在2001年，唐本忠院士團(tuán)隊(duì)[1]發(fā)現(xiàn)了特殊的聚集誘導(dǎo)發(fā)光(Aggregation-Induced Emission, AIE)現(xiàn)象，參照?qǐng)D1所示，六苯基噻咯(Hexaphenylsilole, HPS)在有機(jī)良溶劑中基本沒(méi)有熒光發(fā)射，但當(dāng)不良溶劑水的加入，且含量達(dá)到70%時(shí)，形成熒光發(fā)射的聚集體。在具有AIE現(xiàn)象的分子中，四苯乙烯(Tetraphenylethylene, TPE)由于其簡(jiǎn)單且易于修飾的分子結(jié)構(gòu)、多領(lǐng)域內(nèi)的應(yīng)用前景，成為了最為炙手可熱的明星分子之一。
圖1
麥克林提供各類(lèi)四苯乙烯試劑及其衍生產(chǎn)品，具有豐富的官能團(tuán)修飾性，良好的熱穩(wěn)定性，穩(wěn)定的生物相容性等特點(diǎn)，能被廣泛適用于各類(lèi)科研項(xiàng)目、研究實(shí)驗(yàn)中，歡迎選購(gòu)。
本文通過(guò)以下幾點(diǎn)介紹四苯乙烯的化學(xué)特性和相關(guān)產(chǎn)品：
1. 四苯乙烯的結(jié)構(gòu)及其AIE性質(zhì)原理
2. 四苯乙烯及其衍生物的優(yōu)勢(shì)
3. 四苯乙烯及其衍生物的應(yīng)用
4. 麥克林四苯乙烯試劑產(chǎn)品介紹
1. 四苯乙烯的結(jié)構(gòu)及其AIE性質(zhì)原理
參照?qǐng)D2所示，TPE分子的核心是一個(gè)乙烯基團(tuán)，四個(gè)苯環(huán)通過(guò)碳碳單鍵與乙烯基相連，這種結(jié)構(gòu)使得苯環(huán)可以圍繞單鍵自由旋轉(zhuǎn)，呈現(xiàn)出螺旋槳狀的非平面構(gòu)象。TPE分子在稀溶液中由于高速的旋轉(zhuǎn)，處于激發(fā)態(tài)的分子將吸收的能量以此形式所釋放回到基態(tài)，所以觀察不到熒光；然而當(dāng)其在聚集態(tài)時(shí)，無(wú)法進(jìn)行自由的轉(zhuǎn)動(dòng)，處于激發(fā)態(tài)的分子只能通過(guò)輻射的方式回到基態(tài)，此時(shí)就能觀察到熒光發(fā)射的現(xiàn)象。
圖2
2. 四苯乙烯及其衍生物的優(yōu)勢(shì)
豐富的官能團(tuán)修飾性
可將氨基、羧基、聚乙二醇、環(huán)糊精等基團(tuán)通過(guò)特定的化學(xué)反應(yīng)順利引入TPE的骨架中，可以提高其與生物分子的相互作用以及提高其在生物體內(nèi)的穩(wěn)定性和生物相容性；
良好的熱穩(wěn)定性
TPE分子的熱分解溫度為420℃，這對(duì)于它們?cè)诟鞣N應(yīng)用中的穩(wěn)定性和可靠性至關(guān)重要；
穩(wěn)定的生物相容性
TPE的衍生物具有低細(xì)胞毒性和良好的穩(wěn)定性，可以穿透細(xì)胞并在細(xì)胞內(nèi)實(shí)現(xiàn)對(duì)特定離子的成像。
3. 四苯乙烯及其衍生物的應(yīng)用
光電器件
Ma等人[2]將TPE和叔丁基引入蒽分子骨架，并再引入1,2-二苯基苯并[d]咪唑(1,2-Diphenylbenzo[d]imidazole, PBI)，構(gòu)成了化合物3.1之后，無(wú)摻雜器件A由氧化銦錫（ITO）/1,4,5,8,9,11-六氮雜苯甲腈（HATCN）（5 nm）/N,N'-二苯基-N,N'-（1-萘基）-1,1'-聯(lián)苯-4,4'-二胺（NPB）（40 nm）/4,4',4''-三（咔唑-9-基）三苯胺（TCTA）（5 nm）/化合物 1.24（20 nm）/3,3'-[5'-[3-（3-吡啶基）苯基][1,1':3',1''-三聯(lián)苯]-3,3''-二基]二吡啶（TmPyPB）（40 nm）/氟化鋰（LiF）（1 nm）/鋁所構(gòu)成，經(jīng)過(guò)電致發(fā)光測(cè)試表明，其最大 EQE 為5.73%，色坐標(biāo)（0.15，0.16）落于在藍(lán)色部分之內(nèi)（圖3）；
圖3
生物成像
Liu等人[3]設(shè)計(jì)了一個(gè)包含兩種探針的系統(tǒng)，分子主體還是 TPE 結(jié)構(gòu)，分別用帶正電荷的乙烯基吡啶鹽或嗎啉基團(tuán)進(jìn)行修飾，構(gòu)成化合物3.2和3.3（圖 4），他們分別特異性地與線粒體和溶酶體結(jié)合。化合物本身在 405 nm可被激發(fā)，分別發(fā)出紅光和綠光，所以該系統(tǒng)實(shí)現(xiàn)了線粒體和溶酶體的雙色同時(shí)成像；
