486-66-8
中文名稱
大豆素
英文名稱
Daidzein
CAS
486-66-8
EINECS 編號(hào)
207-635-4
分子式
C15H10O4
MDL 編號(hào)
MFCD00016954
分子量
254.24
MOL 文件
486-66-8.mol
更新日期
2025/01/24 10:07:14
486-66-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4',7-二羥基異黃酮大豆甙元
大豆黃酮
大豆素
黃豆苷元
7-羥基-3-(4-羥苯基)-4-苯并吡喃酮
黃豆甙元
黃豆苷原
7,4二羥基異黃酮,黃豆苷原
大豆苷元
大豆黃素
膽引
4,7-二羥異黃酮
大豆黃酮
大豆苷元,大豆素
3-苯-1,4-苯并哌哢
異黃酮
葛根大豆甙元
大豆苷元/大豆黃素
4',7-二羥基-異磺酮,97%
英文別名
4',7-DIHYDROXYISOFLAVONE4,7-DIHYDROXYISOFLAVONE
7,4'-DIHYDROXYISOFLAVONE
7-HYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE
7-HYDROXY-3-(4-HYDROXY-PHENYL)-CHROMEN-4-ONE
7-HYDROXY-3-(4-HYDROXYPHENYL)CHROMONE
AKOS NCG1-0027
DAIDZEIN
ISOFLAVONE
4’,7-dihydroxy-isoflavon
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyrone
7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
daidzeol
k251b
Daidsein
4,7-Dihydroxyisoflavone(Daidzein)
DAIDZEIN, 98+% FROM SOYBEAN
DAIDZEIN, (AMERICAN HERBAL PHARMACOPOEIA)
DAIDZEIN, 98% SYNTHETIC
DAIDZEIN, STANDARD FROM SOYBEAN 99+%(HPLC)
所屬類別
天然產(chǎn)物：黃酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀蒼黃色棱柱結(jié)晶或類白色結(jié)構(gòu)性粉未；分解點(diǎn)315-323℃，溶于乙醇及乙醚。
熔點(diǎn)315-323°C (dec.)
熔點(diǎn)315-323°C (dec.)
沸點(diǎn)317.45°C (rough estimate)
密度1.1629 (rough estimate)
折射率1.4300 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO: 10 mg/mL
溶解度二甲基亞砜：10 毫克/毫升
酸度系數(shù)(pKa)7.01±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性insoluble
Merck14,2801
Merck2801
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN231523
LogP2.632 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)486-66-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)- (486-66-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/38
危險(xiǎn)類別碼R36/38
安全說(shuō)明24-26-37/39
安全說(shuō)明S24-S26-S37/39
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)DJ3100040
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29329990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
能促進(jìn)畜禽和魚蝦等動(dòng)物的生長(zhǎng)，對(duì)冠心病有輔助治療作用用途二
血管擴(kuò)張藥。用途三
一種植物雌激素，在阻礙荷爾蒙誘發(fā)的癌方面起主導(dǎo)作用，在 Swiss 3T3細(xì)胞在捕獲細(xì)胞周期，可使Swiss 3T3細(xì)胞停在G1期。常見問(wèn)題列表
概述
異黃酮化合物大豆苷元(daidzein,4’,7一二羥基異黃酮,以下簡(jiǎn)稱D)
作為葛根和大豆的主要有效成分之一,具有明顯的抗心律失常、抗缺氧缺血、
解痙攣、雌性激素川、促進(jìn)骨細(xì)胞的形成和抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng)等作用.以D為原料
制成的片劑或膠囊主要用于治療冠心病、腦血栓、腦梗塞和腦出血后遺癥.亦
可用于高血壓引起的頸項(xiàng)強(qiáng)痛、頭痛、頭暈及早期突發(fā)性耳聾.但由于D分子結(jié)
構(gòu)的限制,水溶性和脂溶性都很差,導(dǎo)致在臨床應(yīng)用中存在一些弊端,如:生物利
用度不高,服用量大,制成的片劑或膠囊在體內(nèi)吸收緩慢,7-14d才能顯效.為了
改善D的溶解性,解決臨床應(yīng)用中存在的問(wèn)題,國(guó)內(nèi)外已研究報(bào)道的D衍生物就有
約50余種.以D為先導(dǎo)化合物,改造其化學(xué)結(jié)構(gòu),尋找生物活性強(qiáng)和利用度高的衍
