)

水溶解性

almost transparency

波長(λmax)

272nm(H2O)(lit.)

形態(tài)

crystalline

顏色

Prisms from EtOH (aq)

Merck

14,2784

InChIKey

UHDGCWIWMRVCDJ-STUHELBRSA-N

阿糖胞苷 用途與合成方法

抗病毒藥物

阿糖胞苷是先從鏈霉菌培養(yǎng)液中提取、再經(jīng)過化學(xué)合成制備的一種嘌呤核苷類抗病毒藥物，為白色結(jié)晶狀粉末，極微溶于水，其單磷酸酯易溶于水。對(duì)單純皰疹病毒HSV1和HSV2、乙型肝炎病毒、水痘-帶狀皰疹病毒和巨細(xì)胞病毒等DNA病毒有抑制作用，但對(duì)天花病毒、腺病毒、其他DNA或RNA病毒、細(xì)菌和真菌均無作用。阿糖胞苷的抗病毒的確切機(jī)制目前并未完全闡明，主要與抑制病毒的復(fù)制有關(guān)。藥品及其代謝物通過抑制病毒的DNA多聚酶，從而阻斷病毒DNA的合成，而藥物本身僅極少量滲入病毒的DNA分子中，在人體中，藥物的抗病毒作用部分取決于宿主的免疫功能，藥物無免疫抑制作用。靜滴給藥在體內(nèi)75%～8Chemicalbook7%的藥物迅速被腺苷脫氧酶脫氨基成為阿拉伯糖次黃嘌呤，抗病毒活性明顯低于原形，很快分布于一些組織中;每公斤體重給藥10mg，阿拉伯糖次黃嘌呤的血藥濃度峰值為3～6μ/ml，阿糖腺苷血藥濃度峰值0.2～0.4μg/ml，阿拉伯糖次黃嘌呤可透過血腦屏障，腦脊液藥物濃度約為血漿藥物濃度的1/3。日用藥量的41%～53%以阿拉伯糖次黃嘌呤的形式從尿排泄，1%～3%以原型藥物排泄。臨床上阿糖胞苷主要用以治療單純皰疹病毒性腦炎，也用于治療免疫抑制病人的帶狀皰疹和水痘感染，但對(duì)巨細(xì)胞病毒無效。亦有抑制乙肝病毒復(fù)制的藥理活性。局部用藥用于單純皰疹病毒性角膜炎，偶用于牛痘病毒性角膜炎。

抗腫瘤藥

阿糖胞苷又稱雅瑪山阿糖胞苷、鹽酸阿糖胞苷、阿糖胞嘧啶、胞核嘧啶阿拉伯糖苷、胞嘧啶阿拉伯糖苷、賽德薩、賽德威，是目前我國臨床上用于治療急性非淋巴骨髓細(xì)胞白血病最有效的藥物之一。1959首次人工合成，它亦存在海綿中。1961年發(fā)現(xiàn)它對(duì)小鼠肉瘤S180和白血病L1210有抑制作用。阿糖胞苷與常用抗腫瘤藥，6-硫鳥嘌呤、甲氨蝶呤、潑尼松、長春新堿、氮芥、環(huán)磷酰胺、柔紅霉素、丙咪腙、氟尿Chemicalbook嘧啶和巰基嘌呤在動(dòng)物試驗(yàn)中未見有交叉耐藥性，本藥為嘧啶類抗代謝性抗腫瘤藥，具有細(xì)胞周期特異性，對(duì)S期細(xì)胞最為敏感，通過抑制細(xì)胞DNA的合成而干擾細(xì)胞的增殖。阿糖胞苷進(jìn)入人體后經(jīng)激酶磷酸化后轉(zhuǎn)變?yōu)榘⑻前杖姿峒鞍⑻前斩姿?，前者能?qiáng)有力地抑制DNA聚合酶的合成，后者能抑制二磷酸胞苷轉(zhuǎn)變?yōu)槎姿崦撗醢?，從而抑制?xì)胞DNA的合成及聚合。對(duì)RNA及蛋白質(zhì)合成的抑制作用則十分輕微?！具m應(yīng)癥】臨床主要用于治療急性淋巴細(xì)胞及非淋巴細(xì)胞白血病的誘導(dǎo)期及維持鞏固期、慢性粒細(xì)胞白血病的急變期及惡性淋巴瘤的治療，眼科用于治療病毒性角膜Chemicalbook炎及流行性結(jié)膜炎。對(duì)頭頸部癌、消化道癌及肺癌也有一定的療效;此外，本藥對(duì)單純皰疹病毒、天花病毒的繁殖、牛痘病毒的繁殖及機(jī)體的免疫反應(yīng)可起抑制作用。