圖4
離子檢測(cè)
Yunshuai Mi等人[4]合成了一系列TPE衍生物，通過(guò)調(diào)節(jié)氨基與磺酸基團(tuán)的比例，可以調(diào)節(jié)分子對(duì)pH、紫外線和金屬離子的敏感性，參照?qǐng)D5所示，TPENS系列分子可作為鋰離子的光傳感器，熒光發(fā)射發(fā)生藍(lán)移，檢測(cè)限為0.679 μM。
圖5
4. 麥克林四苯乙烯試劑產(chǎn)品介紹
1. 結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多
2. 純度等級(jí)高
3. 生產(chǎn)工藝先進(jìn)
4. 接受研發(fā)定制
項(xiàng)目號(hào)
CAS號(hào)
中文名
規(guī)格型號(hào)
1-(4-苯硼酸頻哪醇酯)-1,2,2-三苯乙烯
98%
四-(4-醛基-(1,1-聯(lián)苯))乙烯
97%
四[4-(3,5-二羧基苯基)]四苯基乙烯
98%
1,1,2-三苯基-2-(4-溴甲基苯基)乙烯
≥98%
[1-(4-硼酸酯基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
98%
1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯
99%
1-(4-炔基苯基)-1,2,2-三苯乙烯
≥96%
[1-(4-乙烯基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
98%
4,4'-(2,2-二苯乙烯-1,1-二基)雙(溴苯)
98%
[1-(4-疊氮甲基苯基) -1,1,2-三苯基]乙烯
≥98%
1,2-二苯基-1,2-二(4-頻哪酯基苯基)乙烯
≥98%
四-(4-氨基-(1,1-聯(lián)苯))乙烯
≥96%
1,2-二(4-羧基苯)-1,2-二苯乙烯
98%
4-(2-(4-氨基苯基)-1,2-二苯基乙烯基)苯胺
95%，異構(gòu)體混合物
4-[2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-diphenylethenyl]phenol
97%
1,2-二苯基-1,2-二(4-芐溴基苯基)乙烯
95%
【OLED發(fā)光和摻雜材料專(zhuān)題頁(yè)】
【熒光試劑專(zhuān)題頁(yè)】
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參考文獻(xiàn)：
[1] Luo J, Xie Z, Lam J W, et al. Aggregation-induced emission of 1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole [J]. Chem Commun (Camb), 2001(18): 1740-1741.
[2] Chen B, Liu B, Zeng J, et al. Efficient Bipolar Blue AIEgens for High-Performance Nondoped Blue OLEDs and Hybrid White OLEDs [J]. Advanced Functional Materials, 2018, 28(40): 1803369-1803380.
[3] Hu F, Cai X, Manghnani P N, et al. Multicolor monitoring of cellular organelles by single wavelength excitation to visualize the mitophagy process[J]. Chemical science, 2018, 9(10): 2756-2761.
[4] Yunshuai Mi, Xingshun Zhao, Haiping Zhang, Risheng Yang, Xia Dong, Jinxin He, Qiangqiang Zhao,
Multistimuli-responsive tetraphenylethene molecular switches displaying acid-sensing, photochromism, and metal ion detection properties, Dyes and Pigments, Volume 227, 2024, 112154.