486-66-8
中文名稱
大豆素
英文名稱
Daidzein
CAS
486-66-8
EINECS 編號
207-635-4
分子式
C15H10O4
MDL 編號
MFCD00016954
分子量
254.24
MOL 文件
486-66-8.mol
更新日期
2024/10/29 08:30:11
486-66-8 結構式
基本信息
中文別名
4',7-二羥基異黃酮大豆甙元
大豆黃酮
大豆素
黃豆苷元
7-羥基-3-(4-羥苯基)-4-苯并吡喃酮
黃豆甙元
黃豆苷原
7,4二羥基異黃酮,黃豆苷原
大豆苷元
大豆黃素
膽引
4,7-二羥異黃酮
大豆黃酮
大豆苷元,大豆素
3-苯-1,4-苯并哌哢
異黃酮
葛根大豆甙元
大豆苷元/大豆黃素
4',7-二羥基-異磺酮,97%
英文別名
4',7-DIHYDROXYISOFLAVONE4,7-DIHYDROXYISOFLAVONE
7,4'-DIHYDROXYISOFLAVONE
7-HYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE
7-HYDROXY-3-(4-HYDROXY-PHENYL)-CHROMEN-4-ONE
7-HYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)CHROMONE
AKOS NCG1-0027
DAIDZEIN
ISOFLAVONE
4’,7-dihydroxy-isoflavon
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyrone
7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
daidzeol
k251b
Daidsein
4,7-Dihydroxyisoflavone(Daidzein)
DAIDZEIN, 98+% FROM SOYBEAN
DAIDZEIN, (AMERICAN HERBAL PHARMACOPOEIA)
DAIDZEIN, 98% SYNTHETIC
DAIDZEIN, STANDARD FROM SOYBEAN 99+%(HPLC)
所屬類別
天然產(chǎn)物：黃酮類化合物物理化學性質(zhì)
外觀性狀蒼黃色棱柱結晶或類白色結構性粉未；分解點315-323℃，溶于乙醇及乙醚。
熔點315-323°C (dec.)
熔點315-323°C (dec.)
沸點317.45°C (rough estimate)
密度1.1629 (rough estimate)
折射率1.4300 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO: 10 mg/mL
溶解度二甲基亞砜：10 毫克/毫升
酸度系數(shù)(pKa)7.01±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性insoluble
Merck14,2801
Merck2801
檢測方法HPLC,NMR
BRN231523
LogP2.632 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫486-66-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標志Xi
危險類別碼36/38
危險類別碼R36/38
安全說明24-26-37/39
安全說明S24-S26-S37/39
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號DJ3100040
危險等級IRRITANT
海關編碼29329990
應用領域
用途一
能促進畜禽和魚蝦等動物的生長，對冠心病有輔助治療作用用途二
血管擴張藥。用途三
一種植物雌激素，在阻礙荷爾蒙誘發(fā)的癌方面起主導作用，在 Swiss 3T3細胞在捕獲細胞周期，可使Swiss 3T3細胞停在G1期。常見問題列表
概述
異黃酮化合物大豆苷元(daidzein,4’,7一二羥基異黃酮,以下簡稱D)
作為葛根和大豆的主要有效成分之一,具有明顯的抗心律失常、抗缺氧缺血、
解痙攣、雌性激素川、促進骨細胞的形成和抑制癌細胞生長等作用.以D為原料
制成的片劑或膠囊主要用于治療冠心病、腦血栓、腦梗塞和腦出血后遺癥.亦
可用于高血壓引起的頸項強痛、頭痛、頭暈及早期突發(fā)性耳聾.但由于D分子結
