大豆甙元概述HPLC檢測條件與人血清白蛋白的相互作用抗心律失常作用合成參考資料MSDS用途與合成方法大豆甙元價格(試劑級)上下游產(chǎn)品信息專題中文名稱:大豆甙元中文同義詞:黃豆苷原;7,4二羥基異黃酮,黃豆苷原;黃豆苷元;大豆甙元;大豆黃酮;大豆素;大豆素,黃豆苷元(標準品);DAIDZEIN大豆苷元英文名稱:Daidzein英文同義詞:4’,7-dihydroxy-isoflavon;DAIDZEIN;Daidsein;4,7-Dihydroxyisoflavone(Daidzein);DAIDZEIN,(AMERICANHERBALPHARMACOPOEIA);DAIDZEIN,98%SYNTHETIC;DAIDZEIN,STANDARDFROMSOYBEAN99+%(HPLC);DAIDZEIN:4',7-DIHYDROXYISOFLAVONECAS號:486-66-8分子式:C15H10O4分子量:254.24EINECS號:207-635-4相關(guān)類別:科研試劑;中藥對照品;標準品;對照品,標準品;分析標準品;原料藥;對照品;植物提取物;中草藥成分;大豆苷系列;醫(yī)藥中間體;中間體;小分子抑制劑;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;酶抑制劑;食品和飲料標準品;其他生化試劑;標準品-對照品;標準品,對照品;標準品-中藥標準品;對照品-中藥對照品;黃酮;原料;農(nóng)用獸用原料;Iso-Flavones;pharmacetical;Biochemistry;Flavonoids;ThegroupofDaidzin;Inhibitors;TyrosineKinaseInhibitors;Intracellularreceptor;Indazoles;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;inhibitor;naturalproduct;API;標準品-中藥標準品;醫(yī)藥原料藥;植物提取;20版藥典新增;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;主營推薦產(chǎn)品;化工原料;有機中間體;含量產(chǎn)品Mol文件:486-66-8.mol大豆甙元性質(zhì)熔點315-323°C(dec.)沸點317.45°C(roughestimate)密度1.1629(roughestimate)折射率1.4300(estimate)儲存條件2-8°C溶解度DMSO:10mg/mL酸度系數(shù)(pKa)7.01±0.20(Predicted)形態(tài)Powder顏色Whitetooff-white水溶解性insolubleMerck14,2801BRN231523CAS數(shù)據(jù)庫486-66-8(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息4H-1-Benzopyran-4-one,7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-(486-66-8)大豆甙元用途與合成方法概述異黃酮化合物大豆苷元(daidzein,4’,7一二羥基異黃酮,以下簡稱D)作為葛根和大豆的主要有效成分之一,具有明顯的抗心律失常、抗缺氧缺血、解痙攣、雌性激素川、促進骨細胞的形成和抑制癌細胞生長等作用.以D為原料制成的片劑或膠囊主要用于治療冠心病、腦血栓、腦梗塞和腦出血后遺癥.亦可用于高血壓引起的頸項強痛、頭痛、頭暈及早期突發(fā)性耳聾.但由于D分子結(jié)構(gòu)的限制,水溶性和脂溶性都很差,導(dǎo)致在臨床應(yīng)用中存在一些弊端,如:生物利用度不高,服用量大,制成的片劑或膠囊在體內(nèi)吸收緩慢,7-14d才能顯效.為了改善D的溶解性,解決臨床應(yīng)用中存在的問題,國內(nèi)外已研究報道的D衍生物就有約50余種.以D為先導(dǎo)化合物,改造其化學(xué)結(jié)構(gòu),尋找生物活性強和利用度高的衍生物是一個重要的課題[1].HPLC檢測條件C18(4.6×250mm×5mm)流動相:甲醇:0.1%甲酸水(43:57)檢測波長:250nm與人血清白蛋白的相互作用采用熒光猝滅光譜、同步熒光光譜和紫外-可見吸收光譜,研究了大豆苷元與人血清白蛋白(HSA)之間的結(jié)合反應(yīng)。大豆苷元對人血清白蛋白有較強的熒光猝滅作用,猝滅機制屬于靜態(tài)猝滅,并發(fā)生了分子內(nèi)非輻射能量轉(zhuǎn)移。