藥動(dòng)學(xué)

本藥口服吸收量少，又極易在胃腸道黏膜及肝臟的胞嘧啶脫氨酶作用下脫氨而失去活性，故不宜口服。可經(jīng)靜脈、皮下、肌內(nèi)或鞘內(nèi)注射而吸收。靜脈注射后能廣泛分布于體液、組織及細(xì)胞內(nèi)。靜脈滴注后約有中等量的藥物透入血—腦脊液屏障，腦脊液中藥物濃度約為血藥濃Chemicalbook度的40%。本藥在肝、腎等組織內(nèi)代謝，被胞嘧啶脫氨酶迅速脫氨而形成無活性的尿嘧啶阿拉伯糖苷，在腦脊液內(nèi)，由于該脫氨酶含量較低，故其脫氨作用較緩慢。靜脈給藥時(shí)，半衰期α相為10～15分鐘，β相為2～2.5小時(shí)；鞘內(nèi)給藥時(shí)，半衰期可延至11小時(shí)。在

給藥說明

1.使用阿糖胞苷給藥時(shí)，應(yīng)適當(dāng)增加患者的液體攝入量，使尿液保持堿性，必要時(shí)可合用別嘌醇，以防止血尿酸增高及尿酸性腎病。2.快速靜脈注射引起的惡心、嘔吐反應(yīng)雖較嚴(yán)重，但對(duì)骨髓的抑制較輕，患者一般能耐受。3.靜脈滴注液應(yīng)稀釋至0.5mg/ml。4.配制好的注射液可在4℃(冰箱中)保存7日，室溫下僅能保存24小時(shí)。5.鞘內(nèi)注射用藥，稀釋液中應(yīng)不含防腐劑。6.采用中劑量或大劑量的阿糖胞苷治療時(shí)，部分患Chemicalbook者可能發(fā)生嚴(yán)重的胃腸道及神經(jīng)系統(tǒng)不良反應(yīng)，如胃腸道潰瘍、胃腸囊樣積氣、壞死性結(jié)腸炎、周圍神經(jīng)病變、大腦或小腦功能障礙如性格改變、肌張力減退、癲、嗜睡、昏迷、定向力障礙、眼球震顫、構(gòu)音障礙、步態(tài)不穩(wěn);尚可發(fā)生出血性結(jié)膜炎、皮疹、脫發(fā)、脫皮、嚴(yán)重心肌病等。7.如出現(xiàn)各種嚴(yán)重不良反應(yīng)時(shí)，應(yīng)立即停藥，并立即采取各種有效措施治療。部分患者給予腎上腺皮質(zhì)激素，可能減輕中劑量或大劑量阿糖胞苷引起的不良反應(yīng)。

用法用量

成人用法：1，急性白血病誘導(dǎo)治療：常與其他化療藥聯(lián)用，每次1～3mg/kg，靜滴，q12h，連用5～7日。間隔1～2周重復(fù)。2，中、大減量療法：常用于難治性或復(fù)發(fā)性急性白血病或急性白血病緩解后的強(qiáng)化治療。中劑量指每次500～1000mg/m2，靜滴1～3小時(shí)，q12h，2～6日為一個(gè)療程。大劑量指每次1000～3000mg/m2，用法同中劑量方案。由于阿糖胞苷的不良反應(yīng)隨劑量增大而加重，大劑量反而影響其療效，故現(xiàn)多偏向用中劑量方Chemicalbook案。3，皮下注射：每次10mg/m2，q12h，14～21日為一個(gè)療程。如不緩解而病人情況允許，可于2～3周后重復(fù)一個(gè)療程。此方案可用于原始細(xì)胞增多的骨髓增生異常綜合征、低增生性白血病、老年急性非淋巴細(xì)胞白血病等。4，鞘內(nèi)注射：腦膜白血病，每次25～75mg，加地塞米松5mg，以NS溶解后鞘內(nèi)注射，每周1～2次，用至腦脊液檢查正常。預(yù)防性用藥則每4～8周1次。兒童用法：急性白血病誘導(dǎo)治療，100mg/(m2·d)，連用5～7日。