構的限制,水溶性和脂溶性都很差,導致在臨床應用中存在一些弊端,如:生物利
用度不高,服用量大,制成的片劑或膠囊在體內(nèi)吸收緩慢,7-14d才能顯效.為了
改善D的溶解性,解決臨床應用中存在的問題,國內(nèi)外已研究報道的D衍生物就有
約50余種.以D為先導化合物,改造其化學結構,尋找生物活性強和利用度高的衍
生物是一個重要的課題[1].HPLC 檢測條件
C18（ 4.6 ×250mm×5mm）流動相：甲醇：0.1%甲酸水(43：57)
檢測波長：250nm
與人血清白蛋白的相互作用
采用熒光猝滅光譜、同步熒光光譜和紫外-可見吸收光譜,研究了大豆苷元 與人血清白蛋白(HSA)之間的結合反應。大豆苷元對人血清白蛋白有較強的熒 光猝滅作用,猝滅機制屬于靜態(tài)猝滅,并發(fā)生了分子內(nèi)非輻射能量轉移。利用 Stern-Volmer方程處理實驗數(shù)據(jù),得到大豆苷元與HSA之間的結合常數(shù)KA為0. 34× 104(23℃), 1. 10× 104(30℃)和4. 36× 104 L·mol- 1(40℃)。根據(jù) F?rster非輻射能量轉移理論,求出了大豆苷元與HSA之間的結合距離為1. 50 nm(23℃), 1. 46 nm(30℃)和1. 42 nm(40℃)。通過計算相應的熱力學參數(shù), 可知大豆苷元與人血清白蛋白的相互作用是一個吉布斯自由能降低的自發(fā)過程 ,且二者之間的主要作用力類型為疏水作用力,同時用同步熒光光譜考察了大豆 苷元對HSA構象的影響。實驗表明,大豆苷元對HSA的熒光猝滅屬于靜態(tài)猝滅機制,且分子內(nèi)發(fā)生了 非輻射能量轉移;二者主要靠疏水作用力相結合,結合位點接近于HSA中的Trp殘 基,且結合后使Trp殘基所處的微環(huán)境極性略有降低,引起HSA的構象發(fā)生變化。
抗心律失常作用
大豆苷元(3.0,5.0 mg·kg- 1)對氯仿誘發(fā)的小鼠室顫有明顯的預防 作用,大豆苷元(0.8,1.0 mg·kg- 1)對烏頭堿誘發(fā)的大鼠心律失常有明顯的治 療效果。大豆苷元(0.2,0.3 mg·kg-1)還能對抗腎上腺素誘發(fā)的家兔心律失常 ,大豆苷元(0.03%,0.05%)能明顯降低蟾蜍離體坐骨神經(jīng)動作電位振幅。大豆苷 元(0.8,1.0 mg·kg-1)對氯化鈣誘發(fā)的大鼠室顫具有預防作用,且能明顯的降 低大鼠的死亡率。以上作用具有明顯的劑量依賴性。大豆苷元有明顯的抗心律失常作用。烏頭堿可促進快鈉通道開放,加速Na+ 內(nèi)流而致多源性異位節(jié)律,大豆苷元可有效的對抗,這提示大豆苷元對心肌細胞 膜的Na+內(nèi)流可能有明顯的抑制作用。大豆苷元還有普魯卡因樣局麻作用,穿透 坐骨神經(jīng)的能力與普魯卡因相似。蟾蜍離體坐骨神經(jīng)動作電位振幅主要系Na+ 內(nèi)流所致,大豆苷元使其降低,這進一步表明大豆苷元對Na+內(nèi)流有抑制作用。 因此,大豆苷元抗心律失常作用可能與抑制Na+或Ca2+內(nèi)流及抗β-腎上腺素受 體有關。
合成
經(jīng)過比較，采用間苯二酚與對羥基苯乙酸為原料， 經(jīng)過無水氯化鋅 催化縮合、 二甲基甲酰胺二甲縮醛一碳單元轉移劑作用下環(huán)合生成大豆苷元 。 產(chǎn)品收率高達 43.0%， 質(zhì)量符合藥典標準。反應原理
1. 縮合反應
圖1 大豆苷元合成中的縮合反應
2. 合環(huán)反應
圖2 大豆苷元合成中的合環(huán)反應
參考資料
[1]劉謙光,張尊聽,薛東. 大豆苷元磺化物的合成、晶體結構及活性研究[J]. 高等學?；瘜W學報,2003,(05):820-825.[2]吳秋華,王東躍,周欣,張志恒,劉偉華,王志. 大豆苷元與人血清白蛋白的相 互作用研究[J]. 光譜學與光譜分析,2009,29(07):1911-1914.
[3] 大豆苷元.丁香通.[引用日期2017.08.29]
[4]劉敏,張翠娥,李普瑞,姬明理. 大豆苷元合成[J]. 精細化工中間 體,2009,39(06):34-36.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
大豆苷元/大豆黃素Daidzein, 98%(486-66-8)
Sigma Aldrich
486-66-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
Daidzein,>95.0%(LC)(T)(486-66-8)