基本信息

cas：74431-23-5

中文名稱：亞胺培南(一水物)

中文別名：亞胺培南;亞胺培南一水合物;亞胺硫霉素;(5R,6S)-6-[(1R)-1-羥乙基]-3-[[2-[(亞氨甲基)氨基]乙基]硫]-7-氧代-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸;亞胺硫霉素一水合物/5-(2-氯苯甲基)-4,5,6,7-四氫噻吩并[3,2-C]吡啶鹽酸鹽;

英文名稱：imipenem hydrate

英文別名：Imipenem, Monohydrate;Imipenem;

分子式：C12H19N3O5S

分子量：317.36100

精確質(zhì)量：317.10500

PSA：148.25000

LOGP：0.18820

物化性質(zhì)

外觀與性狀：灰白色無吸濕的晶體

密度：1.02 g/mL at 25 °C

沸點：34.6°C

熔點：-116.3°C

閃點：<?30 °F

儲存條件：-20oC Freezer

安全信息

安全說明：S16; S26; S36/37/39; S43

WGK Germany：1

危險類別碼：R12; R14/15; R19; R22; R34; R66; R67

危險品運輸編碼：UN 3399 4.3/PG 1

危險類別：4.3

包裝等級：I

危險品標志：F+; C

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

以6-氨基青霉烷酸(6-APA)為原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亞硝酸鈉混合，加入6-APA。反應完畢再滴加亞硫酸氫鈉水溶液中和。分出有機層，用飽和氯化鈉洗，得6，6-二溴青霉烷酸(Ⅰ)，收率89%。將(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中，反應6h，得6，6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ)，收率91%。將(Ⅱ)溶于四氫呋喃，在-78℃下滴加甲基碘化鎂，40min后加入乙醛，反應10min，加入飽和氯化銨水溶液終止反應，提取，濃縮，HPLC分離，得化合物(Ⅲ)?；衔?Ⅲ)、乙醚、鋅粉和1mol/L．乙酸銨，室溫反應1h。過濾，萃取，濃縮，HPLC分離，得化合物(Ⅳ)，收率92%?；衔?Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅，攪拌過夜。乙醚稀釋提取，洗滌，濃縮，得化合物(V)，收率98%?；衔?V)、冰乙酸和乙酸汞，90℃反應1h。冷卻，過濾，濃縮，加入乙酸乙酯。過濾，濾液洗滌，濃縮，得化合物(Ⅳ)，收率75%。化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸緩沖液(pH=7.0)，室溫反應過夜。過濾，濾液濃縮一半，加氯化鈉飽和，乙酸乙酯提取數(shù)次。提取液洗滌，濃縮，得化合物(Ⅶ)，收率70%?；衔?Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合，滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸對硝基芐酯的二氯甲烷溶液，再反應1h。用乙酸乙酯稀釋，水洗，干燥，濃縮，ⅥC分離，得化合物(Ⅷ)，收率80%?；衔?Ⅷ)溶于甲醇，加入1mol/L，鹽酸，反應6h，得化合物(Ⅺ)，收率95%?；衔?Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4，回流10min。過濾，濃縮得化合物(X)，收率99%。化合物(X)、無水乙腈和二異丙基乙基胺混合，滴加氯化二苯基磷酸酯。反應完畢，濃縮至干，得化合物(Ⅺ)，收率85%?；衔?Ⅺ)溶于乙腈，滴加二異丙基乙基胺，再在0℃以下滴加N-[(對硝基芐氧)羰基]氨基乙硫醇的無水乙腈溶液，反應2h。TLC分離，得化合物(Ⅻ)，收率51%?；衔?Ⅻ)溶于四氫呋喃，加入磷酸緩沖液和。10%鈀-炭，氫化得硫霉素。在低溫下加入芐氧基甲基亞胺鹽酸鹽，過濾分離，得亞胺培南，收率10.1%。

用途

本品對革蘭陽性與陰性菌、需氧與厭氧菌均有很強的抗菌活性，對β-內(nèi)酰胺酶高度穩(wěn)定并有抑制作用,即具有超廣譜、高效能的抗菌活性。在控制耐藥菌、產(chǎn)酶菌感染以及免疫缺陷患者感染的治療中發(fā)揮了舉足輕重的作用。