利用Stern-Volmer方程處理實驗數(shù)據(jù),得到大豆苷元與HSA之間的結(jié)合常數(shù)KA為0.34×104(23℃),1.10×104(30℃)和4.36×104L·mol-1(40℃)。根據(jù)F?rster非輻射能量轉(zhuǎn)移理論,求出了大豆苷元與HSA之間的結(jié)合距離為1.50nm(23℃),1.46nm(30℃)和1.42nm(40℃)。通過計算相應(yīng)的熱力學(xué)參數(shù),可知大豆苷元與人血清白蛋白的相互作用是一個吉布斯自由能降低的自發(fā)過程,且二者之間的主要作用力類型為疏水作用力,同時用同步熒光光譜考察了大豆苷元對HSA構(gòu)象的影響。實驗表明,大豆苷元對HSA的熒光猝滅屬于靜態(tài)猝滅機制,且分子內(nèi)發(fā)生了非輻射能量轉(zhuǎn)移;二者主要靠疏水作用力相結(jié)合,結(jié)合位點接近于HSA中的Trp殘基,且結(jié)合后使Trp殘基所處的微環(huán)境極性略有降低,引起HSA的構(gòu)象發(fā)生變化??剐穆墒СW饔么蠖管赵?3.0,5.0mg·kg-1)對氯仿誘發(fā)的小鼠室顫有明顯的預(yù)防作用,大豆苷元(0.8,1.0mg·kg-1)對烏頭堿誘發(fā)的大鼠心律失常有明顯的治療效果。大豆苷元(0.2,0.3mg·kg-1)還能對抗腎上腺素誘發(fā)的家兔心律失常,大豆苷元(0.03%,0.05%)能明顯降低蟾蜍離體坐骨神經(jīng)動作電位振幅。大豆苷元(0.8,1.0mg·kg-1)對氯化鈣誘發(fā)的大鼠室顫具有預(yù)防作用,且能明顯的降低大鼠的死亡率。以上作用具有明顯的劑量依賴性。大豆苷元有明顯的抗心律失常作用。烏頭堿可促進快鈉通道開放,加速Na+內(nèi)流而致多源性異位節(jié)律,大豆苷元可有效的對抗,這提示大豆苷元對心肌細胞膜的Na+內(nèi)流可能有明顯的抑制作用。大豆苷元還有普魯卡因樣局麻作用,穿透坐骨神經(jīng)的能力與普魯卡因相似。蟾蜍離體坐骨神經(jīng)動作電位振幅主要系Na+內(nèi)流所致,大豆苷元使其降低,這進一步表明大豆苷元對Na+內(nèi)流有抑制作用。因此,大豆苷元抗心律失常作用可能與抑制Na+或Ca2+內(nèi)流及抗β-腎上腺素受體有關(guān)。合成經(jīng)過比較,采用間苯二酚與對羥基苯乙酸為原料,經(jīng)過無水氯化鋅催化縮合、二甲基甲酰胺二甲縮醛一碳單元轉(zhuǎn)移劑作用下環(huán)合生成大豆苷元。產(chǎn)品收率高達43.0%,質(zhì)量符合藥典標準。反應(yīng)原理1.縮合反應(yīng)圖1大豆苷元合成中的縮合反應(yīng)2.合環(huán)反應(yīng)圖2大豆苷元合成中的合環(huán)反應(yīng)參考資料[1]劉謙光,張尊聽,薛東.大豆苷元磺化物的合成、晶體結(jié)構(gòu)及活性研究[J].高等學(xué)?;瘜W(xué)學(xué)報,2003,(05):820-825.[2]吳秋華,王東躍,周欣,張志恒,劉偉華,王志.大豆苷元與人血清白蛋白的相互作用研究[J].光譜學(xué)與光譜分析,2009,29(07):1911-1914.[3]大豆苷元.丁香通.[引用日期2017.08.29][4]劉敏,張翠娥,李普瑞,姬明理.大豆苷元合成[J].精細化工中間體,2009,39(06):34-36.化學(xué)性質(zhì)來源于豆科植物大豆。用途能促進畜禽和魚蝦等動物的生長,對冠心病有輔助治療作用用途血管擴張藥。用途一種植物雌激素。安全信息危險品標志Xi危險類別碼36/38安全說明24-26-37/39WGKGermany3RTECS號DJ3100040HazardClassIRRITANT海關(guān)編碼29329990MSDS信息提供商語言4',7-Dihydroxyisoflavone英文ACROS英文SigmaAldrich英文ALFA中文ALFA英文大豆甙元價格(試劑級)更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS編號包裝價格2021/09/07D2668大豆甙元Daidzein486-66-81G255元2021/05/26C328234',7-二羥基-異磺酮Daidzein,98%486-66-825mg630元大豆甙元上下游產(chǎn)品信息上游原料乙醇-->鹽酸-->乙醚下游產(chǎn)品4',6,7-三羥異黃酮"大豆甙元"相關(guān)產(chǎn)品信息()二水槲皮素大豆異黃酮豆蛋白質(zhì)羥基乙叉二膦酸偶氮氯磷二羥基蒽醌大豆卵磷脂3-羥基-N,N-二乙基苯胺抗氧劑264白楊素1,3-二羥基丙酮乙色唑苯乙酸豆苷大豆甙元7-羥基異黃酮三氯生二羥基苯甲醛
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