生物是一個(gè)重要的課題[1].HPLC 檢測(cè)條件
C18（ 4.6 ×250mm×5mm）流動(dòng)相：甲醇：0.1%甲酸水(43：57)
檢測(cè)波長(zhǎng)：250nm
與人血清白蛋白的相互作用
采用熒光猝滅光譜、同步熒光光譜和紫外-可見吸收光譜,研究了大豆苷元 與人血清白蛋白(HSA)之間的結(jié)合反應(yīng)。大豆苷元對(duì)人血清白蛋白有較強(qiáng)的熒 光猝滅作用,猝滅機(jī)制屬于靜態(tài)猝滅,并發(fā)生了分子內(nèi)非輻射能量轉(zhuǎn)移。利用 Stern-Volmer方程處理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù),得到大豆苷元與HSA之間的結(jié)合常數(shù)KA為0. 34× 104(23℃), 1. 10× 104(30℃)和4. 36× 104 L·mol- 1(40℃)。根據(jù) F?rster非輻射能量轉(zhuǎn)移理論,求出了大豆苷元與HSA之間的結(jié)合距離為1. 50 nm(23℃), 1. 46 nm(30℃)和1. 42 nm(40℃)。通過(guò)計(jì)算相應(yīng)的熱力學(xué)參數(shù), 可知大豆苷元與人血清白蛋白的相互作用是一個(gè)吉布斯自由能降低的自發(fā)過(guò)程 ,且二者之間的主要作用力類型為疏水作用力,同時(shí)用同步熒光光譜考察了大豆 苷元對(duì)HSA構(gòu)象的影響。實(shí)驗(yàn)表明,大豆苷元對(duì)HSA的熒光猝滅屬于靜態(tài)猝滅機(jī)制,且分子內(nèi)發(fā)生了 非輻射能量轉(zhuǎn)移;二者主要靠疏水作用力相結(jié)合,結(jié)合位點(diǎn)接近于HSA中的Trp殘 基,且結(jié)合后使Trp殘基所處的微環(huán)境極性略有降低,引起HSA的構(gòu)象發(fā)生變化。
抗心律失常作用
大豆苷元(3.0,5.0 mg·kg- 1)對(duì)氯仿誘發(fā)的小鼠室顫有明顯的預(yù)防 作用,大豆苷元(0.8,1.0 mg·kg- 1)對(duì)烏頭堿誘發(fā)的大鼠心律失常有明顯的治 療效果。大豆苷元(0.2,0.3 mg·kg-1)還能對(duì)抗腎上腺素誘發(fā)的家兔心律失常 ,大豆苷元(0.03%,0.05%)能明顯降低蟾蜍離體坐骨神經(jīng)動(dòng)作電位振幅。大豆苷 元(0.8,1.0 mg·kg-1)對(duì)氯化鈣誘發(fā)的大鼠室顫具有預(yù)防作用,且能明顯的降 低大鼠的死亡率。以上作用具有明顯的劑量依賴性。大豆苷元有明顯的抗心律失常作用。烏頭堿可促進(jìn)快鈉通道開放,加速Na+ 內(nèi)流而致多源性異位節(jié)律,大豆苷元可有效的對(duì)抗,這提示大豆苷元對(duì)心肌細(xì)胞 膜的Na+內(nèi)流可能有明顯的抑制作用。大豆苷元還有普魯卡因樣局麻作用,穿透 坐骨神經(jīng)的能力與普魯卡因相似。蟾蜍離體坐骨神經(jīng)動(dòng)作電位振幅主要系Na+ 內(nèi)流所致,大豆苷元使其降低,這進(jìn)一步表明大豆苷元對(duì)Na+內(nèi)流有抑制作用。 因此,大豆苷元抗心律失常作用可能與抑制Na+或Ca2+內(nèi)流及抗β-腎上腺素受 體有關(guān)。
合成
經(jīng)過(guò)比較，采用間苯二酚與對(duì)羥基苯乙酸為原料， 經(jīng)過(guò)無(wú)水氯化鋅 催化縮合、 二甲基甲酰胺二甲縮醛一碳單元轉(zhuǎn)移劑作用下環(huán)合生成大豆苷元 。 產(chǎn)品收率高達(dá) 43.0%， 質(zhì)量符合藥典標(biāo)準(zhǔn)。反應(yīng)原理
1. 縮合反應(yīng)
圖1 大豆苷元合成中的縮合反應(yīng)
2. 合環(huán)反應(yīng)
圖2 大豆苷元合成中的合環(huán)反應(yīng)
參考資料
[1]劉謙光,張尊聽,薛東. 大豆苷元磺化物的合成、晶體結(jié)構(gòu)及活性研究[J]. 高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報(bào),2003,(05):820-825.[2]吳秋華,王東躍,周欣,張志恒,劉偉華,王志. 大豆苷元與人血清白蛋白的相 互作用研究[J]. 光譜學(xué)與光譜分析,2009,29(07):1911-1914.
[3] 大豆苷元.丁香通.[引用日期2017.08.29]
[4]劉敏,張翠娥,李普瑞,姬明理. 大豆苷元合成[J]. 精細(xì)化工中間 體,2009,39(06):34-36.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
大豆苷元/大豆黃素Daidzein, 98%(486-66-8)
Sigma Aldrich
486-66-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
Daidzein,>95.0%(LC)(T)(486-66-8)大豆甙元價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | B22877 | 4',7-二羥基-異磺酮,97% 4',7-Dihydroxyisoflavone, 97% | 486-66-8 | 1g | 830元 |
| 2024/11/08 | B22877 | 4',7-二羥基-異磺酮,97% 4',7-Dihydroxyisoflavone, 97% | 486-66-8 | 5g | 1779元 |
| 2024/11/08 | B22877 | 4',7-二羥基-異磺酮,97% 4',7-Dihydroxyisoflavone, 97% | 486-66-8 | 25g | 6836元 |