不良反應(yīng)

消化系統(tǒng)：常見食欲減退、惡心、嘔吐、腹瀉、胃炎、口腔炎和胃腸道潰瘍等。部分病人出現(xiàn)肝功能異常、高膽紅素及氨基轉(zhuǎn)移酶升高。大劑量時(shí)可出現(xiàn)明顯肝功能異常及黃疸，可引起肝臟中央靜脈及肝小葉靜脈閉塞，導(dǎo)致黃疸、肝大、腹水及肝性腦病。血液系統(tǒng)：骨髓抑制隨劑量增大而加重，表現(xiàn)為白細(xì)胞、血小板減少。局部反應(yīng)：靜滴處疼痛和血栓性靜脈炎大多在停藥后消退，也有出現(xiàn)瘙癢和皮疹等反應(yīng);局部眼科用藥時(shí)，常引起暫時(shí)性燒灼、癢等輕度刺激感，也可出現(xiàn)流淚、異物感、結(jié)膜充血、表淺點(diǎn)狀角膜炎、疼痛、怕光等反應(yīng)。中樞神經(jīng)系統(tǒng)：偶爾發(fā)生不適、乏力、震顫、頭暈、幻覺、Chemicalbook精神癥狀和意識(shí)模糊，其發(fā)生與劑量有關(guān)，通常停藥后消退，也有出現(xiàn)頭痛和腦病的報(bào)道，后者常難以與原發(fā)病相識(shí)別，多發(fā)生于肝、腎功能不全者。逾量表現(xiàn)：每日攝入的阿糖胞苷劑量超過20mg/kg，可引起骨髓抑制;一旦發(fā)生逾量用藥，需密切監(jiān)測(cè)血液系統(tǒng)和肝、腎功能變化。其他不良反應(yīng)：常見暫時(shí)性丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶增高，偶見血總膽紅素增高。還有頭暈、發(fā)熱、脫發(fā)、皮疹等，還可導(dǎo)致男性生殖功能異常。對(duì)本品過敏者、孕婦及哺乳期婦女禁用。白細(xì)胞及血小板數(shù)顯著降低、有膽道疾病、有痛風(fēng)病史或尿酸鹽腎結(jié)石病史、近期接受過細(xì)胞毒性藥物或放射治療、肝腎功能不全者慎用。

用途

Ara-C 插入DNA，靠和拓?fù)洚悩?gòu)酶I（topoisomerase I）形成絡(luò)合物抑制DNA復(fù)制，導(dǎo)致DNA裂解。不能抑制RNA合成。抗白血病物質(zhì)，用于各類急性白血病。

生產(chǎn)方法

由5-胞嘧啶核苷酸經(jīng)水解后，得到胞嘧啶核苷，經(jīng)氯化、環(huán)氧化和氨水中水解，最后成鹽制得。

類別

有毒物品

毒性分級(jí)

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3150 毫克/公斤

刺激數(shù)據(jù)

皮膚-人 45 毫克/3周 中度; 眼睛-人 105 毫克/7天

爆炸物危險(xiǎn)特性

皮膚過敏劑

可燃性危險(xiǎn)特性

可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧

儲(chǔ)運(yùn)特性

庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開存放

滅火劑

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水

安全信息

安全說明

36/37-37/39-36-26

危險(xiǎn)品標(biāo)志

Xn,Xi

危險(xiǎn)類別碼

43-63-36/37/38-20/21/22

F

10-23

WGK Germany

3

RTECS號(hào)

HA5425000

海關(guān)編碼

29349990

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)

147-94-4(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 oral in rat: > 5gm/kg

MSDS信息

提供商

語言

襄陽美均機(jī)械技術(shù)檢測(cè)有限公司

中文

阿糖胞苷 價(jià)格(試劑級(jí))

上游原料

氨

下游產(chǎn)品

鹽酸阿糖胞苷