氟硼二吡咯類(lèi)化合物由于其優(yōu)異的光物理性質(zhì)和易于轉(zhuǎn)化等特性，已經(jīng)成為一類(lèi)重要的有機(jī)染料分子。近年來(lái)，得益于圓偏振發(fā)光在有機(jī)材料領(lǐng)域潛在應(yīng)用的開(kāi)發(fā)，使得手性氟硼二吡咯化合物的合成越來(lái)越受到關(guān)注。當(dāng)前，手性氟硼二吡咯化合物的高效構(gòu)建仍然面臨挑戰(zhàn)，主要依賴(lài)手性源誘導(dǎo)或色譜分離技術(shù)，高效的不對(duì)稱(chēng)催化策略進(jìn)展緩慢。最近，國(guó)內(nèi)外課題組通過(guò)過(guò)渡金屬催化的不對(duì)稱(chēng)C-C偶聯(lián)，相繼實(shí)現(xiàn)了該類(lèi)手性化合物的不對(duì)稱(chēng)合成。盡管如此，過(guò)渡金屬催化劑的使用可能會(huì)帶來(lái)潛在的生物毒性風(fēng)險(xiǎn)，制約其在生物體內(nèi)的應(yīng)用。因此，發(fā)展手性小分子催化的不對(duì)稱(chēng)合成，將為該類(lèi)手性化合物的構(gòu)建提供新的途徑，對(duì)進(jìn)一步推動(dòng)該類(lèi)化合物的應(yīng)用具有重要的意義。
近日，安徽師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院郝二紅、李忠原團(tuán)隊(duì)在前人的基礎(chǔ)上，基于手性相轉(zhuǎn)移催化的不對(duì)稱(chēng)芳香親核取代反應(yīng)，成功實(shí)現(xiàn)了手性小分子催化的硼手性氟硼二吡咯類(lèi)化合物的高效合成。
在最優(yōu)條件下，作者對(duì)二醛類(lèi)底物和酰胺試劑底物的普適性進(jìn)行了探究。結(jié)果顯示，該反應(yīng)對(duì)酰胺試劑具有很好的底物兼容性，均可得到良好至優(yōu)異的反應(yīng)性和對(duì)映選擇性。不僅如此，該反應(yīng)還可以進(jìn)一步拓展到其它含氮親核試劑，展現(xiàn)了優(yōu)良的普適性。
圖1. 手性相轉(zhuǎn)移催化的不對(duì)稱(chēng)芳香親核取代反應(yīng)代表性底物
作者對(duì)得到的硼手性氟硼二吡咯類(lèi)化合物光學(xué)性質(zhì)進(jìn)行探究發(fā)現(xiàn)，該類(lèi)化合物具有優(yōu)異的光學(xué)性質(zhì)，例如優(yōu)良的熒光量子產(chǎn)率、顯著的圓二色光譜和圓偏振熒光光譜活性等。該類(lèi)化合物展現(xiàn)了作為一類(lèi)新穎的手性有機(jī)染料的潛在應(yīng)用價(jià)值。
圖2. 該類(lèi)硼手性化合物代表性光學(xué)性質(zhì)探究
綜上，該課題不僅提供了一種新穎的硼手性氟硼二吡咯類(lèi)化合物合成策略，對(duì)于其光學(xué)性質(zhì)及細(xì)胞生物成像的探究可能也為該類(lèi)手性有機(jī)染料的應(yīng)用提供新的思路。
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優(yōu)南推薦產(chǎn)品
產(chǎn)品名稱(chēng)
CAS號(hào)
N-亞硝基4-氨基-5-咪唑甲酰胺雜質(zhì)1
N-亞硝基4-氨基-5-咪唑甲酰胺雜質(zhì)2
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